1,3,2-Oxathiaphospholane approach to the synthesis of P-chiral stereodefined analogs of oligonucleotides and biologically relevant nucleoside polyphosphates

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 8, 2008, Pages 1859-1871

  Nawrot, Barbara ^a   Rȩbowska, Beata ^a   Michalak, Olga ^a   Bulkowski, Marek ^a   Błeziak, Damian ^a   Guga, Piotr ^a   Stec, Wojciech J ^a  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

Deoxyribozyme; Hypophosphates; Nucleoside polyphosphates; PS DNA; PS RNA

Indexed keywords

EID: 52449108635     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880081859     Document Type: Conference Paper

References (60)

1. P. C. Zamecnik, M. L. Stephenson. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 75, 280 (1978).
2. S. T. Crooke. Therapeutic Applications of Oligonucleotides, Springer Verlag, Heidelberg (1995).
3. C. A. Stein, A. M. Kreig (Eds.). Applied Antisense Oligonucleotide Technology, John Wiley, New York (1998).
4. S. T. Crooke (Ed.). Handbook of Experimental Pharmacology: Antisense Research and Applications, 131, Springer Verlag, Berlin (1998).
5. V. N. Soyfer, V. N. Potaman. Triple-Helical Nucleic Acids, Springer Verlag, New York (1996).
6. N. T. Thuong, C. Hélène. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 666 (1993).
7. C. Giovannangeli, C. Hélène. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 7, 413 (1997).
8. J. Rossi. J. Chem. Biol. 6, 33 (1999).
9. A. Michienzi, J. J. Rossi. Methods Enzymol. 341, 581 (2001).
10. R. R. Breaker. Science 290, 2095 (2000).
11. A. Fire, S. Xu, M. K. Montgomery, S. A. Kostas, S. E. Driver, C. C. Mello. Nature 391, 806 (1998).
12. J. Biggs, E. Hersperger, P. S. Steeg, L. A. Liotta, A. Shearn. Cell 63, 933 (1990).
13. A. A. Bominaar, A. C. Molijin, M. Pestel, M. Veron, H. P. J. Van. EMBO J. 12, 2275 (1993).
14. P. S. Steeg, G. Bevilacqua, L. Kopper, U. P. Thorgeirsson, J. E. Talmadge, L. A. Liotta, M. E. Sobel. J. Natl. Cancer Inst. 80, 200 (1988).
15. J. Herrick, B. Sclavi. Mol. Microbiol. 63, 22 (2007).
16. C. H. V. Hoyle, R. H. Hilderman, J. J. Pintor, H. Schlüter, B. F. King. Drug Develop. Res. 52, 260 (2001).
17. J. Lüthje, J. Baringer, A. Ogilvie. Thromb. Haemost. 54, 469 (1985).
18. J. Lüthje, A. Ogilvie. Biochem. Biophys. Res. Commun. 115, 253 (1983).
19. H. Flodgaard, H. Klenow. Biochem. J. 208, 737 (1982).
20. H. Schlüter, E. Offers, G. Brüggemann, M. van der Giet, M. Tepel, E. Nordhoff, M. Karas, C. Spieker, H. Witzel, W. Zidek. Nature 367, 186 (1994).
21. J. Jankowski, M. Tepel, M. van der Giet, I. M. Tente, L. Henning, R. Junker, W. Zidek, H. Schlüter. J. Biol. Chem. 274, 23926 (1999).
22. J. Micklefield. Curr. Med. Chem. 8, 1157 (2001).
23. R. Corradini, S. Sforza, T. Tedeschi, R. Marchelli. Chirality 19, 269 (2007).
24. F. Eckstein. Antisense Nucleic Acid Drug Develop. 10, 117 (2000).
25. L. Wang, S. Chen, T. Xu, K. Taghizadeh, J. S. Wishnok, X. Zhou, D. You, Z. Deng, P. C. Dedon. Nat. Chem. Biol. 3, 709 (2007).
26. F. Eckstein. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 22, 423 (1983).
27. F. Eckstein. Annu. Rev. Biochem. 54, 367 (1985).
28. P. Guga. Curr. Top. Med. Chem. 7, 695 (2007).
