Oximes of five-membered heterocyclic compounds with three and four heteroatoms 2. Synthesis of derivatives, reactions, and biological activity (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 7, 2008, Pages 769-792

  Abele, E ^a   Abele, R ^a   Lukevics, E ^a  

^a LATVIAN INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Latvia)

Author keywords

Biological activity; Oxadiazole; Oxime; Tetrazole; Thiadiazole; Triazole

Indexed keywords

EID: 55349130283     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0110-9     Document Type: Review

References (259)

1. E. Abele, R. Abele, and E. Lukevics, Khim. Geterotsikl. Soedin., 803 (2008).
2. W. Kraemer H. J. Knops K. H. Buechel W. Brandes P. E. Frohberger 1981 Chem. Abstr. 95 115569
3. J. Kocur H. Mildenberger B. Sachse 1982 Z. Naturforsch. 37B 902
4. W. Kraemer K. H. Buechel H. Timmler W. Brandes P. E. Frohberger 1982 Chem. Abstr. 96 122809
5. W. Kraemer K. H. Buechel G. Halmwood P. Reinecke W. Brandes 1985 Chem. Abstr. 103 37483
6. M. Z. Krimer, F. Z. Makaev, Yu. B. Kalyan, V. P. Tashchi, and Yu. G. Putaikin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2082 (1993).
7. H. L. Elbe K. H. Buechel P. E. Frohberger W. Brandes K. Luerssen 1983 Chem. Abstr. 98 107300
8. H. Emami A. Shafiee 2005 Tetrahedron 61 2649
9. C. Rentzea W. Spiegler J. Jung 1984 Chem. Abstr. 101 7161
10. Q. Xie Y. Zhu G. Liu 1995 Yingyong Huaxue 12 74
11. I. V. Bliznets, A. V. Lesiv, L. M. Makarenkova, Y. A. Strelenko, S. L. Ioffe, and V. A. Tartakovskii, Mendeleev Commun., 142 (2000).
12. K. Takeo H. Kondo H. Tsuboi K. Akiba A. Koiso T. Otaguro H. Nakayama H. Hamano A. Ono T. Asada 2003 Chem. Abstr. 138 205062
13. Asahi Chemical Industry Co., Ltd. 1982 Chem. Abstr. 96 162708
14. D. Rakowitz G. Heinisch P. Lukavsky S. Kiendler C. Trenkwalder D. Barlocco G. Rastelli L. Constantino 2000 J. Heterocycl. Chem. 37 1089
15. K. Rubina E. Ābele S. Belyakov I. Shestakova Yu. Popelis 2006 Zh. Org. Khim. 42 751
16. E. Abele K. Rubina S. Belyakov M. Fleisher J. Popelis 2006 Heterocycl. Comm. 12 259
17. E. Durio S. Dugone 1936 Gazz. Chim. Ital. 66 139
18. S. K. Kim J. C. Lim T. S. Kwon B. J. Park W. H. Kim 1995 Chem. Abstr. 122 239685
19. M. V. Vovk V. V. Pirozhenko V. N. Fetyukhin A. A. Esipenko E. A. Romanenko 1990 Ukr. Khim. Zh. 56 276
20. P. B. Deshpande P. K. Luthra 2002 Chem. Abstr. 136 355103
21. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 420 (1994).
22. [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 370 (1994)].
23. P. Tosco M. Bertinaria A. Di Stilo C. Cena G. Sorba R. Fruttero A. Gasco 2005 Bioorg. Med. Chem. 13 4750
24. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 693 (1994).
25. [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 608 (1994)].
26. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1983 Chem. Abstr. 98 126100
27. T. Kanai K. Takayanagi Y. Tanaka A. Koiwa S. Endo K. Sato S. Nomoto I. Sugiyama 1988 Chem. Abstr. 108 112466
28. T. Kanai K. Takayanagi Y. Tanaka A. Koiwa S. Endo K. Sato S. Nomoto I. Sugiyama 1988 Chem. Abstr. 109 129023
29. T. Takani K. Sakane K. Myai K. Kawabata 1990 Chem. Abstr. 112 7491
30. K. Sakane T. Terasawa 1991 Chem. Abstr. 115 71608
31. A. Terajima T. Kato Y. Takemoto S. Tachibana Y. Konishi 1992 Chem. Abstr. 117 171453
32. T. Kanai A. Imai K. Sato H. Shinohara K. Oishi 1994 Chem. Abstr. 120 323580
33. V. G. Pepsin and E. K. Dyalenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1048 (1967).
34. [Chem. Heterocycl. Comp., 3, 818 (1967)].
35. W. Remers G. J. Gibs M. J. Weiss 1974 Chem. Abstr. 80 95964
36. W. A. Remers G. J. Gibs M. J. Weiss 1969 J. Heterocycl. Chem. 6 835
37. E. V. Sizova T. V. Romanova S. F. Mel'nikova I. V. Tselinskii 2005 Zh. Org. Khim. 41 1837
38. O. A. Rakitin, E. A. Khaibullina, T. I. Godovikova, V. A. Ogurtsov, and L. I. Khmelnitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1117 (1993).
39. [Chem. Heterocycl. Comp., 29, 952 (1993)].
40. O. A. Rakitin, V. A. Ogurtsov, E. A. Khaibullina, T. I. Godovikova, and L. I. Khmelnitskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1283 (1993).
41. [Chem. Heterocycl. Comp., 29, 1099 (1993)].
42. O. A. Rakitin, V. A. Ogurtsov, E. A. Khaibullina, T. I. Godovikova, and L. I. Khmelnitskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1623 (1990).
43. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 539 (1994).
44. [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 475 (1994)].
45. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1700 (1989).
46. [Chem. Heterocycl. Comp., 25, 1419 (1989)].
47. I. V. Tselinskii S. F. Melnikova T. V. Romanova 2001 Zh. Org. Khim. 37 1708
48. V. G. Andrianov V. G. Semenikhina A. V. Eremeev 1993 Zh. Org. Khim. 29 1062
49. V. G. Andrianov and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1443 (1990).
50. [Chem. Heterocycl. Comp., 26, 1199 (1990)].
51. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, A. V. Eremeev, and A. P. Gaukhman, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1701 (1988).
52. [Chem. Heterocycl. Comp., 24, 1410 (1988)].
53. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 122 (1991).
54. [Chem. Heterocycl. Comp., 27, 102 (1991)].
55. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 964 (1992).
56. [Chem. Heterocycl. Comp., 28, 803 (1992)].
57. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 969 (1992).
58. [Chem. Heterocycl. Comp., 28, 808 (1992)].
59. T. P. Kofman G. Yu. Kartseva E. Yu. Glazkova K. N. Krasnov 2005 Zh. Org. Khim. 41 767
60. V. Cere D. Del Monte S. Pollicino E. Sandri 1975 Gazz. Chim. Ital. 105 723
61. E. Ābele E. Lukevics 2000 Heterocycles 53 2285
62. V. A. Samsonov and L. B. Volodarskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1676 (1993).
63. [Chem. Heterocycl. Comp., 29, 1447 (1993)].
64. V. A. Samsonov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1558 (2004).
65. [Chem. Heterocycl. Comp., 40, 1346 (2004)].
66. V. A. Samsonov, L. B. Volodarskii, I. Yu. Bagryanskaya, Yu. A. Gagilov, and K. E. Lakman, Khim. Geterotsikl. Soedin., 199 (1994).
67. [Chem. Heterocycl. Comp., 30, 178 (1994)].
