New coordination modes of L-ascorbic acid and dehydro-L-ascorbic acid as dianionic chelating ligand for platinum

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2008, Pages 529-537

  Bergamini, Paola ^a   Marchesi, Elena ^a   Bertolasi, Valerio ^a   Fogagnolo, Marco ^a   Scarpantonio, Luca ^a   Manfredini, Stefano ^a   Vertuani, Silvia ^a   Canella, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

Antitumour agents; Ascorbic acid; Dehydroascorbic acid; Drug delivery; Drug design; Platinum

Indexed keywords

CELL CULTURE; CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DELIVERY; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTITUMOUR AGENTS; CHELATING LIGANDS; CIS-PLATIN; CISPLATIN; COMPLEX 1; COORDINATION MODES; DEHYDROASCORBIC ACID; DRUG DESIGN; L(+)-ASCORBIC ACID; NEUTRAL LIGANDS;

ASCORBIC ACID;

EID: 53249101690     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700808     Document Type: Article

References (35)

1. W. J. Pardridge, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 131-139.
2. S. Manfredini, B. Pavan, S. Vertuani, M. Scaglianti, D. Compagnone, C. Biondi, A. Scatturin, S. Manganelli, L. Ferraro, P. Prasad, A. Dalpiaz, J. Med. Chem. 2002, 45, 559-562.
3. M. B. Davies, Polyhedron 1992, 11, 285-321.
4. G. K. Anderson, M. J. Arendse, N. P. Rath, Inorg. Chem. 1999, 38, 5864-5869.
5. a) M. J. Arendse, G. K. Anderson, R. N. Majola, N. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2002, 65-69;
6. b) R. N. Bose, E. W. Weaver, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1797-1799.
7. a) B. Agus, S. S. Gamghir, W. M. Pardridge, C. Spielholz, J. Baselga, J. Vera, D. W. Golde, J. Clin. Invest. 1997, 100, 2842-2848;
8. b) S. C. Rumsey, O. Kwon, G. W. Xu, C. F. Burant, I. Simpson, M. Levine, J. Biol. Chem. 1997, 18982-18989.
9. a) T. Minami, J. Okazaki, A. Kawabata, R. Kuroda, Y. Okazaki, Toxicology 1998, 130, 107-113;
10. b) T. Anda, H. Yamashita, H. Khalid, K. Tsutsumi, H. Fujita, Y. Tokunaga, S. Shibata, Neurological Res. 1997, 19, 369-376.
11. a) T. K. Miyamoto, H. Yuge, Chem. Lett. 1996, 375-376;
12. b) H. Yuge, T. K. Miyamoto, Inorg. Chim. Acta 2002, 329, 66-70.
13. a) M. A. Andrews, E. J. Voss, G. L. Gould, W. T. Klooster, T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5730-5740;
14. b) M. A. Andrews, G. L. Gould, W. T. Klooster, K. S. Koenig, E. J. Voss, Inorg. Chem. 1996, 35, 5478-5483.
15. P. J. Dyson, G. Sava, Dalton Trans. 2006, 1929-1933.
16. D. J. Darensbourg, T. J. Decuir, N. W. Stafford, J. B. Robertson, J. D. Draper, J. H. Reibenspies, Inorg. Chem. 1997, 36, 4218.
17. a) L. S. Hollis, A. R. Amundsen, E. W. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 274-276;
18. b) L. S. Hollis, E. W. Stern, A. R. Amundsen, A. V. Miller, S. L. Doran, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 274-276;
19. c) L. S. Hollis, E. W. Stern, Inorg. Chem. 1988, 27, 2826-2831.
20. L. S. Hollis, S. L. Doran, A. R. Amundsen, E. W. Stern, Inorg. Synth. 1990, 27, 283-286.
21. S. Manfredini, S. Vertuani, B. Pavan, F. Vitali, M. Scaglianti, F. Bortolotti, C. Biondi, A. Scatturin, P. Prasad, A. Dalpiaz, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5453.
22. a) K. Kato, S. Terao, N. Shimamoto, M. Hirata, J. Med. Chem. 1988, 31, 793-798;
23. b) M. G. Kulgami, S. R. Thopate, Tetrahedron 1996, 52, 1293-1302.
24. M. N. Burnett and C. K. Johnson, ORTEP III, Report ORNL-6895, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1996.
25. S. R. Malić, D. Svedružic, T. Gazivoda, A. Marunović, A. H. Brundić, A. Nagl, J. Balzarini, E. De Clerq, M. Mintas, J. Med. Chem. 2000, 43, 4806-4811.
26. G. M. Tsivgoulis, P. A. Afroudakis, P. V. Ioannou, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 649-656.
27. T. Gazidova, K. Fittine, I. Lovrić, D. Makuc, J. Plavec, M. Cetina, D. Mrvoš-Sermek, L. Šuman, M. Kralj, K. Pavelić, M. Mintas, S. Raić-Malić, Carbohydr. Res. 2006, 433-442.
28. A. M. Bergman, C. M. Kuiper, D. A. Voorn, E. M. Comijn, F. Myhren, M. L. Sandvold, H. R. Hendriks, G. J. Peters, Biochemical Pharmacology 2004, 67, 503-511.
29. Z. Otwinowski, W. Minor in Methods in Enzymology (Eds.: C. W. Carter, R. M. Sweet Editors), Vol. 276, Part A, Academic Press, London, 1997, p. 307.
30. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33.
31. SIR97:A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
32. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.
33. M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
34. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
35. M. B. Hansen, S. E. Nielsen, K. Berg, J. Immunol. Methods 1989, 119, 203.