Reactions of nitrosoarenes with nitrogen monoxide (nitric oxide) and nitrogen dioxide: Formation of diarylnitroxides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2008, Pages 3279-3285

  Astolfi, Paola ^a   Carloni, Patricia ^a   Damiani, Elisabetta ^a   Greci, Lucedio ^a   Marini, Milvia ^a   Rizzoli, Corrado ^b   Stipa, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Diarylnitroxides; Diazonium salts; Nitrogen oxides; Nitrosoarenes

Indexed keywords

EID: 53749086441     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800213     Document Type: Article

References (47)

1. a) J. Park, Y. M. Choi, I. W. Dyakov, M. C. Lin, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2903-2907;
2. b) T. G. Bonner, R. A. Hancock, J. Chem. Soc. B 1970, 519-524;
3. c) Y. Ogata, H. Tezuka, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5428-5432;
4. d) H. D. Larson in The Chemistry of Nitro and Nitroso Group (Ed.: H. Feuer), Wiley, New York, 1969, part 1, pp. 306-310.
5. a) B. G. Gowenlock, J. Pfab, V. M. Young, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1793-1798;
6. b) B. G. Gowenlock, B. King, J. Pfab, M. Vitanowski, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 483-485.
7. J. W. Armitage, C. F. Cullis, Combustion Flame 1971, 16, 125-130.
8. a) C. Lagercrantz, J. Phys. Chem. 1971, 175, 3466-3475;
9. b) E. G. Janzen, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 31-40;
10. c) V. E. Zubarev, V. N. Belevskii, L. T. Bugaenko, Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 729-745;
11. d) K. J. Reszka, C. F. Chingell, P. Biliski, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4119-4120.
12. F. T. Bonner, C. E. Donald, M. N. Martin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 527-532.
13. H. Fischer and K.-H. Hellwege (Eds.), Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals Vol. 9c1: Organic N-Centered Radicals and Nitroxide Radicals, Springer, Berlin, 1979.
14. a) C. M. Arroyo, M. Kohno, Free Radiat. Res. Commun. 1991, 14, 145-155;
15. b) S. Pou, L. Keaton, W. Suricharmon, P. Frigillana, G. M. Rosen, Biochim. Biophyc. Acta 1994, 1201, 118-124;
16. c) K. Ichimori, C. M. Arroyo, L. Pronai, M. Fukahori, H. Nakazawa, Free Radiat. Res. Commun. 1993, 19, S129-S139;
17. d) C. A. Davies, B. R. Nieesen, G. Timmins, L. Hamilton, A. Brooker, R. Guo, M. C. R. Symons, P. G. Winyard, Nitric Oxide 2001, 5, 116-127.
18. a) A. T. Balaban, N. Negoitǎ, I. Pascaru, Rev. Roum. Chim. 1971, 16, 721-723;
19. b) A. T. Balaban, N. Negoitǎ, F. Baican, J. Magn. Reson. 1973, 9, 1-7;
20. c) M. T. Caproiu, N. Negoitǎ, A. T. Balaban, Tetrahedron Lett. 1977, 21, 1825-1826.
21. E. Damiani, L. Greci, C. Rizzoli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1139-1144.
22. H. Weber, A. Grzesiak, R. Sustmann, H. Körth, Z. Naturforsch., Teil B 1994, 49, 1041-1050.
23. See Experimental Section for computational details.
24. P. Astolfi, L. Greci, Nitric Oxide: Biol. Chem. 2003, 8, 202-205.
25. J. M. Birchall, A. J. Bloom, R. N. Haszeldine, J. Willis, Proc. Chem. Soc. London 1969, 367-368.
26. J. Heicklen, J. Phys. Chem. 1966, 70, 112-118.
27. M. I. Christie, J. S. Frost, M. A. Voisey, Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 674-680.
28. E. Bamberger, Ber. Dtsch. Chem. Gesell. 1897, 30, 506-513.
29. J. A. Hrabie, L. K. Keefer, Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154.
30. T. Suehiro, Rev. Chem. Int. 1998, 10, 101-137.
31. A. T. Balaban, R. E. Garfield, M. J. Lesko, W. A. Seitz, Org. Preparat. Proced. Int. 1998, 30, 439-446.
32. A. Rassat, J. P. Ravet, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 3679-3685.
33. L. J. Ignarro, Nitric Oxide Biology and Pathology, Academic, New York, 2000.
34. D. A. Wihik, J. B. Mitchell, Free Radic. Biol. Med. 1998, 25, 434-456.
35. M. R. Gunther, E. Bradley, R. P. Mason, Toxicology 2002, 177, 1-9.
36. C. Oldreive, C. Rice-Evans, Free Radiat. Res. 2001, 35, 215-231.
37. D. R. Duling, J. Magnet. Reson. B 1994, 104, 105-110.
38. R. E. Lutz, M. R. Lytton, J. Org. Chem. 1937, 2, 68-75.
39. A. Defoin, Synthesis 2004, 5, 706-710.
40. A. K. Ingold, J. Chem. Soc. Trans. 1924, 125, 87-102.
41. J. W. Herndon, L. A. McMullen, J. Organomet. Chem. 1989, 368, 83-101.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
43. H. Levitsky, G. Norwitz, D. E. Chasan, Appl. Spectrosc. 1968, 22, 493-496.
44. W. L. Waters, P. G. Marsh, J. Org. Chem. 1975, 40, 3344-3349.
45. H. Rao, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2005, 70, 8107-8109.
46. K. Kuwano, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 6479-6486.
47. I. A. Titova, T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, M. I. Mizandronstev, V. A. Volkov, G. V. Dolgushin, V. A. Lopyrev, Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1306-1315.