Tautomerism of sterically hindered schiff bases. Deuterium isotope effects on13C chemical shifts

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 20, 2005, Pages 4464-4473

  Filarowski, A ^a   Koll, A ^a   Rospenk, M ^a   Krol Starzomska, I ^a   Hansen, P E ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b ROSKILDE UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DEUTERIUM; HYDROGEN BONDS; PHENOLS; PROTONS; RADIATION SHIELDING; RESONANCE;

CHEMICAL SHIFT; EQUILIBRIUM CONSTANT; NUCLEAR SHIELDING; PROTON TRANSFER;

CARBON;

EID: 20344399652     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0445977     Document Type: Article

References (60)

1. Metzler, C. M.; Cahill, A.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6075.
2. Dudek, G.; Dudek, E. P. J. Chem. Soc. B 1971, 1356.
3. Dudek, G.; Pitcher-Dudek, E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2407.
4. Kurkovskaya, L. N. Zh. Strukt. Khim. 1977, 19, 946.
5. Kurkovskaya, L. N.; Nurmukhametov, R. N.; Shygorin, D. N. Zh. Strukt. Khim. 1980, 21, 61.
6. Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Dziembowska, T.; Grech, E.; Jagodzinska, E.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1996, 381, 177.
7. Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Gonzalez-Sierra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1067.
8. Salman, S. R.; Lindon, J. C.; Farrant, R. D. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 991.
9. Vargas V. C. J. Phys. Chem. 2004, 108, 281.
10. Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301.
11. Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301.
12. Ohshima, A.; Momotake, A.; Arai, T. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 162, 473.
13. Katritzky, A. R.; Ghiviriga, I.; Leeming, P.; Soti, F. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 518.
14. Hansen, P. E.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 410.
15. Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 274.
16. Rozwadowski, Z.; Majewski, E.; Dziembowska, T.; Hansen, P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2809.
17. Dziembowska, T.; Rozwadowski, Z.; Filarowski, A.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S67.
18. (a) Krol-Starzomska, I.; Rospenk, M.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Pol. J. Chem. 2000, 74, 1441.
19. (b) Rospenk, M.; Krol-Starzomska, I.; Filarowski, A.; Koll, A. Chem. Phys. 2003, 287, 113.
20. GRAMS/386. Galactic Industries Corporation, New Hampshire, USA.
21. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
22. (b) Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1994, 102.
23. Frey, R. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
24. Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisener, G. M.; Herbstein, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10040.
25. (a) Filarowski, A.; Glowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75.
26. (b) Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. Monatsh. Chem. 1999, 130, 1097.
27. (c) Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 835.
28. (d) Filarowski, A.; Koll, A.; Glowiak, T. J. Mol. Struct. 2002, 615, 97.
29. Zheng, B.; Brett, S.; Tite, J. P.; Brodie, T. A.; Rhodes, J. Science 1992, 256, 1560.
30. Hui, M. B. V.; Lien, E. J.; Trousdale, M. D. Antiviral Res. 1994, 24, 261.
31. Koneru, P. B.; Lien, E. J.; Avramis, V. I. Pharm. Res. 1993, 10, 515.
32. Kaplan, J.-P.; Raizon, B. M.; Desarmenien, M.; Feltz, P.; Headley, P. M.; Worms, P.; Lloyd, K. G.; Bartholini, G. J. Med. Chem. 1980, 23, 702.
33. Krause, M.; Rouleau, A.; Stark, H.; Luger, P.; Lipp, R.; Garbarg, M.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1995, 38, 4070.
34. Maekawa, T.; Yamamoto, S.; Igata, Y.; Ikeda, S.; Watanabe, T.; Shiraishi, M. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1994.
35. Abildgaard, J.; Bolvig, S.; Hansen, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9063.
36. (a) Stare, J.; Jezierska, A.; Ambrozic, G.; Kosir, I. J.; Kidric, J.; Koll, A.; Mavri, J.; Hadzi, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4437.
37. (b) Westler, W. M.; Weinhold, F.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14373.
38. Harris, T. K.; Mildvan, A. S. Proteins 1999, 35, 275.
39. Furnuss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W.; Tatchell, A. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry; Longman: New York, 1989, p 997.
40. Gaussian98 (Revision A.7), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Lui, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
42. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
43. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
46. Stare, J.; Mavri, J. Comput. Phys. Commun. 2002, 143, 222.
47. Meissner, A.; Sørensen, O. W. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 981.
48. Bolvig, S.; Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 467.
49. Hansen, P. E. in Isotope Effects on Chemical Shifts as a Tool In Structural Studies; Jensen, H. T., Ed.; Roskilde University Press: Roskilde, Denmark, 1996.
50. Bolvig, S.; Hansen, P. E. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 19.
51. Hansen, P. E.; Bolvig, S.; Buvari-Barcza, A.; Lycka, A. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 881.
52. Weigert, F. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2361.
53. Filarowski, A.; Koll, A.; Hansen, P. E. J. Phys. Chem. 2005, in preparation.
54. Hansen, P. E. Annu. Rep. NMR 1983, 15, 106.
55. Zheglova, D. Kh.; Genov, D. G.; Bolvig, S.; Hansen, P. E. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 1016.
56. Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1992, 31, 23.
57. Hansen, P. E.; Kawecki, R.; Krowczynski, A.; Kozerski, L. Acta Chem. Scand. 1990, 44, 826.
58. West-Nielsen, M.; Dominak, P. M.; Wozniak, K.; Hansen, P. E. J. Phys Org. Chem. To be submitted.
59. Hansen, P. E.; Berg, A.; Jakobsen, H. J.; Manzara, A. P.; Michl, J. Org. Magn. Reson. 1977, 10, 179.
60. Bradamante, S.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 114.