Selective reduction of carbonyl amides: Toward the first unsymmetrical bischelating N-substituted 1,2-diamino-4,5-diamidobenzene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2008, Pages 3113-3117

  Seillan, Claire ^a   Braunstein, Pierre ^b   Siri, Olivier ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

Amides; N ligands; Reduction

Indexed keywords

EID: 53749107400     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800087     Document Type: Article

References (39)

1. A. R. Katritzky, H. H. Odens, M. V. Voronkov, C. J. Rostek, O. W. Maender, Rubber Chem. Technol. 2001, 74, 927.
2. S. Patai, Z. Rappoport, The Chemistry of the Quinonoid Compounds, Wiley, New York, 1988, vols. 1 and 2.
3. T. Wenderski, K. M. Light, D. Ogrin, S. G. Bott, C. J. Harlan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6851.
4. D. M. Khramov, A. J. Boydston, C. W. Bielawski, Org. Lett. 2006, 8, 1831.
5. O. Siri, P. Braunstein, M.-M. Rohmer, M. Bénard, R. Welter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13793.
6. R. Nietzki, E. Hagenbach, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 328.
7. G. M. K. Hughes, B. C. Saunders, J. Chem. Soc. 1954, 4630.
8. G. M. K. Hughes, B. C. Saunders, J. Chem. Soc. 1956, 1814.
9. D. G. H. Daniels, B. C. Saunders, J. Chem. Soc. 1951, 2112.
10. D. G. H. Daniels, B. C. Saunders, J. Chem. Soc. 1953, 822.
11. O. Siri, P. Braunstein, Chem. Commun. 2000, 2223.
12. J. F. Corbett, Hair Colorants: Chemistry and Toxicology, Micelle Press, Weymouth, Dorset, England, 1998.
13. M. Elhabiri, O. Siri, A. Sornosa-Tent, A.-M. Albrecht-Gary, P. Braunstein, Chem. Eur. J. 2004, 10, 134.
14. P. Braunstein, O. Siri, J.-p. Taquet, Q.-Z. Yang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3817.
15. J.-p. Taquet, O. Siri, P. Braunstein, R. Welter, Inorg. Chem. 2006, 45, 4668.
16. S. Dähne, D. Leupold, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 984.
17. S. Dähne, D. Leupold, Angew. Chem. 1966, 78, 1029.
18. B. Lassalle-Kaiser, R. Guillot, A. Aukauloo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7004.
19. K. E. Berg, Y. Pellegrin, G. Blondin, X. Ottenwaelder, Y. Journaux, M. M. Canovas, T. Mallah, S. Parsons, A. Aukauloo, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 323.
20. Y. K. Kim, T. Livinghouse, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3645.
21. L. Weber, V. Werner, I. Domke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2006, 3777.
22. E. Bourlès, R. A. d. Sousa, E. Galardon, M. Selkti, A. Tomas, I. Artaud, Tetrahedron 2007, 63, 2466.
23. P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, X.-H. Wei, Dalton Trans. 2006, 1181.
24. P. B. Hitchcock, Q. Huang, M. F. Lappert, X.-H. Wei, M. Zhou, Dalton Trans. 2006, 2991.
25. S. W. Gordon-Wylie, B. L. Claus, C. P. Horwitz, Y. Leychkis, J. M. Workman, A. J. Marzec, G. R. Clark, C. E. F. Rickard, B. J. Conklin, S. Sellers, G. T. Yee, T. J. Collins, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2173.
26. K. J. Kilpin, W. Henderson, B. K. Nicholson, Polyhedron 2007, 26, 434.
27. J.-P. Bezombes, B. Gehrhus, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. G. Merle, Dalton Trans. 2003, 1821.
28. J. Singh, G. Hundal, M. Corbella, R. Gupta, Polyhedron 2007, 26, 3893.
29. S. O. Kang, R. A. Begum, K. Bowman-James, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7882.
30. S. J. Brooks, P. A. Gale, M. E. Light, Chem. Commun. 2005, 4696.
31. E. Sonveaux, Tetrahedron 1984, 40, 793.
32. N. Arnaud, L. Cazaux, P. Tisnès, C. Picard, Synlett 1994, 553.
33. S. K. Chang, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1318.
34. C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303.
35. R. J. Perry, B. D. Wilson, J. Org. Chem. 1993, 58, 7016.
36. E. Veverková, M. Meciarová, S. Toma, J. Balko, Monatsh. Chem. 2003, 134, 1215.
37. G. W. H. Cheeseman, J. Chem. Soc. 1962, 1170.
38. D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, J. J. L. Roberts, Electrochemistry for Chemists, 2nd ed., Wiley, New York, 1995.
39. H. Rumpel, H. H. Limbach, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5429.