Chlorinated derivatives of C78-fullerene isomers with unusually short intermolecular halogen-halogen contacts

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 31, 2008, Pages 9585-9590

  Simeonov, Kalin S ^a   Amsharov, Konstantin Yu ^a   Jansen, Martin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR FESTKÖRPERFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

Chlorination; Fullerenes; Intermolecular interactions; X ray diffraction

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CARBON; CHLORINATION; CHLORINE; CRYSTAL STRUCTURE; FLOW INTERACTIONS; FULLERENES; NANOSTRUCTURES; POWDERS;

CHLORINATED DERIVATIVES; CHLORINATED FULLERENES; CRYSTAL ANALYSIS; CRYSTAL PACKINGS; FULLERENE ISOMERS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; SELECTIVE CHLORINATIONS; SOLVENT FREEST; X-RAY DIFFRACTION;

ISOMERS;

EID: 55049099008     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801182     Document Type: Article

References (48)

1. I. S. Neretin, Y. L. Slovokhotov, Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 455-486.
2. a) P. R. Birkett, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. M. Walton, Nature 1992, 557, 479-481;
3. b) F. N. Tebbe, R. L. Harlow, D. B. Chase, D. L. Thorn, G. C. Campbell, J. C. Calabrese, N. Herron, R. J. Young, E. Wasserman, Science 1992, 256, 822-825;
4. c) P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, I. N. Ioffe, N. B. Shustova, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Angew. Chem. 2005, 117, 238-241;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 234-237;
6. d) S. I. Troyanov, N. B. Shustova, A. A. Popov, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, Angew. Chem. 2005, 117, 436-439;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 432-435;
8. e) S. I. Troyanov, A. A. Popov, Angew. Chem. 2005, 117, 4287-4290;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4215-4218;
10. f) N. B. Shustova, A. A. Popov, L. N. Sidorov, A. P. Turnbull, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Chem. Commun. 2005, 1411-1413;
11. g) S. I. Troyanov, N. B. Shustova, I. N. loffe, A. P. Turnbull, E. Kemnitz, Chem. Commun. 2005, 72-74;
12. h) P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 6, 683-684;
13. i) S. I. Troyanov, A. A. Popov, N. I. Denisenko, O. V. Boltalina, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, Angew. Chem. 2003, 115, 2497-2500;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2395-2398;
15. j) S. I. Troyanov, N. B. Shustova, A. A. Popov, L. N. Sidorov, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1656-1666;
16. k) S. I. Troyanov, E. Kemnitz, Eur. J. Org. Chem. 2005, 23, 4951-4962.
17. K. S. Simeonov, K. Y. Amsharov, M. Jansen, Angew. Chem. 2007, 119, 8571-8573;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8419-8421.
19. P. W. Fowler, D. E. Manolopoulous, An Atlas of Fullerenes, Clarendon, Oxford, 1995.
20. F. Diederich, R. L. Whetten, C. Thilgen, R. Ettl, L Chao, M. M. Alvarez, Science 1991, 254, 1768-1770.
21. T. Wakabayashi, K. Kikuchi, S. Suzuki, H. Shiromaru, Y. Achiba, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3090-3091.
22. a) S. I. Troyanov, E. Kemnitz, Eur. J. Org. Chem. 2003, 20, 3916-3919;
23. b) A. V. Burtsev, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Crystallogr. Rep. 2008, 53, 639-644.
24. N. B. Shustova, B. S. Newell, S. M. Miller, O. P. Anderson, R. D. Bolskar, K. Seppelt, A. A. Popov, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, Angew. Chem. 2007, 119, 4189-4192;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4111-4114.
26. K. S. Simeonov, K. Y. Amsharov, E. Krokos, M. Jansen, Angew. Chem. 2008, 120, 6379-6381;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6283-6285.
28. O. V. Grineva, P. M. Zorky, Crystallogr. Rep. 2000, 45, 633-639.
29. a) G. R. Desiraju, R. Parthasarathy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725-8726;
30. b) N. Ramasubbu, R. Parthasarathy, P. Murray-Rust, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4308-4314;
31. c) T. Sakurai, M. Sundaralingam, G. A. Jeffrey, Acta Crystallogr. 1963, 16, 354-363.
32. S. C. Nyburg, C. H. Faerman, Acta Crystallogr. Sect. B 1985, 41, 274-279.
33. S. L. Price, A. J. Stone, J. Lucas, R. S. Rowland, A. E. Thornley, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910-4918.
34. a) P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311;
35. b) A. K. Brisdon, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. A 2005, 101, 128-138;
36. c) P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, O. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395;
37. d) M. Fourmigue, P. Batail, Chem. Rev. 2004, 104, 5379-5418.
38. e) C. Ouvrard, J. Y. Le Questel, M. Berthelot, C. Laurence, Acta Crystallogr. Sect. B 2003, 59, 512-526.
39. J. P. M. Lommerse, A. J. Stone, R. Taylor, F. H. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108-3116.
40. a) G. Lendvay, J. Mol. Struct. 2000, 501-502, 389-393;
41. b) J. P. Paolini, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1160-1163.
42. c) T. Anno, A. Sado, J. Chem. Phys. 1956, 25, 176-177.
43. A. Dunand, R. Gerdil, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 570-575.
44. a) M. Jansen, O. Peters, N. Wagner, Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 627, 689-693;
45. b) O. Peters, M. Jansen, Angew. Chem. 1992, 104, 240-242;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 223-224.
47. O. M. Sheldrick, SHELXTL DOS/Windows/NT, Version 6.14; Bruker Analytical X-Ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1997.
48. Gaussian 03 (Revision C 02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.