68. D. A. Berry T.-C. Chien L. B. Towsend 2004 Heterocycles 63 2475
69. M.-H. Shih, M.-Y. Yeh, M.-J. Lee, and Y.-S. Su, Synthesis, 2877 (2004).
70. B. Verček I. Leban B. Stanovnik M. Tišler 1979 J. Org. Chem. 44 1695
71. J. Faganeli S. Polanc B. Stanovnik M. Tišler 1976 Croatica Chem. Acta 48 161
72. M.-H. Shih M.-J. Lee M.-Y. Yeh 2002 J. Chin. Chem. Soc 49 361
73. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 827 (1991).
74. [Chem. Heterocycl. Comp., 27, 651 (1991)].
75. A. B. Sheremetev, V. G. Andrianov, E. V. Mantseva, E. V. Shatunova, N. S. Aleksandrova, I. L. Yudin, D. E. Dmitriev, B. B. Averkiev, and M. Yu. Antipin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 569 (2004).
76. A. M. Gasco, A. Di Stilo, R. Fruttero, G. Sorba, A. Gasco, and P. Sabatino, Liebigs Ann. Chem., 441 (1993).
77. G. Ronsisvalle F. Guerrera M. A. Siracusa 1981 Tetrahedron 37 1415
78. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, D. A. Tikhomirov, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1121 (1991).
79. [Chem. Heterocycl. Comp., 27, 901 (1991)].
80. Y. Kurasawa K. Suzuki S. Nakamura K. Moriyama A. Takada 1984 Heterocycles 22 695
81. Y. Kurasawa Y. Okamoto A. Takada 1985 J. Heterocycl. Chem. 22 1715
82. S. D. Shaposhnikov, S. F. Mel'nikova, and I. V. Tselinskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1077 (2004).
83. M.-Y. Yeh F.-F. Chan H. J. Tien T. Fuchhigami T. Nonaka 1989 J. Chin. Chem. Soc. 36 143
84. I. L. Knunyants, M. P. Krasuskaya, and D. P. Del'tsova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 577 (1966).
85. G. I. Gregory, P. W. Seale, W. K. Warburton, and M. J. Wilson, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 47 (1973).
86. R. Beaudegnies S. Wendeborn 2003 Heterocycles 60 2417
87. J. Plenkiewicz T. Zdrojewski 1981 Bull. Soc. Chim. Belg. 90 193
88. J. Plenkiewicz T. Zdrojewski 1987 Bull. Soc. Chim. Belg. 96 675
89. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 822 (1991).
90. [Chem. Heterocycl. Comp., 27, 647 (1991)].
91. V. G. Andrianov, A. V. Eremeev, and Yu. B. Sheremet, Khim. Geterotsikl. Soedin., 856 (1988).
92. [Chem. Heterocycl. Comp., 24, 707 (1988)].
93. A. B. Sheremetev and E. V. Mantseva, Mendeleev Commun., 246 (1996).
94. V. N. Yarovenko, I. V. Zavarzin, and M. M. Krayushkin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2159 (1991).
95. I. V. Tselinskii S. F. Mel'nikova S. V. Pirogov S. D. Shaposhnikov 2000 Zh. Org. Khim. 36 786
96. K.-J. Kim K. Kim 2007 Heterocycles 71 855
97. K.-J. Kim K. Kim 2007 Tetrahedron 63 5014
98. V. G. Andrianov, V. G. Semenikhina, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 687 (1992).
99. [Chem. Heterocycl. Comp., 28, 581 (1992)].
100. O. A. Ivanova, E. B. Averina, T. S. Kuznetsova, and N. S. Zefirov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1251 (2000).
101. [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 1091 (2000)].
