Bis(acetylido) complexes of ruthenium(II) bearing monodentate phosphane ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2008, Pages 4248-4254

  Field, Leslie D ^a   Magill, Alison M ^a   Dalgarno, Scott J ^b,c   Jensen, Paul ^d  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^d UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Alkyne ligands; Phosphane ligands; Ruthenium

Indexed keywords

LIGANDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKYNE LIGANDS; CIS-TRANS; MONODENTATES; PHOSPHANE LIGANDS; TERMINAL ACETYLENE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 53549124135     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800495     Document Type: Article

References (91)

1. a) C. E. Powell, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 725-756;
2. b) M. P. Cifuentes, C. E. Powell, J. P. Morrall, A. M. McDonagh, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, M. Samoc, S. Houbrechts, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, T. Isoshima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10819-10832;
3. c) P. Lind, D. Bostrom, M. Carlsson, A. Eriksson, E. Glimsdal, M. Lindgren, B. Eliasson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1598-1609;
4. d) P. L. Porter, S. Guha, K. Kang, C. C. Frazier, Polymer 1991, 32, 1756-1760.
5. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968-3981.
6. a) V. W. W. Yam, K. M. C. Wong, Top. Curr. Chem. 2005, 257, 1-32;
7. b) V. W. W. Yam, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1393-1401;
8. c) V. W. W. Yam, K. K. W. Lo, K. M. C. Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3-30;
9. d) V. W. W. Yam, Chem. Commun. 2001, 789-796;
10. e) F. Hua, S. Kinayyigit, J. R. Cable, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2005, 44, 471-473.
11. a) T. Kaharu, H. Matsubara, S. Takahashi, J. Mater. Chem. 1991, 1, 145-146;
12. b) T. Kaharu, H. Matsubara, S. Takahashi, J. Mater. Chem. 1992, 2, 43-47;
13. c) S. K. Varshney, D. S. S. Rao, S. Kumar, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 357, 55-65.
14. a) F. Paul, C. Lapinte, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 431-509;
15. b) P. J. Low, Dalton Trans. 2005, 2821-2824;
16. c) M. Akita, Y. Tanaka, C. Naitoh, T. Ozawa, N. Hayashi, M. Takeshita, A. Inagaki, M. C. Chung, Organometallics 2006, 25, 5261-5275;
17. d) R. Ziessel, M. Hissler, A. El-Ghayoury, A. Harriman, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 1251-1298;
18. e) M. I. Bruce, K. Costuas, B. G. Ellis, J. F. Halet, P. J. Low, B. Moubaraki, K. S. Murray, N. Ouddai, G. J. Perkins, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2007, 26, 3735-3745.
19. S. Rigaut, J. Perruchon, L. Le Pichon, D. Touchard, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 37-44.
20. D. Osella, L. Milone, C. Nervi, M. Ravera, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1473-1477.
21. a) G. Frapper, M. Kertesz, Inorg. Chem. 1993, 32, 732-740;
22. b) R. P. Kingsborough, T. M. Swager, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 123-231;
23. c) S. Takahashi, M. Kariya, T. Yatake, K. Sonogashira, N. Hagihara, Macromolecules 1978, 11, 1063-1066;
24. d) K. Sonogashira, S. Takahashi, N. Hagihara, Macromolecules 1977, 10, 879-880.
25. L. D. Field, A. V. George, E. Y. Malouf, I. H. M. Slip, T. W. Hambley, Organometallics 1991, 10, 3842-3848.
26. L. D. Field, A. V. George, D. C. R. Hockless, G. R. Purches, A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2011-2016.
27. a) D. Touchard, P. Haquette, S. Guesmi, L. LePichon, A. Daridor, L. Toupet, P. H. Dixneuf, Organometallics 1997, 16, 3640-3648;
28. b) D. Touchard, P. Haquette, N. Pirio, L. Toupet, P. H. Dixneuf, Organometallics 1993, 12, 3132-3139;
29. c) A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, S. Houbrechts, T. Wada, H. Sasabe, A. Persoons, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1405-1406;
30. d) K. Onitsuka, N. Ohara, F. Takei, S. Takahashi, Dalton Trans. 2006, 3693-3698;
31. e) A. M. McDonagh, I. R. Whittall, M. G. Humphrey, D. C. R. Hockless, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1996, 523, 33-40;
32. f) A. M. McDonagh, C. E. Powell, J. P. Morrall, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Organometallics 2003, 22, 1402-1413;
33. g) C. Olivier, B. Kim, D. Touchard, S. Rigaut, Organometallics 2008, 27, 509-518.
34. a) B. Cetinkaya, M. F. Lappert, J. McMeeking, D. E. Palmer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1202-1208;
35. b) S. J. Davies, B. F. G. Johnson, M. S. Khan, J. Lewis, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 187-188;
36. c) M. S. Khan, S. J. Davies, A. K. Kakkar, D. Schwartz, B. Lin, B. F. G. Johnson, J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1992, 424, 87-97;
37. d) M. S. Khan, A. K. Kakkar, S. L. Ingham, P. R. Raithby, J. Lewis, B. Spencer, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Organomet. Chem. 1994, 472, 247-255;
38. e) R. Crescenzi, C. Losterzo, Organometallics 1992, 11, 4301-4305.