29. W. J. Stec, G. Zon. In Natural Products Chemistry, R. I. Zalewski, J. J. Skolik (Eds.), pp. 495-509, Elsevier, Amsterdam (1985).
30. M. Koziołkiewicz, B. Uznański, W. J. Stec, G. Zon. Chem. Scr. 26, 251 (1986).
31. A. Murakami, Y. Tamura, H. Wada, K. Makino. Anal. Biochem. 233, 285 (1994).
32. Y. Tamura, L. H. Miyoshi, T. Yokota, K. Makino. Nucleosides Nucleotides 17, 269 (1998).
33. W. J. Stec, A. Grajkowski, B. Karwowski, A. Kobylańska, M. Koziołkiewicz, K. Misiura, A. Okruszek, A. Wilk, P. Guga, M. Boczkowska. J. Am. Chem. Soc. 117, 12019 (1995).
34. W. J. Stec, B. Karwowski, M. Boczkowska, P. Guga, M. Kozioł kiewicz, M. Sochacki, M. Wieczorek, J. Błaszczyk. J. Am. Chem. Soc. 120, 7156 (1998).
35. P. Guga, W. J. Stec. In Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, S. L. Beaucage, D. E. Bergstrom, G. D. Glick, R. A. Jones (Eds.), pp. 4.17.1-4.17.28, John Wiley, Hoboken, NJ (2003).
36. W. J. Stec, Cz. S. Cierniewski, A. Okruszek, A. Kobylańska, Z. Pawłowska, M. Koziołkiewicz, E. Pluskota, A. Maciaszek, B. Rȩbowska, M. Stasiak. Antisense Nucleic Acids Drugs Dev. 7, 567 (1997).
37. T. Inagawa, H. Nakashima, B. Karwowski, P. Guga, W. J. Stec, H. Takeuchi, H. Takaku. FEBS Lett. 528, 48 (2002).
38. M. Koziołkiewicz, A. Owczarek, K. Domański, M. Nowak, P. Guga, W. J. Stec. Bioorg. Med. Chem. 9, 2403 (2001).
39. M. Koziołkiewicz, A. Owczarek, M. Wójcik, K. Domański, P. Guga, W. J. Stec. J. Am. Chem. Soc. 124, 4623 (2002).
40. M. Boczkowska, P. Guga, B. Karwowski, A. Maciaszek. Biochemistry 39, 11057 (2000).
41. B. Nawrot, K. Widera, M. Wojcik, B. Rebowska, G. Nowak, W. J. Stec. FEBS J. 274, 1062 (2007).
42. P. A. Frey, R. D. Sammons. Science 228, 541 (1985).
43. P. Guga, M. Boczkowska, M. Janicka, A. Maciaszek, S. Kuberski, W. J. Stec. Biophys. J. 92, 2507 (2007).
44. P. Guga, M. Janicka, A. Maciaszek, B. Rebowska, G. Nowak. Biophys. J. 93, 3567 (2007).
45. J. Wengel. Acc. Chem. Res. 32, 301 (1999).
46. B. Karwowski, A. Okruszek, J. Wengel, W. J. Stec. Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 1001 (2001).
47. A. Krakowiak, R. Kaczmarek, J. Baraniak, M. Wieczorek, W. J. Stec. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2163 (2007).
48. R. Knoll, R. Bald, J. P. Furste. RNA 3, 132 (1997).
49. B. Nawrot, B. Rebowska, K. Cieslinska, W. J. Stec. Tetrahedron Lett. 46, 6641 (2005).
50. N. Ota, M. Warashina, K. Hirano, K. Hatanaka, K. Taira. Nucleic Acids Res. 26, 3385 (1998).
51. P. M. J. Burgers, F. Eckstein, D. H. Hunneman. J. Biol. Chem. 254, 7476 (1979).
52. B. V. L. Potter, B. A. Connolly, F. Eckstein. Biochemistry 22, 1369 (1983).
53. S. Pitsch, P. A. Weiss, L. Jenny, A. Stutz, X. Wu. Helv. Chim. Acta 84, 3773 (2001).
54. K. Misiura, K. Domański, D. Korczyński. Unpublished results.
55. K. Misiura. Unpublished results.
56. K. Misiura, D. Szymanowicz, W. J. Stec. Chem. Commun. 515 (1998).
57. K. Misiura, D. Szymanowicz, W. J. Stec. Org. Lett. 7, 2217 (2005).
58. Tomaszewska, P. Guga, W. J. Stec. Unpublished results.
59. J. Setondji, P. Remy, G. Dirheimer, J. P. Ebel. Biochim. Biophys. Acta 224, 136 (1970).
60. J. Setondji, P. Remy, G. Dirheimer, J. P. Ebel. Biochim. Biophys. Acta 232, 585 (1971).