Reactions of carbenes with ethers: The role of noncovalent interactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2008, Pages 3363-3368

  Mieusset, Jean Luc ^a   Brinker, Udo H ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

C H activation; Carbenes; Density functional calculations; Ethers; Reactive intermediates

Indexed keywords

EID: 53749098940     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800256     Document Type: Article

References (88)

1. a) J. S. Clark, Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2002;
2. b) A. Padwa, S. F. Hornbuckle, Chem. Rev. 1991, 91, 263;
3. c) A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, R. R. Kostikov, Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 171.
4. a) N. J. Lawrence, in Preparation of Alkenes: A Practical Approach (Ed.: J. M. J. Williams), Oxford University Press, Oxford, 1996;
5. b) H.-J. Cristau, Chem. Rev. 1994, 94, 1299;
6. c) D. G. Gilheany, Chem. Rev. 1994, 94, 1339.
7. a) S. N. Lakeev, I. O. Maydanova, F. Z. Galin, G. A. Tolstikov, Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 655;
8. b) V. K. Aggarwal, C. L. Winn, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611.
9. W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2005, 237.
10. a) W. Kirmse, R. Lelgemann, K. Friedrich, Chem. Ber. 1991, 124, 1853;
11. b) T. A. Young, C. O'Rourke, N. B. Gray, B. D. Lewis, C. A. Dvorak, K. S. Kuen, J. P. DeLuca, J. Org. Chem. 1993, 58, 6224;
12. c) K. Ito, T. Katsuki, Chem. Lett. 1994, 23, 1857;
13. d) K. Ito, M. Yoshitake, T. Katsuki, Heterocycles 1996, 42, 305;
14. e) T. Sueda, T. Nagaoka, S. Goto, M. Ochiai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10141;
15. f) S. Kim, J.-Y. Yoon, C. M. Cho, Chem. Commun. 1996, 909;
16. g) J. W. Cubbage, B. L. Edelbach, K. S. Kuen, J. P. DeLuca, Tetrahedron 1997, 53, 9823;
17. h) S. Kim, J.-Y. Yoon, Synthesis 2000, 1622;
18. i) F. P. Marmsäter, J. A. Vanecko, F. G. West, Org. Lett. 2004, 6, 1657.
19. A. Oku, Y. Sawada, M. Schroeder, I. Higashikubo, T. Yoshida, S. Ohki, J. Org. Chem. 2004, 69, 1331.
20. a) W. Kirmse, in Advances in Carbene Chemistry, vol. 3 (Ed.: U. H. Brinker), Elsevier, Amsterdam, 2001, p. 1-51;
21. b) W. Kirmse, in Advances in Carbene Chemistry, vol. 1 (Ed.: U. H. Brinker), JAI, Greenwich, 1994, p. 1-57.
22. a) L. L. Zub, J. M. Standard, THEOCHEM 1996, 368, 133;
23. b) J. M. Tucker, J. M. Standard, THEOCHEM 1998, 431, 193.
24. C. Gonzalez, A. Restrepo-Cossio, M. Marquez, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5408.
25. See also: a) B. F. Yates, W. J. Bouma, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2250;
26. b) M. Moreno, J. M. Lluch, A. Oliva, J. Bertrán, Can. J. Chem. 1987, 65, 2774;
27. c) J. A. Dobado, H. Martinez-Garcia, J. M. Molina, M. R. Sundberg, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3156.
28. J.-L. Mieusset, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 2008, 73, 1553.
29. J. R. Pliego Jr, W. B. De Almeida, Chem. Phys. Lett. 1996, 249, 136.
30. J. R. Pliego Jr, W. B. De Almeida, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3904.
31. a) S. Çelebi, M.-L. Tsao, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1158.
32. See also: ; b) M.-L. Tsao, Z. Zhu, M. S. Platz, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8413.
33. Y. Sun, E. M. Tippmann, M. S. Platz, Org. Lett. 2003, 5, 1305.
34. S. I. Presolski, A. Zorba, D. M. Thamattoor, E. M. Tippmann, M. S. Platz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 485.
35. a) E. V. Dehmlow, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) (Ed.: M. Regitz), Thieme, Stuttgart, 1989, vol. E19b, p. 1521-1589;
36. b) Y. Masaki, H. Arasaki, M. Shiro, Chem. Lett. 2000, 29, 1180;
37. c) Y. Masaki, H. Arasaki, M. Iwata, Chem. Lett. 2003, 32, 4;
38. d) H. Arasaki, M. Iwata, M. Makida, Y. Masaki, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 848;