102. S. Tanaka K. Seguchi K. Itoh A. Sera 1996 Bull. Chem. Soc. Jpn. 69 3533
103. I. V. Tselinski S. F. Melnikova S. V. Pirogov 1997 Russ. J. Org. Chem. 33 1760
104. I. V. Tselinskii S. F. Mel'nikova T. V. Romanova N. P. Spiridonova E. A. Dundukova 2001 Zh. Org. Khim. 37 1419
105. The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14th Ed., Whitehouse Station, New York, USA (2006).
106. G. W. A. Milne (editor), Ashgate Handbook of Anti-infective Agents, Ashgate Publ. Comp., Vermont, USA (2000).
107. Antibacterial Chemotherapeutic Agents, Blackie Acad. & Professional, UK (1997).
108. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1980 Chem. Abstr. 93 150265
109. I. Csendes B. Mueller R. Scartazzini 1981 Chem. Abstr. 95 97819
110. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1982 Chem. Abstr. 97 127387
111. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1983 Chem. Abstr. 98 4433
112. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1983 Chem. Abstr. 99 57922
113. T. Takaya H. Takasugi K. Tsuji T. Chiba 1984 Chem. Abstr. 101 191553
114. J. Goto K. Sakane T. Teraji 1984 J. Antibiot. 37 557
115. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1985 Chem. Abstr. 102 78640
116. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1986 Chem. Abstr. 105 78759
117. T. Nishimura Y. Yoshimura N. Hashimoto A. Miyake 1987 Chem. Abstr. 107 236363
118. I. Saito S. Nomoto T. Kamiya H. Yamauchi I. Sugiyama Y. Machida S. Negi 1987 Chem. Abstr. 106 4758
119. Y. Machida S. Negi H. Yamauchi I. Sugiyama T. Kamiya S. Nomoto T. Kamya 1987 Chem. Abstr. 106 32700
120. H. Asai F. Nakano S. Azeynagi S. Nakagawa 1988 Chem. Abstr. 109 73242
121. A. Miyake M. Kondo M. Fujino 1988 Chem. Abstr. 108 167195
122. T. Harada E. Yoshisato H. Imai Y. Takano Y. Ichikawa Y. Suzuki 1988 Chem. Abstr. 109 230640
123. J. Dornhagen R. Angerbauer K. G. Metzger H. J. Zeiler 1989 Chem. Abstr. 110 94857
124. S. Kashimoto K. Tomimatsu A. Miyake 1989 Chem. Abstr. 111 114964
125. K. Sakane N. Yasuda S. Nishimura 1989 Chem. Abstr. 111 23293
126. T. Kamiya T. Naito T. Komatsu Y. Kai T. Nakamura M. Sasho S. Negi I. Sugiyama K. Katsu H. Yamauchi 1990 Chem. Abstr. 112 216548
127. K. Sakane N. Yasuda S. Nishimura 1990 Chem. Abstr. 112 216552
128. J. Goto T. Teresawa K. Sakane 1990 Chem. Abstr. 113 231093
129. A. Miyake H. Shimizu K. Naito 1991 Chem. Abstr. 114 228632
130. Y. Z. Kim H. S. Oh J. H. Yeo J. C. Lim W. S. Kim C. S. Bang H. J. Yim 1991 Chem. Abstr. 114 228628
131. T. Kamiya T. Naito Y. Komatsu Y. Kai T. Nakamura M. Sasho S. Negi I. Sugiyama K. Katsu H. Yamauchi 1990 Chem. Abstr. 113 23518
