Fluorenone-based molecules for bulk-heterojunction solar cells: Synthesis, characterization, and photovoltaic properties

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 21, 2008, Pages 3444-3453

  Lincker, Frédéric ^a   Delbosc, Nicolas ^a   Bailly, Séverine ^b   De Bettignies, Rémi ^b   Billon, Martial ^a   Pron, Adam ^a   Demadrille, Renaud ^a  

^a CEA GRENOBLE   (France)

^b Laboratoire Cellules Solaires   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYRIC ACID; CHARACTERIZATION; CHARGE TRANSFER; ELECTRONS; ETHYLENE; HETEROJUNCTIONS; KETONES; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; POLYMER SOLAR CELLS; SOLAR POWER GENERATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; ELECTRON-ACCEPTOR COMPONENTS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER TRANSITION; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; NON-POLYMERIC MATERIALS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; VOLTAMMETRIC INVESTIGATION;

SOLAR CELLS;

EID: 55849108466     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200800366     Document Type: Article

References (56)

1. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 14, 121.
2. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
3. a) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537.
4. h) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
5. a) N. S. Sariciftci, A. J. Heeger, in: Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers. Vol. 1(Ed: H. S. Nalwa), Wiley, New York 1997.
6. b) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
7. a) J. J. M. Halls, K. Pichler, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3120.
8. b) P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551.
9. a) S. Roquet, R. DeBettignies, P. Leriche, A. Cravino, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040.
10. b) M. T. Lloyd, A. C. Mayer, S. Subramanian, D. A. Mourey, D. J. Herman, A. V. Bapat, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144.
11. c) M. T. Lloyd, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, Mater. Today 2007, 10, 34.
12. J.-M. Verilhac, R. Pokrop, G. LeBlevennec, I. Kulszewicz-Bajer, K. Buga, M. Zagorska, S. Sadki, A. Pron, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13305.
13. a) N. Kopidakis, W. J. Mitchell, J. van de Lagemaat, D. S. Ginley, G. Rumbles, S. E. Shaheen, W. L. Rance, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103524.
14. b) S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, P. Frère, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
15. c) C. Q. Ma, E. MenaOsteritz, T. Debaerdemaeker, M. M. Wienck, R. A. J. Janssen, P. Bauerle, Angew. Chem, Int. Ed. 2007, 46, 1679.
16. a) A. Berlin, O. Zotti, S. Zecchin, O. Schiavon, B. Vercelli, A. Zanelli, Chem. Mater. 2004, 16, 3667.
17. b) M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, M. T. Russell. A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
18. c) P. Coppo, M. Turner, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1123.
19. a) W. Porzio, S. Destri, M. Pasini, U. Giovanella, T. Motta, M. D. Iosip, D. Natali, M. Sampietro, L. Franco, M. Campione, Synth. Met. 2004, 146.
20. b) W. Porzio, S. Destri, U. Giovanella, M. Pasini, T. Motta, D. Natali, M. Sampietro, M. Campione, Thin Solid Films 2005, 492, 212.
21. F. Uckert, S. Setayesh, K. Müllen, Macromolecules 1999, 32, 4519.
22. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1676.
23. J. Roncali, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761.
24. M. Zhang, C. Yang, A. K. Mishra, W. Pisula, G. Zhou, B. Schmaltz, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Commun. 2007, 17, 1704.
25. a) R. Demadrille, M. Firon, J. Leroy, P. Rannou, A. Pron, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1547.
26. b) R. Demadrille, N. Delbosc, Y. Kervella, M. Firon, R. De Bettignies, M. Billon, P. Rannou, A. Pron, J. Mater. Chem. 2007, 14, 4661.
27. a) T. W. Bunnagel, F. Galbrecht, U. Scherf, Macromolecules 2006, 39, 8870.
28. b) F. Sannicolo, E. Brenna, T. Benincori, G. Zotti, S. Zecchin, G. Schiavon, T. Pilati, Chem. Mater. 1998, 10, 2167.
29. a) X. Zhang, Y. Ou, L. Bu, H. Tian, J. Zhang, L. Wang, Y. Geng, F. Wang, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6238.
30. b) Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Muhlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981.
31. c) H. Pan, Y. Wu, Y. Li, P. Liu, B. S. Ong, S. Zhu, G. Xu. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574.
32. d) M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, M. T. Russell, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Mater. 2007, 19, 4864.
33. e) A. K. Biswas, A. Ashish, A. K. Tripathi, Y. N. Mohapatra, A. Ajayaghosh, Macromolecules 2007, 40, 2657.
34. f) N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletête, O. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
35. g) L. De Cremer, S. Vandeleene, M. Maesen, T. Verbiest, O. Koeckelberghs, Macromolecules 2008, 41, 591.
36. a) S. Gronowitz, P. Moses, A. B. Hömfeldt, R. Hakansson, Ark. Kemi. 1961, 17, 165.
37. b) A. Kraak, A. K. Wiersema, P. Jordens, H. Wynberg, Tetrahedron 1968, 24, 3381.
38. c) A. T. Jeffries, K. C. Moore, D. M. Ondeyka, A. W. Springsteen, D. W. H. McDowell, J. Org. Chem. 1981, 46, 2885.
39. d) T. L. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 752.
40. e) J. P. Ferraris, T. L. Lambert, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991, 1268.
41. f) P. Lucas, N. El Mehdi, H. Anh Ho, D. Belanger, L. Breau, Synthesis 2000, 9, 1253.
42. P. Coppo, D. C. Cupertino, S. G. Yeates, M. Turner, Macromolecules 2003, 36, 2705.
43. M. Heeney, C. Bailey, M. Giles, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, I. McCulloch, Macromolecules 2004, 37, 5250.
44. J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis, G. Hadziioannou, Synth. Met. 1993, 60, 239.
45. F. Jaramillo-Isaza, M. L. Turner, J. Mater. Chem. 2006, 1, 83.
46. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. N. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
47. M. Sims, D. D. C. Bradley, M. Ariu, M. Koeberg, A. Asimakis, M. Grell, D. G. Lidzey, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 765.
48. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
49. I. Polec, A. Henckens, L. Goris, M. Nicolas, M. A. Loi, P. J. Adriaensens, L. Luisen, J. V. Manca, D. Vanderzande, N. S. Sariciftci, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1034.
50. M. D. Levi, R. Demadrille, E. Markevich, Y. Gofer, A. Pron, D. Aurbach, Electrochem. Commun. 2006, 8, 993.
51. R. Demadrille, B. Divisia-Blohorn, M. Zagorska, S. Quillard, S. Lefrant, A. Pron, Electrochim. Acta 2005, 50, 1597.
52. A. Cravino, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 243502.
53. a) U. Zhokhavets, T. Erb, H. Hoppe, G. Gobsch, N. S. Sariciftci, Thin Solid Films 2006, 496, 679.
54. b) X. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, J. M. Kroon, M. A. J. Michels, R. A. J. Janssen, Nano Lett. 2005, 5, 579.
55. a) G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Fontana, G. Pagani, Macromolecules 1994, 27, 1938.
56. b) U. Asawapirom, U. Scherf, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 746.