Induction of optical activity in an oligothiophene synchronized with pH-sensitive folding of amylose

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 1, 2008, Pages 46-50

  Sanji, Takanobu ^a   Kato, Nobu ^a   Tanaka, Masato ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Chirality; Helical structures; Host guest systems; Molecular recognition; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 54549113279     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700284     Document Type: Article

References (65)

1. a) W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1984;
2. b) P. H. Pain, Mechanism of Protein Folding, 2nd ed., Oxford University Press, Oxford, 2000.
3. a) T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038;
4. b) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
5. a) E. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature 1999, 399, 449-451;
6. b) V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720-723;
7. c) A. Tanatani, M. J. Mio, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1792-1793;
8. d) M. Fujiki, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11976-11977.
9. Handbook of Oligo- and Polythiophenes (Ed.: D. Fichou), Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
10. a) A. Dodabalapur, L. Torsi, H. E. Katz, Science 1995, 268, 270-271;
11. b) A. Yassar, G. Horowitz, P. Valat, V. Wintgens, M. Hmyene, F. Delofre, P. Srivastava, P. Lang, F. Garnier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9155-9159;
12. c) F. Garnier, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209-215.
13. a) M. M. Bouman, E. W. Meijer, Adv. Mater. 1995, 7, 385-387;
14. b) B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, S. C. J. Meskers, H. P. J. M. Dekkers, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4908-4909;
15. c) B. M. W. Langeveld-Voss, M. P. T. Christiaans, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Macromolecules 1998, 31, 6702-6704;
16. d) B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Jassen, E. W. Meijer, J. Mol. Struct. 2000, 521, 285-301;
17. e) A. F. M. Kilbinger, A. P. H. J. Schenning, F. Goldoni, W. J. Feast, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1820-1821;
18. f) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Leclère, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1276;
19. g) J. R. Matthews, F. Goldoni, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 5503-5505.
20. a) E. Yashima, H. Goto, Y. Okamoto, Macromolecules 1999, 32, 7942-7945;
21. b) Z.-B. Zhang, M. Fujiki, M. Motonaga, H. Nakashima, K. Torimitsu, H.-Z. Tang, Macromolecules 2002, 35, 941-944.
22. a) C. Dolain, V. Maurizot, I. Huc, Angew. Chem. 2003, 115, 2844-2846;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2738-2740;
24. b) E. Kolomiets, V. Berl, I. Odriozola, A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2003, 2868-2869;
25. c) A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2004, 2024-2025;
26. d) S. Y. Yang, M. M. Green, G. Schultz, S. K. Jha, A. H. E. Müller, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12404-12405.
27. a) R. Prince, T. Okada, J. S. Moore, Angew. Chem. 1999, 111, 245-249;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 233-236;
29. b) J. J. D. Jong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. Esch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278-281;
30. c) A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, R. Graff, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4503-4522.
31. a) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942;
32. b) J. W. Lee, K. Kim, K. Kim, Chem. Commun. 2001, 1042-1043;
33. c) N. Hida, F. Takei, K. Onitsuka, K. Shiga, S. Asaoka, T. Iyoda, S. Takahashi, Angew. Chem. 2003, 115, 4485-4488;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4349-4352;
35. d) F. Huang, K. A. Switek, H. W. Gibson, Chem. Commun. 2005, 3655-3657;
36. e) H.-Z. Tang, P. D. Boyle, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2136-2142;
37. f) A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem. 2006, 118, 1912-1915;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1878-1881.
39. a) W. Hinrichs, G. Büttner, M. Steifa, C. Betzel, V. Zabel, B. Pfannemüller, W. Saenger, Science 1987, 238, 205-208;
40. b) G. Wulff, S. Kubik, Makromol. Chem. 1992, 193, 1071-1080;
41. c) O. Nimz, K. Gessler, I. Usón, G. M. Sheldrick, W. Saenger, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1427-1437.
42. a) H. L. Doppert, A. J. Staverman, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1966, 4, 2353-2366;
43. b) J. R. Patel, R. D. Patel, Biopolymers 1971, 10, 839-848;
44. c) M. B. Senior, E. Hamori, Biopolymers 1973, 12, 65-78;
45. d) P. L. Dubin, D. A. Brant, Macromolecules 1975, 8, 831-842;
46. e) N. W. H. Cheetham, L. Tao, Carbohydr. Polym. 1998, 35, 287-295.
47. a) A. Star, D. W. Steuerman, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 2618-2622;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2508-2512;
49. b) O.-K. Kim, J. Je, J. W. Baldwin, S. Kooi, P. E. Pehrsson, L. J. Buckley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4426-4427.
50. a) O.-K. Kim, L.-S. Choi, Langmuir 1994, 10, 2842-2846;
51. b) J. Kadokawa, Y. Kaneko, H. Tagaya, K. Chiba, Chem. Commun. 2001, 449-450;
52. c) M. Ikeda, Y. Furusho, K. Okoshi, S. Tanahara, K. Maeda, S. Nishino, T. Mori, E. Yashima, Angew. Chem. 2006, 118, 6641-6645;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6491-6495-6495;
54. d) O.-K. Kim, J. Je, J. S. Melinger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4532-4533;
55. e) T. Kida, T. Minabe, S. Okabe, M. Akashi, Chem. Commun. 2007, 1559-1561.
56. a) T. Sanji, N. Kato, M. Kato, M. Tanaka, Angew. Chem. 2005, 117, 7467-7470;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7301-7304;
58. b) T. Sanji, N. Kato, M. Tanaka, Org. Lett. 2006, 8, 235-238;
59. c) T. Sanji, N. Kato, M. Tanaka, Macromolecules 2006, 39, 7508-7512.
60. C. Li, M. Numata, A.-H. Bae, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4548-4549.
61. -4M).
62. K. Nakanishi, N. Berova, Circular Dichroism: Principles and Applications, VCH, Weinheim, 1994, chap. 19.
63. M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 1046-1083;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064.
65. G. Wulff, A. Steinert, O. Höller, Carbohydr. Res. 1998, 307, 19.