39. e) S. S. Zlotskii, G. G. Bazunova, N. N. Mikhailova, Bashk. Khim. Zh. 2005, 12, 21,
40. Chem. Abstr. 2006, 144, 446530;
41. f) Y. Masaki, Gifu Yakka Daigaku Kiyo 2005, 54, 29,
42. Chem. Abstr. 2005, 143, 305669.
43. a) D. M. Hodgson, F. Y. T. M. Pierard, P. A. Stupple, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50;
44. b) E. Cuevas Yañez, A. Arceo de la Peña, J. M. Muchowski, R. Cruz Almanza, Rev. Quim. Soc. Méx. 2003, 47, 202,
45. Chem. Abstr. 2004, 141, 243255;
46. c) E. N. Talinli, O. Anaç, I. V. Kumbaraci, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2779;
47. d) J. S. Clark, S. B. Walls, C. Wilson, S. P. East, M. J. Drysdale, Eur. J. Org. Chem. 2006, 323.
48. M.-D. Su, S.-Y. Chu, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3777.
49. U. H. Brinker, G. Lin, L. Xu, W. B. Smith, J.-L. Mieusset, J. Org. Chem. 2007, 72, 8434.
50. J.-L. Mieusset, U. H. Brinker, J. Org. Chem. 2007, 72, 10211.
51. a) M. Ramalingam, K. Ramasami, P. Venuvanalingam, V. Sethuraman, THEOCHEM 2005, 755, 169;
52. b) M. Ramalingam, K. Ramasami, P. Venuvanalingam, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 414.
53. a) E. M. Arnett, E. J. Mitchell, T. S. S. R. Murty, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875;
54. b) H. Tomioka, Y. Ozaki, Y. Izawa, Tetrahedron 1985, 41, 4987;
55. c) M. H. Abraham, P. P. Duce, D. V. Prior, D. G. Barratt, J. J. Morris, P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1355.
56. D. A. Singleton, Z. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2033.
57. R. D. Bach, M.-D. Su, A. Ehab, J. L. Andrés, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237.
58. J. Cioslowski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333.
59. a) K. B. Wiberg, P. R. Rablen, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504;
60. b) F. De Proft, J. M. L. Martin, P. Geerlings, Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 393;
61. c) A. E. de Oliveira, R. L. A. Haiduke, R. E. Bruns, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5320;
62. d) R. L. T. Parreira, S. E. Galembeck, THEOCHEM 2006, 760, 59.
63. B. G. Oliveira, R. C. M. U. de Araújo, Quim. Nova 2007, 30, 791,
64. Chem. Abstr. 2007, 147, 165889.
65. a) Q.-J. Lin, D.-C. Feng, C.-S. Qi, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2000, 21, 1922,
66. Chem. Abstr. 2001, 134, 310869;
67. b) D.-C. Feng, Q.-J. Lin, W.-Y. Ma, H.-J. Wang, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2000, 21, 1708,
68. Chem. Abstr. 2001, 134, 115655;
69. c) Q.-J. Lin, D.-C. Feng, W.-Y. Ma, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2000, 21, 1427,
70. Chem. Abstr. 2001, 134, 100542;
71. d) Q.-J. Lin, D.-C. Feng, C.-S. Qi, Jiegou Huaxue 2000, 19, 224,
72. Chem. Abstr. 2000, 133, 73748.
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, E. G. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
74. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
75. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
76. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
77. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
78. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
79. a) M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851;
80. b) E. P. F. Lee, J. M. Dyke, W.-K. Chow, F.-T. Chau, D. K. W. Mok, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1582.
81. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
82. a) Z. Slanina, P. Pulay, S. Nagase, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 782;
83. b) A. Gil, J. Bertran, M. Sodupe, J. Chem. Phys. 2006, 124, 154306;
84. c) E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1847.
85. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
86. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
87. a) E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO, version 3.1;
88. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.