3-Aminopyrroles and their application in the synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine (9-deazapurine) derivatives

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 14, 2008, Pages 180-190

  Salaheldin, Abdellatif M ^a   Oliveira Campos, Ana M F ^a   Rodrigues, Lígia M ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

3 Aminopyrrole; 9 deazapurines; Pyrrolo 3,2 d pyrimidine; Thorpe Ziegler cyclization; enaminonitriles

Indexed keywords

EID: 54949105840     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.e18     Document Type: Article

References (25)

1. Tarzia, G.; Panzone, G.; Leali, M.; Burdisso, M.; Schiatti, P.; Selva, D. Farmaco, Ed. Sci. 1984, 39, 538.
2. Tarzia, G.; Panzone, G. U.S. Patent 4,140,696, 1988.
3. Unverferth, K.; Engel, J.; Hoefgen, N.; Rostock, A.; Guenther, R. ; Lankau, H.-J.; Menzer, M.; Rolfs, A.; Liebscher, J.; Mueller, B.; Hofmann, H.-J. J. Med. Chem. 1998, 41, 63.
4. Otmar, M.; Masojídková M.; Votruba, I.; Holý. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3187.
5. Patterson, J. M. Synthesis 1976, 281.
6. Sundberg, R. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 4, Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; pp 313-376.;
7. Sundberg, R. J.; In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol. 2 Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996, pp 119.
8. Selič, L.; Stanovnik, B. Helv. Chem. Acta 1998, 81, 1634.
9. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587.
10. Black, D. St.C. In Science of Synthesis, Vol. 9, Mass, G., Ed., Thieme: Stuttgart, 2000, pp 441.
11. Goncalves, M. S. T.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Rodrigues, L. M.; Proenca, M. F. R. P.; Griffiths, J.; Maia, H. L. S.; Kaja, M.; Hrdina, R. J. Chem. Res. 2004, 3, 115.
12. Gupta S.; Rodrigues, L. M.; Esteves, A. P.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Nascimento, M. S. J.; Nazareth, N.; Cidade, H.; Neves, M. P.; Pinto, E. F. M.; Cerqueira, N. M. F. and Brás N. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 777.
13. Salaheldin, A. M.; Abdallah, T. A.; Radwan, N. F.; Hassaneen, H. M. Z. Naturforsch. 2006, 61b, 1158.
14. Salaheldin, A. M.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Rodrigues, L. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8819.
15. Oliveira-Campos, A. M. F.; Salaheldin, A. M.; Rodrigues, L. M. Arkivoc 2007, (xvi), 92.
16. Gewald, K.; Schäfer, H.; Bellmann, P.; Hain, U. J. Prakt. Chem. 1992, 334, 491.
17. Rehwald, M.; Schäfer, H.; Gewald, K. Monatsh. Chem. 1997, 128, 933.
18. Lim, M.-I. ; Klein, R. S.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3826.
19. Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Hutchison, T. L.; Kezar, H. S.; Morris, P. E.; Schramm, Jr. V. L.; Tyler, P. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5723.
20. Otmar, M.; Masojidkova, M.; Votruba, I.; Holy, A. Bioorg. & Med. Chem. 2004, 12, 3187.
21. Mitteilung, K.; Wolfbeis, O. S. Monatsch. Chemie 1981, 112, 875.
22. Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837.
23. Garcia-Lopez, M. T.; De las Heras, F. G.; Stud, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 483.
24. Dimroth Rearrangement. Translocation of heteroatoms in heterocyclic rings and its role in ring transformations of heterocycles, El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.; Rashed, N.; Assafir, H. In Advances Heterocyclic Chemistry, Katritziky, A. R., Ed.; Academic Press: New York, 1999; Vol. 75, p 79.
25. Cheng, C. C.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1956, 21, 1240.