Photoreactivity of furocoumarins and DNA in PUVA therapy: Formation of psoralen-thymine adducts

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 44, 2008, Pages 14002-14010

  Serrano Pérez, Juan José ^a   Merchán, Manuela ^a   Serrano Andrés, Luis ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; GENES; INTERSECTIONS; NUCLEIC ACIDS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOREACTIVITY;

CONICAL INTERSECTIONS; EXCITED SINGLET STATES; MONO ADDUCTS; NUCLEOBASE; PHOTOTHERAPY; SINGLET MANIFOLDS; SINGLET STATES; TRIPLET STATES; UVA RADIATIONS;

ORGANIC ACIDS;

EID: 56349150950     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp805523d     Document Type: Article

References (76)

1. Song, P.-S., Jr. Photochem. Photobiol. 1979, 25, 1177.
2. Ben-Hur, E.; Song, P.-S. Adv. Rad. Biol. 1984, 11, 131.
3. Hearst, J. E. Chem Res. Toxicol. 1989, 2, 69.
4. Averbeck, D. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 859.
5. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science:Amsterdam, The Netherlands, 2000.
6. Joshi, P. C.; Pathak, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 112, 638.
7. De Mol, N. J.; Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. Photochem. Photobiol. 1981, 33, 815.
8. Knox, C. N.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 359.
9. Poppe, W.; Grossweiner, L. I. Photochem. Photobiol. 1975, 22, 217.
10. Ronfard-Haret, J. C.; Averbeck, D.; Bensasson, R. V.; Bisagni, E.; Land, E. J. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 419.
11. Musajo, L.; Rodighiero, G.; Dall'Acqua, F. Experientia XXI 1964, 24.
12. Douki, T.; Cadet, J. Biochemistry 2001, 40, 2495.
13. Aida, M.; Kaneko, M.; Dupuis, M. In Computational Molecular Biology; Leszczynsky, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1999; Vol. 8.
14. Durbeej, B.; Eriksson, L. A. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 159.
15. Serrano-Pérez, J. J.; González-Ramírez, I.; Coto, P. B. ; Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. To be published.
16. Saenz-Méndez, P.; Guedes, R. C.; Dos Santos, D. J. V. A.; Eriksson, L. A. Res. Lett. Phys. Chem. 2007, 2007, 60623.
17. Tessman, J. W.; Isaacs, S. T.; Hearst, J. E. Biochemistry 1985, 24, 1669.
18. Kitamura, N.; Kohtani, S.; Nagakaki, R. J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 168.
19. Scott, B. R.; Pathak, M. A.; Mohn, G. R. Mutat. Res. 1979, 39, 29.
20. Rocha, M. S.; Viana, N. B.; Mesquita, O. N. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9679.
21. Land, E. J.; Rushton, F.A. P.; Beddoes, R. L.; Bruce, J. M.; Cernik, R. J.; Dawson, S. C.; Mills, O. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 22.
22. Kanne, D.; Straub, K.; Hearst, J. E.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6754.
23. Kanne, D.; Straub, K.; Rapoport, H.; Hearst, J. E. Biochemistry 1982, 21, 861.
24. Yoo, D. J.; Park, H. D.; Kim, A. R.; Rho, Y. S.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1315.
25. Parsons, B. J. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 813.
26. Cadet, J.; Voituriez, L.; Gaboriau, F.; Vigny, P.; Della Negra, S. Photochem. Photobiol. 1983, 37, 363.
27. Biais, J.; Ronfard-Haret, J. C.; Vigny, P.; Cadet, J.; Voituriez, L. Photochem Photobiol. 1985, 42, 599.
28. Moysan, A.; Gaboriau, F.; Vigny, P.; Voituriez, L.; Cadet, J. Biochimie 1986, 68, 787.
29. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 781.
30. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers. P. Organic Chemistry; Oxford University Press: 2001.
31. Van der Lugt, W. Th. A. M.; Oosterhoff, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6042.
32. Klessinger, M.; Michl, J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules; VCH Publishers: 1995.
33. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B.; Tonachini, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2260.
34. Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737.
35. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 405.
36. Mantulin, W. W.; Song, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5122.
37. Bensasson, R. V.; Salet, C.; Land, E. J.; Rushton, F. A. P. Photochem. Photobiol. 1980, 31, 129.
38. Serrano-Pérez, J. J.; Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 1.
39. Serrano-Pérez, J. J.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. Lett. 2007, 434, 107.
