Synthesis and characterization of benzannelated thienyl oligomers

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2008, Pages 3798-3810

  Amaladass, Pitchamuthu ^a   Clement, J Arul ^a   Mohanakrishnan, Arasambattu K ^a  

^a UNIVERSITY OF MADRAS   (India)

Author keywords

Benzothiophene; Cyclic voltammetry; Lactones; Lawesson's reagent; Oligomers; Thiophenes

Indexed keywords

EID: 53749106887     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800244     Document Type: Article

References (56)

1. a) F. Garnier, G. Horowitz, D. Fichou, Synth. Met. 1989, 28, 705-714;
2. b) F. Garnier, G. Horowitz, X. Peng, D. Fichou, Adv. Mater. 1990, 2, 592-594;
3. c) J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205;
4. d) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
5. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541.
6. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
7. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791.
8. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, M. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498-500.
9. C. J. Drury, C. M. Mutsaers, C. M. Hart, M. Matters, D. M. deLeeuw, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 108-110.
10. F. Garnier, R. Hajlaoui, M. El Kassmi, Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1721-1723.
11. a) H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741-1744;
12. b) X. C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moratti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206-2207.
13. a) Z. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208;
14. b) Z. Bao, A. Dodabalapur, A. Lovinger, J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110;
15. c) Z. Bao, A. J. Lovinger, Chem. Mater. 1999, 11, 2607-2612.
16. a) S. Ducharme, J. C. Scott, R. J. Twieg, W. E. Moerner, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1846-1849;
17. b) W. E. Moerner, S. M. Silence, Chem. Rev. 1994, 94, 127-155;
18. c) W. E. Moerner, S. Silence, F. Hache, G. C. Bjorklund, J. Opt. Soc. Am. B 1994, 11, 320-330.
19. U. Hofmann, S. Schloter, A. Schreiber, K. Hoechstetter, G. Bauml, S. J. Zilker, D. Haarer, M. Thelakkat, H. W. Schmidt, K. Ewert, C. D. Eisenbach, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1998, 3417, 174-176.
20. a) K. Meerholz, B. L. Volodin, S. Sandalphon, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Nature 1994, 371, 497-500;
21. b) B. L. Volodin, B. Kippelen, K. Meerholz, B. Javidi, N. Peyghambarian, Nature 1996, 383, 58-60.
22. F. Hide, M. A. Diaz-Garcia, B. J. Schwartz, A. J. Heeger, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430-436.
23. P. Bäuerle, G. Götz, U. Segelbacher, D. Huttenlocher, M. Mehring, Synth. Met. 1993, 55, 1335-1342.
24. a) J. M. Tour, R. Wu, J. S. Schumn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 706-707;
25. b) J. M. Tour, R. Wu, Macromolecules 1992, 25, 1901-1907.
26. D. Lorcy, M. P. Cava, Adv. Mater. 1992, 4, 562-564.
27. P. Bäuerle, G. Gotz, P. Emerle, H. Port, Adv. Mater. 1992, 4, 564-568.
28. S. Musinanni, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 172-174.
29. R. H. L. Keibooms, P. J. A. Adriaensens, D. J. M. Vanderzande, J. M. J. Glean, J. Org. Chem. 1997, 62, 1473-1480.
30. A. K. Mohanakrishnan, M. V. Lakshmikantham, C. D. McDougal, M. P. Cava, J. W. Baldwin, R. M. Metzger, J. Org. Chem. 1998, 63, 3105-3112.
31. C. Strassler, N. E. Davis, E. T. Kool, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2160-2171.
32. S. Tan, A. K. Bhowmik, M. Thakur, M. V. Lakshmikantham, M. P. Cava, J. Chem. Phys. 2000, 112, 383-385.
33. a) P. Bäuerle, Adv. Mater. 1992, 4, 102-107;
34. b) J. Parakka, M. P. Cava, Tetrahedron 1995, 51, 2229-2242.
35. a) G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Synth. Met. 1993, 61, 81-87;
36. b) S. Hotta, K. Waragi, Adv. Mater. 1993, 5, 896-908;
37. c) F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684-1686.
38. F. Wudl, M. Kobayashi, A. J. Heeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 3382-3384.
39. A. K. Mohanakrishnan, P. Amaladass, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4225-4229.
40. A. K. Mohanakrishnan, P. Amaladass, J. A. Clement, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 779-784.
41. A. Cowell, J. K. Stille, J. Chem. Soc. 1980, 102, 4193-4198.
42. E. T. Negishi, C. Conperet, S. Ma, S. Y. Lion, F. Liu, Chem. Rev. 1996, 96, 365-393.
43. I. Ojima, N. Tzamarionadki, Z. Li, R. J. Donoban, Chem. Rev. 1996, 96, 635-662.
44. K. Kitagawa, A. Inoue, H. Shinokubo, K. Oshima, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2481-2483.
45. S. Kato, N. Nonoyama, K. Tomimoto, T. Mase, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7315-7317.
46. D. D. Wheeler, D. C. Young, D. S. Erley, J. Org. Chem. 1956, 21, 547-556
47. a) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeir, A. Stable, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307;
48. b) L. B. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2000, 12, 481-494.
49. G. Barbarella, M. Zambianchi, R. DiToro, M. Colonna, D. Iarossi, F. Goldoni, A. Bongini, J. Org. Chem. 1996, 61, 8285-8292.
50. A. H. Mustafa, M. K. Shephered, Chem. Commun. 1998, 2743-2744.
51. H. Thoma, M. Iwata, T. Maegawa, Y. Kiyono, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1647-1649.
52. C. A. Briehn, M.-S. Schiedel, E. M. Bonsen, W. Schuhmann, P. Bauerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4680-4683.
53. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903.
54. T. Yamamoto, M. Arai, H. Kokubo, S. Sasaki, Macromolecules 2003, 36, 7986-7993.
55. A. K.-Y. Jen, Y. Cai, P. V. Bedworth, S. R. Marder, Adv. Mater. 1997, 9, 132-135.
56. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721.