132. A. Miyake Y. Yoshimura M. Yamaoka T. Nishimura N. Hashimoto A. Imada 1992 J. Antibiot. 45 48163
133. K. Sakane K. Kawabata Y. Inamoto 1992 Chem. Abstr. 116 151438
134. K. Tanaka M. Sutani M. Komatsu K. Tsuchida A. Saito K. Hayashi H. Kanna K. Yonezawa S. Minami Y. Watanabe 1993 Chem. Abstr. 119 249787
135. K. Sakane H. Yamanaka Y. Ogawa 1993 Chem. Abstr. 118 212758
136. H. Yamanaka T. Ogawa K. Sakane 1993 Chem. Abstr. 118 212759
137. K. Tanaka M. Komatsu H. Egawa K. Moriyama Y. Watanabe K. Momoi 1993 Chem. Abstr. 118 191429
138. M. Sendai Y. Ishibashi 1994 Chem. Abstr. 121 108370
139. A. Miyake M. Nakao 1994 Chem. Abstr. 121 300664
140. S. Hayhashi Y. Kurita A. Mizutani E. Nakanishi M. Okunishi 1995 Chem. Abstr. 122 265170
141. M. Sendai M. Nakao Y. Ishibashi 1995 Chem. Abstr. 123 285638
142. Y. Kai S. Chiku 1994 J. Labelled Comp. Radiopharm. 34 1069
143. A. Miyake M. Nakao 1995 Chem. Abstr. 123 313629
144. A. Miyake M. Nakao 1995 Chem. Abstr. 123 227903
145. N. Koo A. Kojima H. Fukuda 1995 Chem. Abstr. 122 160365
146. N. Koo A. Kojima H. Fukuda 1995 Chem. Abstr. 122 187253
147. J. H. Kim S. H. Kim G. S. Nam H. Y. Kim H. J. Son E. S. Jang 1996 Chem. Abstr. 124 145746
148. A. Miyake K. Okonogi T. Ishikawa 1996 Chem. Abstr. 125 247474
149. H. Tawada A. Myake T. Iwahi 1996 Chem. Abstr. 124 342985
150. H. Yamauchi I. Sugiyama I. Saito S. Nomoto T. Komiyama Y. Machida S. Negi 1987 Chem. Abstr. 106 4757
151. E. Umemura T. Kudo Y. Sato H. Takizawa K. Amano K. Atsumi K. Iwamatsu 1997 Chem. Abstr. 126 18715
152. Y. Nishitani K. Ishikura 1997 Chem. Abstr. 127 346232
153. G. Ascher J. Ludescher 1997 Chem. Abstr. 126 47035
154. P. Angehrn P. Hebeisen I. Heinze-Krauss M. Page 1998 Chem. Abstr. 128 357281
155. P. Angehrn P. Hebeisen I. Heinze-Krauss M. Page V. Runtz 1998 Chem. Abstr. 129 81623
156. K. Kobayashi E. Umemura K. Atsumi T. Ida 1998 Chem. Abstr. 129 81632
157. T. Ishikawa S. Hashiguchi Y. Iizawa 1999 Chem. Abstr. 131 73504
158. Y. Nishitani H. Itani T. Irie 2000 Chem. Abstr. 133 30627
159. P. Hebeisen I. Heinze-Krauss H. Richter 2000 Chem. Abstr. 133 17325
160. P. Hebeisen C. Hubschwerler J. Specklin 2001 Chem. Abstr. 134 340393
161. T. Ishikawa Y. Nakayama M. Tomimoto S.-I. Niwa K. Kamiyama S. Hashiguchi Y. Iizawa K. Okonogi A. Miyake 2001 J. Antibiot. 54 364
162. P. Hebeisen H. Hilpert R. Humm 2002 Chem. Abstr. 136 5852
163. G. Ascher W. Heilmayer M. Schranz J. Wieser 2004 Chem. Abstr. 140 128191
164. G. Ascher T. Thirring 2004 Chem. Abstr. 141 190629
165. H. Yoshizawa K. Yokoo T. Nomura T. Ohara K. Ishikura Y. Nishitani 2004 Heterocycles 63 1757
166. H. Yoshizawa T. Kubota H. Itani H. Ishitobi H. Miwa Y. Nishitani 2004 Biorg. Med. Chem. 12 4211
