Photochemistry of protonated nitrosamine: Chemical inertia of NH 2NOH+ versus reactivity of NH3NO+

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 36, 2008, Pages 8394-8402

  Peláez, Daniel ^a   Arenas, Juan F ^a   Otero, Juan C ^a   Ávila, Francisco J ^a   Soto, Juan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL-; PHOTOCHEMICAL BEHAVIORS; PROTONATED;

NITROSAMINES;

AMMONIA; FREE RADICAL; NITRIC OXIDE; NITROSAMINE; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; ISOMERISM; PH; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

AMMONIA; FREE RADICALS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; ISOMERISM; NITRIC OXIDE; NITROSAMINES; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PROTONS; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 52649180636     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803252h     Document Type: Article

References (52)

1. Magee, P. N.; Barnes, J. M. Br. J. Cancer 1956, 10, 114-122.
2. Concise International Chemical Assessment; Document No. 38; World Health Organization: Geneva, 2002.
3. (a) Masuda, S.; Uchida, S.; Terashima, Y.; Kuramoto, H.; Serizawa, M.; Deguchi, Y.; Yanai, K.; Sugiyama, C.; Oguni, I.; Kinae, N. J. Health Sci. 2006, 52, 211-220.
4. (b) Okafor, P. N.; Nwogbo, E. Afr. J. Biotechnol. 2005, 4, 1105-1108.
5. Larsson, S. C.; Bergkvist, L.; Wolk, A. Int. J. Cancer 2006, 119, 915-919.
6. (a) Lee, C.; Choi, W.; Kim, Y. G.; Yoon, J. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 2101-2106.
7. (b) Schreiber, I. M.; Mitch, W. A. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 6007-6014.
8. (a) Najmp, I.; Trussel, R. R. J. AWWA 2001, 93, 92-99.
9. (b) Sen, N. P.; Seaman, S. W.; Brousseau, R. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 1498-1501.
10. Peláez, D.; Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 164311-11.
11. Additionally selected and published in the November 2006 issue of the Virtual Journal of Ultrafast Science.
12. Peláez, D.; Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4741-4749.
13. Geiger, G.; Huber, J. R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 989-995.
14. (a) Persico, M.; Cacelli, I.; Ferretti, A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5508-5523.
15. (b) Cimaraglia, R.; Persico, M.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1617-1622.
16. Chow, Y. L. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 354-360.
17. Cessna, A. J.; Sugamori, S. E.; Yip, R. W.; Lau, M. P.; Zinder, R. S.; Chow, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4044-4048.
18. Yip, R. W.; Vidoczy, T. W.; Snyder, R.; Chow, Y. L. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1194-1200.
19. Forzatti, P.; Nova, I.; Castoldi, L. Chem. Biochem. Eng. Q. 2005, 19, 309-323.
20. Egsgaard, H.; Carlsen, L.; Madsen, J. Ø. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 33-38.
21. Kulkarni, S. A.; Pundlik, S. S. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 143-149.
22. Layne, W. S.; Jaffé, H. H.; Zimmer, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 85, 435-438.
23. Chow, Y. L.; Wu, Z.-Z.; Law, M.-P.; Yip, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8196-8201.
24. (a) Yanagimoto, T.; Toyota, T.; Matsuki, N.; Makino, Y.; Uchiyama, S.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 736-737.
25. (b) Pavios, C. M.; Cohen, A. D.; D'Sa, R. A.; Sunoj, R. B.; Wasylenko, W. A.; Kapur, P.; Relyea, H. A.; Kumar, N. A.; Hadad, C. M.; Toscazo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14934-14940.
26. Ohwada, T.; Miura, M.; Tanaka, H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Ikeda, H.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10164-10172.
27. Wang, X.; Tanus-Santos, J. E.; Reiter, C. D.; Dejam, A.; Shiva, S.; Smith, R. D.; How, N.; Gladwin, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11477-11482.
28. (a) Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wollinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488.
29. (b) Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226.
30. (c) Finley, J.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Serrano- Andrés, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299-306.
31. Roos, B. O. In Advances in Chemical Physics; Lawley, K. P., Eds.; Ab Initio Methods in Quantum Chemistry; Wiley: Chichester, U.K., 1987; Chapter 69, Vol. 2, p 399.
32. Widmark, P.-O.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 291-306.
33. Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Serrano-Andrés, L.; Lindh, R.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 626-635.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. (a) Biais, N. C.; Truhlar, D. G.; Mead, C. A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6204-6208.
36. (b) Stine, J. R.; Muckerman, J. C. J. Phys. Chem. 1987, 91, 459-466.
37. (c) Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084324-11.
38. (d) Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7172-7180.
39. (e) Arenas, J. F.; López-Tocón, I.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1728-1735.
40. (a) Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7814-7823.
41. (b) Arenas, J. F.; Centeno, S. P.; López-Tocón, I.; Peláez, D.; Soto, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 630, 17-23.
42. Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 983-991.
43. Soto, J.; Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8221-8226.
44. Merchán, M.; González-Luque, R.; Climent, T.; Serrano-Andrés, L.; Rodríguez, E.; Reguero, M.; Peláez, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26471-26476.
45. Arenas, J. F.; Ávila, F. J.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 249-255.
46. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Modell. 1999, 16, 133.
47. (a) Arenas, J. F.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J.; Serrano-Andrés, L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4127-4132.
48. (b) Arenas, J. F.; Marcos, J. I.; López-Tocón, I.; Otero, J. C.; Soto, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2282-2289.
49. Forsberg, N.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 196-204.
50. Malmqvist, P.-Å. Int. J. Quantum Chem. 1986, 30, 479-494.
51. Aschi, M.; Grandinetti, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 98-104.
52. Gerbaux, P.; Wantier, P.; Flammang, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 344-355.