Rearrangement of a cyclohexyl radical to a cyclopentylmethyl radical on the avermectin skeleton

Organic Letters

Volumn 10, Issue 11, 2008, Pages 2255-2258

  Kessabi, Fiona Murphy ^a   Winkler, Tammo ^c   Luft, Jennifer A R ^c   Houk, K N ^b  

^a SYNGENTA CROP PROTECTION AG   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVERMECTIN; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; IVERMECTIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CYCLOHEXANES; CYCLOPENTANES; IVERMECTIN; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 52649090296     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8001283     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Fisher, M. H.; Mrozik, H. In Macrolide Antibiotics, (Ed. Omura S.), Academic Press, 1985, pp 553.
2. (b) Crimmins, M. T.; Hollis, W. G., Jr.; O'Mahony, R. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier, 1988; Vol. 1, p 435.
3. (c) Blizzard, T.; Fisher, M. H.; Shin, T. L. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs. G., Ohno M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1990; p 65.
4. (d) Springer, J. P.; Arison, B. H.; Hirshfield, J. M.; Hoogsteen, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4221.
5. Synthetic analogues: (a) Mrozik, H.; Linn, B. O.; Eskola, P.; Lusi, A.; Matzuk, A.; Preiser, F. A.; Ostlind, D. A.; Schaeffer, J. M.; Fisher, M. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 375.
6. (b) Fisher, M. H. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1231.
7. (c) Blizzard, T. A.; Margiatto, G. M.; Mrozik, H.; Shoop, W. L.; Frankshun, R. A.; Fisher, H. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 375.
8. (d) Cvetovich, R. J.; Senanayake, C. H.; Amato, J. S.; DiMichele, L. M.; Bill, T. J.; Larsen, R. D.; Shuman, R. F.; Verhoeven, T. R.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3989.
9. (e) Meinke, P. T.; Arison, B.; Culberson, J. C.; Fisher, M. H.; Mrozik, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2591.
10. (a) Meinke, P. T.; Arison, B.; Culberson, J. C.; Fisher, M. H.; Mrozik, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 2591.
11. (b) Cvetovich, R. J.; Kelly, D. H.; DiMichele, L. M.; Shuman, R. F.; Grabowski, E. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7704.
12. (c) Fisher, M. H. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1231.
13. (d) Mrozik, H.; Linn, B. O.; Eskola, P.; Lusi, A.; Matzuk, A.; Preiser, F. A.; Ostlind, D. A.; Schaeffer, J. M.; Fisherm, M. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 375.
14. (a) Hanessian, S.; Ugolini, A.; Dubé, D.; André, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2776.
15. (b) Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2967.
16. (c) White, J. D.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1626.
17. (d) Hirama, M.; Noda, T.; Yasuda, S.; Ito, S J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1830.
18. (e) White, J. D.; Bolton, G. L.; Dantanarayana, A. P.; Fox, C. M. J.; Hiner, R. N.; Jackson, R. W.; Sakuma, K.; Warrier, U. S J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1908.
19. (a) Nishiyama, H.; Kitajima, T.; Matsumoto, M.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 2298.
20. (b) Stork, G.; Mah, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3609.
21. (c) Stork, G.; Sher, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 303.
22. (a) Bonnert, R. V.; Davies, M. J.; Howarth, J.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 27.
23. (b) Koreeda, M.; Hamann, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8175.
24. (c) Stork, G.; Kahn, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 500.
25. (a) Mulholland, N. P.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 937.
26. (b) Engelhardt, U.; Sarkar, A.; Linker, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2487.
27. (c) Carroll, G. L.; Allan, A. K.; Schwaebe, M. K.; Little, R. D. Org. Lett. 2000, 2, 2531.
28. (d) Bogen, S.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3992.
29. (e) Tamao, K.; Nagata, K.; Ito, Y.; Maeda, K.; Shiro, M. Synlett 1994, 257.
30. (f) Gomez, A. M.; Lopez, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4048.
31. (g) Journet, M.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3085.
32. (h) Majetich, G.; Song, J.-S.; Ringold, C.; Nemeth, G. A.; Newton, M. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 3973.
33. (i) Journet, M.; Magnol, E.; Angel, G.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4445.
34. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694.
35. Luft, J. A. R. Computational Investigations of Organic Reaction Mechanisms and Stereoselectivities. Ph.D. Thesis, University of California, Los Angeles, 2007.
36. (a) Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073.
37. (b) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925, and references therein.
38. (c) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373.
39. (d) Beckwith, A. L.; J. Moad, G J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 472.
40. (e) Bischof, P. Tetrahedron Lett. 1979, 1291.
41. (f) Gomez, A. M.; Company, M. D.; Uriel, C.; Valverde, S.; Lopez, J. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4997.
42. (g) Lamb, R. C.; Ayers, P. W.; Toney, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3483.
43. (h) Ayers, P. W. Study of the 5-hexenyl Radical and Related Systems. Ph.D. Thesis, University of Georgia, Athens, GA, 1966.
44. (a) Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
45. (b) Leach, A. G.; Wang, R.; Wohlhieter, G. E.; Khan, S. I.; Jung, M. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4271.
46. Baldwin, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 18, 734.
47. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. (c) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
50. (d) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
51. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision B.05; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
53. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Peterson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
54. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739.