167. Y. Nishitani T. Yasuhiro K. Yamawaki 2005 Chem. Abstr. 143 306075
168. H. Watabe T. Sakata 2005 Chem. Abstr. 143 59729
169. W. J. Gottstein 1978 Chem. Abstr. 89 6333
170. M. Foxton P. Walter J. Adrian G. B. Webb 1980 Chem. Abstr. 93 186382
171. M. A. Kaplan A. P. Granatek S. J. Nachfolger 1980 Chem. Abstr. 92 163983
172. T. Kamiya T. Teraji Y. Nakai K. Sakane J. Goto 1980 Chem. Abstr. 92 111033
173. T. Oine Y. Yamada M. Wagatsuma T. Yamaguchi S. Ohshima 1985 Chem. Abstr. 102 24361
174. J. G. Teutsch M. Klich J. F. Chantot 1987 Chem. Abstr. 107 96508
175. F. H. Jung 1992 Chem. Abstr. 116 6339
176. O. Abu-Nasrieb 1997 Chem. Abstr. 126 31220
177. R. Monguzzi A. Manca L. Marsili M. Zenoni 2005 Chem. Abstr. 143 26419
178. P. Hebeisen H. Stalder I. Heinze-Krauss U. Weiss H. Richter G. P. Yiannikouros 1997 Chem. Abstr. 126 238249
179. X.-P. Hui L. Hao Z.-Y. Zhang Q. Wang F. Wang Z.-W. Guan 2000 Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 21 1844
180. W. H. W. Lunn W. J. Wheeler 1983 Chem. Abstr. 99 158118
181. W. J. Wheeler J. B. Deeter D. R. Finley M. D. Kinnick R. Koehler H. E. Osborne J. T. Ott J. K. Swarztzendruber D. G. Wishka 1986 J. Antibiot. 39 111
182. K. Obi A. Kojima H. Fukuda K. Hirai 1995 Bioorg. Med. Chem. Lett 5 2777
183. M. Koo F. Shiga H. Fukuda 1996 Chem. Abstr. 125 10479
184. T. Takaya H. Takasugi T. Chiba Z. Tozuka 1978 Chem. Abstr. 89 43461
185. T. Ishimaru 1991 Chem. Abstr. 114 121859
186. T. Teraji K. Sakane J. Goto 1981 Chem. Abstr. 94 30773
187. T. Terachi K. Sakane J. Goto 1987 Chem. Abstr. 106 32713
188. T. W. Glinka S. J. Becker 2004 Chem. Abstr. 141 395332
189. J. K. O. Alvesalo A. Siiskonen M. J. Vainio P. S. M. Tammele P. M. Vuorela 2006 J. Med. Chem. 49 2353
190. W. K. M. Chong R. K. Duvadie 2002 Chem. Abstr. 136 216749
191. M. Fujita T. Seki H. Inada T. Sano 1999 Chem. Abstr. 130 66518
192. M. Fujita T. Seki H. Inada K. Shimizu T. Sano 2002 Bioorg. Med. Chem. Lett 12 341
193. M. Fujita T. Seki H. Inada K. Shimizu A. Takahama T. Sano 2002 Bioorg. Med. Chem. Lett 12 771
194. M. Fujita T. Seki 2002 Bioorg. Med. Chem. Lett. 12 1383
195. N. Bodor A. ElKoussi M. Kano T. Nakamura 1988 J. Med. Chem. 31 100
196. U. V. Laddi S. R. Dessi Y. S. Somannavar R. S. Bennur S. C. Bennur 1997 Indian Drugs 34 666
197. S. Emami M. Felahati A. Banifatemi M. Amanlou A. Shafiee 2004 Bioorg. Med. Chem. 12 3971
198. W. Kraemer K. H. Buechel H. Timmler W. Brandes P. E. Frohberger 1980 Chem. Abstr. 92 146777
199. W. W. Kraemer H. J. Knops K. H. Buechel W. Brandes 1981 Chem. Abstr. 94 139816
200. J. Stetter K. H. Buechel P. E. Frohberger P. Reinecke W. Brandes 1983 Chem. Abstr. 98 198246
