Silica-supported dichlorophosphate: A recoverable cyclodehydrant for the eco-friendly synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles under solvent-free and microwave irradiation conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 8, 2008, Pages 1622-1626

  Li, Zheng ^a   Zhu, Anguo ^a   Mao, Xuerong ^a   Sun, Xiunan ^a   Gong, Xue ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,3,4 oxadiazole; Diacylhydrazine; Microwave irradiation; Silica supported dichlorophosphate; Solvent free synthesis

Indexed keywords

EID: 55449117589     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000800024     Document Type: Article

References (42)

1. Ates, O.; Kocabalkanli, A.; Cesur, N.; Otuk, G.; Il Farmaco 1998, 53, 541.
2. Amir, M.; Kumar, S.; Indian J. Heterocycl. Chem. 2004, 14, 51.
3. Almasirad, A.; Tabatabai, S. A.; Faizi, M.; Kebriaeezadeh, A.; Mehrabi, N.; Dalvandia, A.; Shafiee, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6057.
4. Zareef, M.; Iqbal, R.; Al-Masoudi, N. A.; Zaidi, J. H.; Arfan, M.; Heteroat. Chem. 2007, 18, 425.
5. Yar, M. S.; Siddiqui, A. A.; Ali, M. A.; J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 5.
6. Mohan, T. P.; Vishalakshi, B.; Bhat, K. S.; Rao, K. S.; Kendappa, G. N.; Indian J. Chem., Sect. B, 2004, 43, 1798.
7. Schulz, B.; Kaminorz, Y.; Brehmer, L.; Synth. Met. 1997, 84, 449.
8. Mormile, P.; Petti, L.; Gillo, M.; Laurienzo, P.; Malinconico, M.; Roviello, A.; Lipson, S.; Blau, W. J.; Mater. Chem. Phys. 2002, 77, 945.
9. Cristiano, R.; Vieira, A. A.; Ely, F.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2006, 33, 381.
10. Cristiano, R.; Oliveira Santos, D. M. P.; Gallardo, H.; Liq. Cryst. 2005, 32, 7.
11. Mashraqui, S. H.; Ghadigaonkar, S. G.; Kenny, R. S.; Synth. Commun. 2003, 33, 2541.
12. Wang, X. C.; Li, Z.; Wei, B. G.; Yang, J. Y. Synth. Commun. 2002, 32, 1097.
13. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Bahramnejad, M.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6983.
14. Rostamizadeh, S.; Housaini, S. A. G.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8753.
15. Tandon, V. K.; Chhor, R. B.; Synth. Commun. 2001, 31, 1727.
16. Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Biailly, T. R.; Long, M. A.; Vesico, N.; Aldous, A.; Pevear, D. C.; Dukto, F. J.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2421.
17. Liras, S.; Allen, M. P.; Segelstein, B. E.; Synth. Commun. 2000, 30, 437.
18. Carlsen, H. J.; Jorgensen, K. B.; J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 805.
19. Tully, W. R.; Cardner, C. R.; Gillespie, R. J.; Westwood, R.; J. Med. Chem. 1991, 34, 2060.
20. Klingsberg, E.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5786.
21. Kerr, N. V.; Ott, D. G.; Hayes, F. N.; J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 186.
22. Short, F. W.; Long, F. M.; J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 707.
23. Brain, C. T.; Paul, J. M.; Loong, Y.; Oakley, P. J.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3275.
24. Brain, C. T.; Brunton, S. A.; Synlett 2001, 382.
25. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Zolfigol, M. A.; Bahramnejad, M.; Synth. Commun. 2007, 37, 1201.
26. Polshettiwar, V.; Varma, R. S.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 879.
27. Shaterian, H. R.; Ghashang, M.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1053.
28. Lenardão, E. J.; Silva, M. S.; Mendes, S. R.; Azambuja, F.; Jacob, R. G.; Santos, P. C. S.; Perin, G.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 943.
29. Perin, G.; Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Azambuja, F.; Santos, G. F. F.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 935.
30. Mohsenzadeh, F.; Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 297.
31. Sena, V. L. M.; Srivastava, R. M.; de Simone, C. A.; Gonçalves, S. M. C.; Silva, R. O.; Pereira, M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1224.
32. Moghaddam, F. M.; Bardajee, G. R.; Ismaili, H.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1024.
33. Heravi, M. M.; Sabaghian, A. J.; Bakhtiari, K.; Ghassemzadeh, M.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 614.
34. Braibante, M. E. F.; Braibante, H. T. S.; Morel, A. F.; Costa, C. C.; Lima, M. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 184.
35. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeha, M.; Bahramnejad, M.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6983.
36. Siegrist, A. E.; Maeder, E.; Duennenberger, M.; Swiss Patent 383985, 1959.
37. Neelima; Bhaduri, A. P.; Indian J. Chem. Sect. B 1983, 22, 79.
38. Karnik, A. V.; Kamath, R. G.; Indian J. Chem. Sect. B 1997, 36, 803.
39. Park, Y. D.; Kim, J. J.; Chung, H. A.; Kweon, D. H.; Cho, S. D.; Lee, S. G.; Yoon, Y. J.; Synthesis 2003, 560.
40. Koldobskii, G. I.; Ivanova, S. E.; Russ. J. Gen. Chem. 1994, 64, 1698.
41. Weidinger, H.; Kranz, J.; DE Patent 1067439, 1958.
42. Myznikov, Y. E.; Koldobskii, G. I.; Vasileva, I. N.; Ostrovskii, V. A.; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 24, 1397.