A convenient and versatile method for the preparation of α-hydroxymethyl ketone derivatives from the corresponding allyl silyl ethers or allyl carboxylates

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 55, Issue 4, 2008, Pages 896-914

  Hon, Yung Son ^a   Wong, Ying Chieh ^a   Wu, Kuo Jui ^b  

^a NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TOKO UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Ene diol rearrangement; Ozonides; acyloxyaldehydes; acyloxymethyl ke tones; silyloxymethyl ketones

Indexed keywords

EID: 52249104676     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200800134     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Hon, Y. S.; Lin, S. W.; Chen, Y. J. Synth. Commun. 1993, 23, 1543-1553.
2. (b) Hon, Y. S.; Lin, S. W.; Lu, L.; Chen, Y. J. Tetrahedron 1995, 51, 5019-5034.
3. (a) Hon, Y. S.; Lu, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5309-5312.
4. (b) Hon, Y. S.; Yan, J. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6591-6594.
5. (c) Hon, Y. S.; Yan, J. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1743.
6. (d) Hon, Y. S.; Lu, L. Tetrahedron 1995, 51, 7937-7942.
7. (e) Hon, Y. S.; Yan, J. L. Tetrahedron 1997, 53, 5217-5232.
8. (f) Hon, Y. S.; Yan, J. L. Tetrahedron 1998, 54, 8525-8542.
9. (g) Hon, Y. S.; Lu, L.; Chang, R. C.; Lin, S. W.; Sun, P. P.; Lee, C. F. Tetrahedron 2000, 56, 9269-9279.
10. (h) Hon, Y. S.; Wu, K. C. Tetrahedron 2003, 59, 493-498.
11. Hon, Y. S.; Wong, Y. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1365-1368.
12. Moore, J. A.; Wanger, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2884-2887.
13. (a) Rubottom, G. M.; Gruber, J. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1599-1602.
14. (b) Chenault, H. K.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4249-4250.
15. (c) Takai, T.; Yamada, T.; Rhode, O.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1991, 281-284.
16. (a) Abad, A.; Agullo, C.; Arno, M.; Cunat, A. C.; Garcia, M. T.; Zaragoza, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5916-5919.
17. (b) Takanami, T.; Hirabe, R.; Ueno, M.; Hino, F.; Suda, K. Chem. Lett. 1996, 1031-1034.
18. (c) Yamano, Y.; Tode, C.; Ito, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2569-2582.
19. (d) Jung, M. E.; Marquez, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3129-3132.
20. (e) Suda, K.; Kikkawa, T.; Nakajima, S.-i.; Takanami, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9554-9555.
21. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G E.; Stall, P. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 817-824.
22. (a) Hon, Y. S.; Chang, C. P.; Wong, Y. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3313-3315.
23. (b) Hon, Y. S.; Chang, C. P. Tetrahedron 2005, 61, 5267-5275.
24. (c) Hon, Y. S.; Wong, Y. C.; Chang, C. P.; Hsieh, C. H. Tetrahedron 2007, 63, 11325-11340.
25. (a) de Bruyn, C. A. L.; van Ehenstein, W. A. Chem. Ber. 1895, 28, 3078.
26. (b) Fischer, H. O. L.; Taube, B. Chem. Ber. 1927, 60, 480.
27. (c) Kirmann, A.; Druesne, F. C. Acad. Sci. Paris 1964, 259, 3285.
28. (d) Zinner, H.; Rehpenning, W. Carbohydr. Res. 1967, 5, 176-183.
29. (e) Waszkuc, W.; Janecki, T.; Bodalski, R. Synthesis 1984, 1025-1027.
30. (f) van der Louw, J.; van der Baan, J. L.; Komen, C. M. D.; Knol, A.; de Kanter, F. J. J.; Bickelhaupt, F.; Klumpp, G W. Tetrahedron 1992, 48, 6105-6122.
31. Jager, V.; Schrother, D.; Koppenhoefer, B. Tetrahedron 1991, 47, 2195-2210.
32. (a) Tarnus, C.; Remy, J.-M.; d'Orchymont, H. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1287-1297.
33. (b) Crimmins, M. T.; Pace, J. M.; Nantermet, P. G.; Kim-Meade, A. S.; Thomas, J. B.; Watterson, S. H.; Wagman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8453-8463.
34. (c) Petrignet, J.; Roisnel, T.; Gree, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7745-7748.
35. Spartan '06 for Windows and Linux-Tutorial and User's Guide; Wavefunction, Inc., 2006; p 75, 223, 224.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.;Komaromi, I.; Martin, R. L.;Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Spartan '06, Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2006.
38. (a) Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849-7859.
39. (b) Ghosh, A. K.; Liu, W. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175-6182.
40. Zhong, T, Y. L.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2622-2624.