201. W. Kraemer K. H. Buechel H. Timmler W. Brandes P. E. Frohberger 1983 Chem. Abstr. 98 126119
202. G. Schulz E. Bushmann B. Zeeh H. Sauter E. H. Pommer E. Ammermann 1984 Chem. Abstr. 101 151859
203. J. Stetter K. H. Buechel P. Reinecke W. Brandes P. E. Frohberger 1984 Chem. Abstr. 100 6525
204. W. W. Kraemer H. J. Knops K. H. Buechel P. Reinecke 1985 Chem. Abstr. 102 203971
205. E. Kranz J. Stetter W. Brandes P. Reinecke 1987 Chem. Abstr. 107 115598
206. H. J. Knops K. Steinbeck K. H. Buechel W. Brandes P. Reinecke 1987 Chem. Abstr. 107 134312
207. H. K. Lai R. A. Davis A. R. Blem 1990 Chem. Abstr. 112 55890
208. W. Kraemer K. H. Buechel G. Holmwood S. Dutzmann P. Reinecke 1990 Chem. Abstr. 112 139034
209. H. K. Lai R. A. Davis A. R. Blem 1991 Chem. Abstr. 115 71617
210. H. Machizuki A. Toniguchi K. Takiguchi 1996 Chem. Abstr. 124 29763
211. Q. Cheng C. Li Y. Xing 1997 Yaoxue Xuebao 32 49
212. S. Papakonstantinou-Garoufalias P. Marakos A. Tsantili-Kakoulidou A. Chytyroglou-Ladas 1998 Pharmazie 53 300
213. Z. Zhou J. Zhao Y. Peng G. Zhan 1998 Yingyong Huaxue 15 72
214. K.-M. Sun M. P. Walker 2000 Chem. Abstr. 133 238007
215. M. Gewehr H. Sauter B. Mueller A. Gypser W. Grammenos J. Tormo i Blasco A. Ptok O. Cullmann T. Grote E. Ammermann S. Strathmann G. Lorenz V. Harries 2001 Chem. Abstr. 134 252341
216. W. Liu Y. Deng Z. Lan X. Wang B. Gao 2005 Nongyaoxue Xuebao 6 13
217. T. Araki 2004 Chem. Abstr. 140 357356
218. T. Araki 2004 Chem. Abstr. 140 357357
219. P. J. West C. L. Cornell 1998 Chem. Abstr. 128 167419
220. N. V. Kirby E. J. Canada I. M. Morrison M. E. Pieczko G. D. Gustafson J. T. Mathierson D. H. Cooper C. S. Galka J. L. Adamski 2000 Chem. Abstr. 132 222538
221. F. Maurer U. Heinemann B.-W. Krueger H. Gayer C. Boie A. Mauler-Machnik U. Wachendorff-Neumann 2002 Chem. Abstr. 137 384844
222. Y. Li J. Liu H. Zhang X. Yeng Z. Liu 2006 Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 2278
223. Y. Kido H. Shishido J. Saito 2006 Chem. Abstr. 145 62904
224. I. R. Matthews D. P. Bacon 1995 Chem. Abstr. 123 9445
225. T. Kobori T. Goto H. Kondo H. Tsuboi M. Iiyama T. Asada T. Goto 1999 Chem. Abstr. 131 58835
226. M. Iiyama H. Tsuboi T. Kobori H. Kondo A. Asada 2002 Chem. Abstr. 137 78960
227. H. Ertel J. Kocur B. Sachse 1981 Chem. Abstr. 95 204008
228. J. Schmelzer J. Stetter I. Hammann B. Homeyer 1983 Chem. Abstr. 99 122462
229. B. Mueller H. Sauter F. Roehl G. Lorenz E. Ammermann S. Strathmann 1997 Chem. Abstr. 126 144279
230. B. Mueller H. Sauter F. Roehl G. Lorenz E. Ammermann S. Strathmann 1997 Chem. Abstr. 126 171603
231. W. Grammenos H. Bayer T. Grote H. Sauter A. Gypser R. Kirstgen B. Muller A. Ptock F. Rohl G. Lorenz E. Ammermann S. Strathmann 1999 Chem. Abstr. 130 52424