39. a) T. B. Marder, D. Zargarian, J. C. Calabrese, T. H. Herskovitz, D. Milstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1484-1485;
40. b) X. J. Zhu, R. M. Ward, D. Albesa-Jove, J. A. K. Howard, L. Porres, A. Beeby, P. J. Low, W. K. Wong, T. B. Marder, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2859-2863.
41. P. Chow, D. Zargarian, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1545-1547.
42. a) P. J. Stang, C. M. Crittell, Organometallics 1990, 9, 3191-3193;
43. b) D. Bykowski, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Arkivoc 2003, 21-29.
44. a) H. B. Fyfe, M. Mlekuz, D. Zargarian, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190;
45. b) J. P. Rourke, G. Stringer, P. Chow, R. J. Deeth, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Organometallics 2002, 21, 429-437.
46. H. F. Klein, H. H. Karsch, Chem. Ber. 1975, 108, 944-955.
47. L. D. Field, A. J. Turnbull, P. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3692-3702.
48. L. D. Field, A. M. Magill, T. K. Shearer, S. J. Dalgarno, P. Turner, Organometallics 2007, 26, 4776-4780.
49. Y. Kawata, M. Sato, Organometallics 1997, 16, 1093-1096.
50. Y. Sun, N. J. Taylor, A. J. Carty, Organometallics 1992, 11, 4293-4300.
51. Y. Sun, N. J. Taylor, A. J. Carty, J. Organomet. Chem. 1992, 423, C43-C7.
52. M. I. Bruce, B. G. Ellis, M. Gaudio, C. Lapinte, G. Melino, F. Paul, B. W. Skelton, M. E. Smith, L. Toupet, A. H. White, Dalton Trans. 2004, 1601-1609.
53. M. N. Burnett, C. K. Johnson, ORTEP-III: Oak Ridge Thermal Ellipsoid Plot Program for Crystal Structure Illustrations, Oak Ridge National Laboratory Report ORNL-6895, 1996.
54. H. G. L. Siebald, P. L. Fabre, M. Dartiguenave, Y. Dartiguenave, M. Simard, A. L. Beauchamp, Polyhedron 1996, 15, 4221-4225.
55. a) J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670-5671;
56. b) V. K. Dioumaev, L. J. Procopio, P. J. Carroll, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8043-8058.
57. Z. Atherton, C. W. Faulkner, S. L. Ingham, A. K. Kakkar, M. S. Khan, J. Lewis, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Organomet. Chem. 1993, 462, 265-270.
58. J. H. Nelson, Concepts Magn. Reson. 2002, 14, 19-78.
59. a) C. F. J. Barnard, J. A. Daniels, J. Jeffery, R. J. Mawby, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 953-961;
60. b) C. F. J. Barnard, J. A. Daniels, J. Jeffery, R. J. Mawby, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1861-1864.
61. a) M. Okazaki, Y. Kawano, H. Tobita, S. Inomata, H. Ogino, Chem. Lett. 1995, 1005-1006;
62. G. L. Geoffory, Prog. Inorg. Chem. 1980, 27, 123-151;
63. b) P. R. Brookes, C. Masters, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. A 1971, 3756-3760;
64. c) P. R. Brookes, B. L. Shaw, Chem. Commun. (London) 1968, 919-920;
65. d) C. E. Betts, R. N. Haszeldine, R. V. Parish, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2215-2218;
66. e) A. J. Deeming, A. E. Vassos, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3519-3524.
67. 4 and phenylacetylene does not occur below 10 °C.
68. 4 is mentioned by Manners et al. (C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424-9434); however, the reference given for the preparation of this compound actually refers to the preparation of the cis isomer.
69. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon Press Ltd., Oxford, 1988.
70. K. McNeill, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11244-11254.
71. R. A. Andersen, R. A. Jones, G. Wilkinson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 446-453.
72. K. Umezawa-Vizzini, T. R. Lee, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 122-125.
73. T. Rappert, A. Yamamoto, Organometallics 1994, 13, 4984-4993.
74. a) S. J. Davies, B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, J. Organomet. Chem. 1991, 414, C51-C3;
75. b) W. Kohlmann, H. Werner, Z. Naturforsch., Teil B 1993, 48, 1499-1511.
76. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
77. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
78. c) C. T. Lee, W. T. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
79. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283;
80. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310;
81. c) T. H. Dunning Jr, P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, 1st ed. (Ed.: H. F. Schaefer III), Plenum, New York, 1976, vol. 3, pp. 1-28.
82. P. C. Harihara, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
83. S. R. Langhoff, L. G. M. Pettersson, C. W. Bauschlicher, H. Partridge, J. Chem. Phys. 1987, 86, 268-278.
84. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
85. b) M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269;
86. c) A. D. Mclean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
88. SMART, SAINT and XPREP. Area Detector Control and Data Integration and Reduction Software, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1995.
89. L. J. Barbour, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191.
90. P. Coppens, L. Leiserowitz, D. Rabinovich, Acta Cryst. 1965, 18, 1035-1038.
91. G. M. Sheldrick, SHELX97 Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.