Theoretical characterization of a typical hole/exciton-blocking material bathocuproine and its analogues

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 38, 2008, Pages 9097-9103

  Gao, Hongze ^a   Qin, Chunsheng ^b   Zhang, Houyu ^a   Wu, Shuixing ^b   Su, Zhong Min ^a,b   Wang, Yue ^a  

^a Jilin University   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGHT EMITTING DIODES; MATERIALS PROPERTIES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEEL CORROSION; TRANSPORT PROPERTIES;

AB-INITIO; BATHOCUPROINE; CARRIER TRANSPORT PROPERTIES; DENSITY-FUNCTIONAL; ELECTRON TRANSPORTING; HF METHODS; HOLE-BLOCKING; IONIZATION ENERGIES; O-PHENANTHROLINE; OPTICAL-; ORGANIC LIGHT-EMITTING; PHENANTHROLINE; PLANAR STRUCTURES; SINGLET GROUND STATES; SUBSTITUTE GROUPS; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRIFLUORO METHYL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 53849108824     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804308e     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Loy, D. E.; Koene, B. E.; Thompson, M. E. Adv. Fund. Mater. 2002, 12, 245.
2. (b) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
3. (c) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys 1988, 27, L713.
4. (a) Adachi, C.; Nagai, K.; Tamoto, N. Appl Phys. Lett. 1995, 66, 2679.
5. (b) O'Brien, D. R; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
6. (c) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
7. (d) Hung, L. S.; Chen, C. H. Mater. Sci. Eng., R 2002, 39, 143.
8. (e) Hreha, R. D.; George, C. P.; Haldi, A.; Domercq, B.; Malagoli, M.; Barlow, S.; Bredas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 967.
9. (f) Nomura, M.; Shibasaki, Y.; Ueda, M.; Tugita, K.; Ichikawa, M.; Taniguchi, Y. Macromolecules 2004, 37, 1204.
10. (g) Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Chen, J. S.; Xu, X. J.; Sun, X. B.; Ma, D. G.; Zhan, X. W.; Peng, Q.; Shuai, Z. G.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Fang, W. H.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
11. (h) Liu, M. S.; Niu, Y. H.; Luo, J. D.; Chen, B. Q.; Kim, T. D.; Bardecker, J.; Jen, A. K. Y. Polym Rev. 2006, 46, 7.
12. (i) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
13. Adamovich, V. L; Cordero, S. R.; Djurovich, P. L; Tamayo, A.; Thompson, M. R; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003, 4, 77.
14. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
15. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl Phys. Lett. 2000, 77, 904.
16. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, R; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem Soc. 2001, 123, 4304.
17. (a) Hill, I. G.; Kahn, A. J. Appl. Phys. 1999, 86, 4515.
18. (b) Hill, I. G.; Milliron, D.; Schwartz, J.; Kahn, A. Appl. Surf. Sci 2000, 166, 354.
19. (c) Yang, J. H.; Gordon, K. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 649.
20. (d) Ben Khalifa, M.; Vaufrey, D.; Tardy, J. Org. Electron. 2004, 5, 187.
21. (e) Kim, Y.; Im, W. B. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 2148.
22. (f) Yoon, Y. B.; Yang, H. W.; Choo, D. C.; Kim, T. W.; Oh, H. S. Solid State Commun. 2005, 134, 367.
23. (g) Wang, Y. M.; Teng, R; Zhou, Q. C.; Wang, Y. S. Appl. Surf. Sci. 2006, 252, 2355.
24. Tang, H. Q.; Liao, H. X.; Zhu, L. H. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 605.
25. (a) Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926.
26. (b) Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem Rev. 2004, 104, 4971.
27. (c) Nelsen, S. R; Trieber, D. A.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684.
28. (d) Nelsen, S. R; Blomgren, R J. Org. Chem 2001, 66, 6551.
29. (e) Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem A 1999, 103, 5551.
30. (f) Malagou, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13.
31. (g) Li, X. Y.; Tong, J.; He, F. C. Chem. Phys. 2000, 260, 283.
32. (h) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim Biophys. Acta 1985, 811, 265.
33. (a) Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
34. (b) Balzám, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
35. (a) Deng, W. Q.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
36. (b) Song, Y. B.; Di, C. A.; Yang, X. D.; Li, S. P.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Yang, L. M.; Shuai, Z. G.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
37. (c) Schein, L. B.; McGhie, A. R. Phys. Rev. B 1979, 20, 1631.
38. (d) Yang, X.; Li, Q.; Shuai, Z. Nanotechnology 2007, 18, 424029.
39. (e) Yang, X.; Wang, L.; Wang, C.; Long, W.; Shuai, Z. Chenu Mater. 2008, 20, 3205.
40. (a) Lin, B. C.; Cheng, C. P.; You, Z. Q.; Hsu, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66.
41. (b) Hutchison, G. R.; Ramer, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, /27, 16866.
42. (c) Cornu, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
43. (a) Troisi, A.; Orlandi, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 509.
44. (b) Yin, S. W.; Yi, Y. P.; Li, Q. X.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7138.
45. (a) Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Suva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882
46. (b) Grzegorczyk, W. J.; Savenije, T. J.; Valeton, J. J. P.; Fratiloiu, S.; Grozema, F. C.; de Leeuw, D. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18411.
47. (c) Prins, P.; Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Jonkheijm, P.; Scheming, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Sieboeks, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267.
48. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
50. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
52. (a) Nishigaki, S.; Yoshioka, H.; Nakatsu, K. Acta Crystallogr., Sect. B 1978, 34, 875.
53. (b) Bailey, P.; Parsons, S.; Messenger, D.; Dick, C. 2005,Private Communication.
54. (c) Gembicky, M.; Kovalevsky, Yu. A.; Coppens, P. 2004,Private Communication.
55. (d) Ceolin, R.; Mariaud, M.; Levillain, P.; Rodier, N. Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 1630.
56. (e) Kovalevsky, Yu. A.; Gembicky, M.; Coppens, P. 2003,Private Communication.
57. Wang, J.; Ye, J. W.; Ye, L.; Yu, D. Y.; Wang, Y. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o2007.
58. (a) Haslingerova, I. Czech. J. Phys. 1977, 27, 1389.
59. (b) Glassey, W. V.; Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1698.
60. Marsal, P.; Avilov, L; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Beljonne, D. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 521.
61. Baldo, M. A.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10958.
62. Kulkami, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
63. Schmidt, A.; Anderson, M. L.; Armstrong, N. R. J. Appl. Phys. 1995, 78, 5619.