232. W. Grammenos H. Bayer H. Sauter T. Grote A. Gypser R. Kirstgen B. Muller A. Ptock F. Rohl N. Goetz E. Ammermann H. Volker G. Lorenz S. Strathmann 1999 Chem. Abstr. 130 139349
233. H. Ziegler 2000 Chem. Abstr. 132 107954
234. U. Kraatz B. Homeyer B. Becker 1985 Chem. Abstr. 103 178262
235. H. Bayer R. Bonoit H. Sauter B. Mueller F. Roehl E. Ammermann G. Lorenz 1996 Chem. Abstr. 125 114593
236. S. Trah R. Zurflueh 1997 Chem. Abstr. 126 157524
237. M. Heil H.-C. Militzer O. Gebauer G. Haenssler K.-H. Kuck A. Mauler-Machnik U. Wachendorff-Neumann 2001 Chem. Abstr. 135 272969
238. G. Schulz E. Bushmann H. Sauter B. Zeeh B. Wuerzer J. Jung G. Retzlaff 1985 Chem. Abstr. 103 215297
239. K. Findeisen M. Lindig H. J. Santel R. R. Schmidt 1989 Chem. Abstr. 111 97249
240. A. Takase H. Kai K. Nishida K. Morita M. Masuko K. Ide Y. Ueyama 1995 Chem. Abstr. 122 239711
241. T. Goto S. Ito N. Minegishi T. Yamaoka Y. Kitagawa K. Shibuya 1998 Chem. Abstr. 128 154085
242. H. Hokari K. Masuda T. Horii Y. Nomura H. Shimazu 1990 Chem. Abstr. 112 216938
243. K. Toriyabe T. Takehi Y. Nezu Y. Nakano T. Shimazu 1993 Chem. Abstr. 118 59711
244. K. Toyabe M. Nezu J. Nakano H. Shimazu 1994 Chem. Abstr. 121 9409
245. T. Usami K. Toyabe T. Taketoi M. Nezu J. Nakano H. Kurihara T. Hirano 1994 Chem. Abstr. 121 205341
246. H. Sasaki K. Toyabe S. Ito S. Kudo J. Nakano H. Kurihara T. Hirano 1995 Chem. Abstr. 122 290864
247. G. Jin Y. Li Z. Liu J. Zheng 1997 Yingyong Huaxue 14 5
248. C. Yang M. Jiang Y. Yu J. Ni X. Zhang 2003 Jingxi Huagong 20 123
249. T. Kobori T. Goto H. Kondo H. Tsuboi M. Iiyama A. Asada T. Goto 2001 Chem. Abstr. 134 42132
250. C. Rentzea G. Reissenweber K. H. Feuerherd J. Jung 1984 Chem. Abstr. 100 68306
251. G. Jin Z. Liu Y. Li X. Wang J. Ren J. Zheng 1997 Yingyong Huaxue 14 9
252. R. N. Harris III C. D. Bedford D. E. Hilmus R. A. Howd R. A. Kenley 1990 Chem. Abstr. 112 193663
253. C. D. Bedford R. A. Howd O. D. Dailey A. Miller H. W. Nolen III R. A. Kenley J. R. Kern J. S. Winterle 1986 J. Med. Chem. 29 2174
254. H. P. Benschop G. R. Van Den Berg C. Van Hooidonk L. P. A. De Jong C. E. Kientz F. Berends L. A. Kepner E. Meeter R. P. L. S. Visser 1979 J. Med. Chem. 22 1306
255. Y. Zhang T. Chu X. Gao X. Liu Z. Yang Z. Guo X. Wang 2006 Bioorg. Med. Chem. Lett 16 1831
256. B. R. Dixon C. M. Bagi W. J. Scott 2002 Chem. Abstr. 137 119677
257. T. Miyazaki T. Sugiura T. Horiuchi 2001 Chem. Abstr. 131 152796
258. M. Schwarz P. Page V. Pomel A. Quattropani R. J. Thomas 2003 Chem. Abstr. 138 55968
259. A. P. Combs E. W. Yue 2006 Chem. Abstr. 145 489247