An expeditious one-pot solvent-free synthesis of benzimidazole derivatives

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 15, 2008, Pages 321-328

  Thakuria, Harjyoti ^a   Das, Gopal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

2 mercaptobenzimidazole; Atom economy; Benzimidazole; Green synthesis; Grinding; o phenylenediamines

Indexed keywords

EID: 56049113266     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.f28     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Gravatt, G. L.; Baguley, B. C.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 4338.
2. (b) Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; La Voie, E. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 992.
3. (c) Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit, R. W.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
4. (d) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
5. (a) Gravatt, G. L.; Baguley, B. C.; Wilson, W. R. Denny, W. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 4338.
6. (b) Jayashankara, B.; Rai, K. M. L. ARKIVOC 2008, (xi), 75.
7. (c) Roth, T.; Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Buckheit R. W. Jr.; Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
8. (d) Lin, S. N.; Yang, L. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4315.
9. (e) Valdez, J.; Cedillo, R.; Hernandez-Campos, A.; Yepez, L.; Hernandez-Luis, F.; Navarrete-Vazquez, G.; Tapia, A.; Cortes, R. Hernandezc, M.; Castilloa, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2221.
10. (f) Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1252.
11. (g) Ravindra, K. C.; Vagdevi, H. M.; Vaidya, V. P. ARKIVOC 2008, (xi), 1.
12. (a) Hubschwerlen, C.; Pflieger, P.; Specklin, J. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 1385.
13. (b) Kim, J. S.; Sun, Q.; Gatto, B. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 621.
14. (c) Shi, D. F., Bradshaw; T. D., Wrigley, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 3375.
15. (a) Yun H.; Yang, J.; Baogen, W; Risen; L. Swayze, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1217.
16. (b) Zhan, Z. H.; Liang, Y.; Yong, W. M. Catal. Commun. 2007, 8, 1126.
17. (c) Oren, I. Y.; Yalcin, I.; Sener, E. A.; Ucarturk, N. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 291.
18. (d) Gardiner, J. M.; Colin, R.; Loyns, A. B.; Khan, A.; Mahmood, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1251.
19. (a) Bai, Y.; Lu, J.; Shi, Z.; Yang, B. Synlett 2001, 544.
20. (b) Hasegawa, E.; Yoneoka, A.; Suzuki, K.; Kato, T.; Kitazume, T.; Yangi, K. Tetrahedron 1999, 55, 12957.
21. (a) Middleton, R. W.; Wibberley, D. G. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1757.
22. (b) Hisano, T.; Ichikawa, M.; Tsumoto, K.; Tasaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996.
23. (c) Fairley, T. A.; Tidwell, R. R.; Donkor, I.; Naiman, N. A.; Ohemeng, K. A.; Lombardy, R. J.; Bentley, J. A.; Cory, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 1746.
24. (d) Czarny, A.; Wilson, W. D.; Boykin, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1393.
25. (a) Stephens, F. F.; Bower, J. D. J. Chem. Soc. 1949, 2971.
26. (b) Chikashita, H.; Nishida, S.; Miyazaki, M.; Morita, Y.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 737.
27. (c) Kumar, S.; Kansal, V.; Bhaduri, A. Indian J. Chem. 1991, 20B, 254.
28. (d) Patzold, F.; Zeuner, F.; Heyer, T. H.; Niclas, H. J. Synth. Commun. 1992, 22, 281.
29. (e) Lombardy, R. L.; Tanious, F. A.; Ramachandran, K.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1452.
30. (f) Beaulieu, P. L.; Hache, B.; von Moos, E. Synthesis 2003, 1683.
31. (a) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Li, Y.; Wang, Y. M. Catal. Commun. 2007, 8, 1126.
32. (b) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Li, Y.; Wang, Y. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 889.
33. (a) Chen, C.; Chen, Y. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 113.
34. (b) Mayer, J. P; George, S.; Lewis, C. M.; Danute, B. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6655.
35. (a) Desai, K. G.; Desai, K. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8271.
36. (b) Mavrova, A. Ts.; Denkova, P.; Tsenov, Y. A.; Anichina, K. K.; Vutchev, D. I. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6291.
37. (a) Wang, M. L.; Liu, B. L. J. Chem. Eng. Jpn. 2006, 39, 633.
38. (b) Lu, W. Z.; Liu, B.; Wei, S.; Shenzhen, D. X. Ligongban 2005, 22, 345.
39. (c) Ling; W. M.; Liu, B. L. Chem. Eng. Commun. 1998, 165, 177.
40. (a) Thakuria, H.; Pramanik, A.; Borah, B. M.; Das, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3135.
41. (b) Thakuria, H.; Das, G. J. Chem. Sci. 2006, 118, 425.
42. (c) Thakuria, H.; Borah, B. M.; Das, G. J. Mol. Cat. A Chemical 2007, 274, 1.
43. Ge, F.; Wang, Z.; Wan, W.; Lu, W.; Hao, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3251.
44. Abdelkrim, B. A.; Khalid, B.; Mohamed, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5935.
45. Shen, M.; Cai, C. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 232.
46. Das, B.; Holla, H.; Srinivas, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 61.
47. Trivedi, R., De, S. K., Gibbs, R. A. J. Mol. Cat. A Chemical 2006, 245, 8.