40. Serrano-Pérez, J. J.; Serrano-Andrés, L; Merchán, M. Chem. Phys. 2008, 347, 422.
41. Serrano-Pérez, J. J.; González-Luque, R.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 199, 34.
42. Johnston, B. H.; Johnson, M. A.; Moore, C. B.; Hearst, J. E. Science 1977, 197, 906.
43. Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Salet, C. Photochem. Photobiol. 1978, 27, 273.
44. Musajo, L.; Bordin, F.; Bevilacqua, R. Photochem. Photobiol. 1967, 6, 927.
45. Sasaki, M.; Meguro, F.; Kumazawa, E.; Fujita, H.; Kakishima, H.; Sakata, T. Mutat. Res. 1988, 197, 51.
46. Musajo, L.; Bordin, F.; Caporale, G.; Marciani, S.; Rigatti, G. Photochem. Photobiol. 1967, 6, 711.
47. Sa de Melo, T.; Morliere, P.; Santas, R.; Dubertret, L. Photochem. Photobiophys. 1984, 7, 121.
48. Kanne, D.; Rapoport, H.; Hearst, J. E. J. Med. Chem. 1984, 27, 531.
49. Joshi, P. C.; Pathak, M. A. Ind. J. Biochem. Biophys. 1995, 32, 63.
50. Craw, M.; Bensasson, R. V.; Ronfard-Haret, J. C.; Melo, M. T. S. E.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. 1983, 37, 611.
51. Kim, J. H.; Oh, S. W.; Lee, Y. S.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 1987, 8, 298.
52. Kim, J. H.; Shon, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 173.
53. Kim, J. H.; Shon, S. H.; Lee, G. S.; Yang, S. K.; Hong, S. W. Bull. Korean Chem. Soc. 1993, 14, 487.
54. Kim, J. H.; Shon, S. H.; Yang, S. K. Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 597.
55. Kim, J. H.; Shon, S. H.; Yang, S. K.; Cho, I. H.; Hong, S. W. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 123.
56. El-Gogary, T. M.; Koehler, G. J. Mol. Struct.: Theochem. 2007, 808, 97.
57. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
58. Forsberg, N.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 196.
59. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Nebot-Gil, I.; Lindh, R.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1993, 95, 3151.
60. Roos, B. O.; Andersson, K.; Falscher, M. P.; Malmqvist, P-Å.; Serrano-Andres, L.; Pierloot, K.; Merchán, M. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 219.
61. Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. 2000, 262, 253.
62. Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. Ab initio methods for excited states. In Computational Photochemistry; Olivucci, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
63. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 8691.
64. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2473.
65. Merchán, M.; González-Luque, R.; Climent, T.; Serrano-Andrés, L.; Rodríguez, E.; Reguero, M.; Peláez, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26471.
66. Serrano-Pérez, J. J.; González-Luque, R.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11880.
67. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 2002, 100, 65.
68. Olaso-González, G.; Roca-Sanjuán, D.; Serrano- Andrés, L.; Merchán, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 231102.
69. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Carissan, Y.; Cooper, D. L.; Cossi, M. ; Fälscher, M. P.; Gagliardi, L.; De Graaf, C.; Hess, B.; Hagberg, G.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-A.; Nakajima, T.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Raab, J.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Schimmelpfennig, B.; Schütz, M.; Seijo, L.; Serrano- Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. MOLCAS, version 6.4; Department of Theoretical Chemistry, Chemical Centre, University of Lund: Lund, Sweden, 2006.
70. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 25, 222.
71. Veryazov, V.; Widmark, P. O.; Serrano-Andrés, L.; Lindh, R.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 626.
72. Bosca, F.; Lhiaubet-Vallet, V.; Cuquerella, M. C.; Castell, J. V.; Miranda, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6318.
73. Roca-Sanjuán, D.; Olaso-González, G.; González- Ramírez, I.; Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10768.
74. Tatchen, J.; Marian, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2133.
75. Tatchen, J.; Gilka, N.; Marian, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5209.
76. Schreier, W. J.; Schrader, T. E.; Soller, F. O.; Gilch, P.; Crespo-Hernández, C. E.; Swaminathan, V. N.; Carell, T.; Zinth, W.; Kohler, B. Science 2007, 315, 625.