Reactions of an arylrhodium complex with aldehydes, imines, ketones, and alkynones. New classes of insertion reactions

Organometallics

Volumn 23, Issue 20, 2004, Pages 4594-4607

  Krug, Christopher ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELEMENTARY REACTIONS; INSERTION REACTIONS; PROTON TRANSFER; RING STRAIN;

ALDEHYDES; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ELECTRONS; PROTONS; QUENCHING; REACTION KINETICS;

KETONES;

EID: 4944249705     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0496582     Document Type: Article

References (132)

1. Cramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4717.
2. Evitt, E. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7003.
3. Pardy, R. B. A. J. Organomet. Chem. 1981, 216, C29.
4. Flood, T. C.; Bitler, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6076.
5. Ermer, S. P.; Struck, G. E.; Bitler, S. P.; Richards, R.; Bau, R.; Flood, T. C. Organometallics 1993, 12, 2634.
6. Wang, L.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3169.
7. Lehmkuhl, H.; Naydowski, C.; Benn, R.; Rufinska, G.; Schroth, G. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C9.
8. Lehmkuhl, H.; Naydowski, C. J. Organomet. Chem. 1984, 277, C18.
9. Lehmkuhl, H.; Naydowski, C.; Danowski, F.; Bellenbaum, M.; Benn, R.; Rufinska, A.; Schroth, G.; Mynott, R.; Pasynkiewicz, S. Chem. Ber. 1984, 117, 3231.
10. Lehmkuhl, H. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 495.
11. Lehmkuhl, H.; Keil, T. J. Organomet. Chem. 1988, 342, C38.
12. Lehmkuhl, H.; Keil, T.; Benn, R.; Rufinska, A.; Krüger, C.; Poplawska, J.; Bellenbaum, M. Chem. Ber. 1988, 121, 1931.
13. Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Huff, R. L.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6686.
14. Malinoski, J. M.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2003, 22, 621.
15. Brookhart, M.; Volpe, A. F., Jr.; Lincoln, D. M.; Horvath, I. T.; Millar, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5634.
16. Brookhart, M.; Hauptman, E.; Lincoln, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10394.
17. Shultz, L. H.; Tempel, D. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11539.
18. Brookhart, M.; Lincoln, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8719.
19. Schmidt, G. F.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 107, 1443.
20. Hauptman, E.; Brookhart, M.; Fagan, P. J.; Calabrese, J. C. Organometallica 1994, 13, 774.
21. Rix, F. C.; Brookhart, M.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 118, 2436.
22. Svejda, S. A.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10634.
23. Shultz, C. S.; Ledford, J.; DeSimone, J. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6351.
24. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
25. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674.
26. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2694.
27. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717.
28. Carmona, E.; Gutíerrez-Puebla, E.; Marin, J. M.; Monge, A.; Panaque, M.; Poveda, M. L.; Ruiz, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2883.
29. Fryzuk, M. D.; Piers, W. E. Organometallics 1990, 9, 986.
30. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
31. Ishiyama, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12043.
32. Sato, Y.; Saito, N.; Mon, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 9310.
33. Sato, Y.; Takimoto, M.; Hayashi, K.; Katsuhara, T.; Takagi, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9771.
34. Sato, Y.; Takimoto, M.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 887.
35. Sato, Y.; Saito, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3931.
36. Takimoto, M.; Hiraga, Y.; Sato, Y.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4543.
37. Sato, Y.; Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1624.
38. Sato, Y.; Sawaki, R.; Mori, M. Organometallica 2001, 20, 5510.
39. Sato, Y.; Sawaki, R.; Saito, N.; Mori, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 656.
40. Ezoe, A.; Kimura, M.; Inoue, T.; Mori, M.; Tamaru, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2784.
41. Kimura, M.; Ezoe, A.; Shibata, K.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4033.
42. Kimura, M.; Fujimatsu, H.; Ezoe, A.; Shibata, K.; Shimizu, M.; Matsumoto, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 397.
43. Shibata, K.; Kimura, M.; Shimizu, M.; Tamaru, Y. Org. Lett. 2001. 3, 2181.
44. Shibata, K.; Kimura, M.; Kojima, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 348.
45. Kimura, M.; Ezoe, A.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3600.
46. Chowdhury, S. K.; Amarasinghe, K. K. D.; Heeg, M. J.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6775.
47. Tang, X.-Q.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6098.
48. Montgomery, J.; Oblinger, E.; Savchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4911.
49. Huang, Y. C.; Majumdar, K. K.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1682.
50. Cheng, C.-H.; Majumdar, K. K. Org. Lett. 2000, 2, 2295.
51. Hu, Y.; Wang, J. X.; Li, W. Chem. Lett. 2001, 174.
52. Wang, J. X.; Fu, Y.; Hu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2757.
53. Ichiyanagi, T.; Kuniyama, S.; Shimizu, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett. 1998, 1033.
54. Nakamura, H.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3208.
55. Nakamura, K.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 2614.
56. Nakamura, H.; Aoyagi, K.; Shim, J. G.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 372.
57. Nakamura, H.; Ohtaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7631.
58. Bao, M.; Nakamura, H.; Inoue, A.; Yamamoto, Y. Chem. Lett. 2002, 158.
59. Fernandes, R. A.; Stimac, A.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14133.
60. Nakamura, H.; Nakamura, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4242.
61. Nakamura, H.; Iwama, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6641.
62. Nuss, J. M.; Rennels, R. A. Chem. Lett. 1993, 197.
63. Takeda, A.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5662.
64. Nakamura, H.; Sadayori, N.; Sekido, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 1994, 2581.
65. Quan, L. G.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3545.
66. Quan, L. G.; Lamrani, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4827.
67. Sole, D.; Vallverdú, L.; Solans, X.; Font-Bardía, M.; Bonjoch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1587.
68. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 412.
69. Zhao, L.; Lu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4343.
70. Larock, R. C.; Doty, M. J.; Cacchi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4579.
71. Gevorgyan, V.; Quan, L. G.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4089.
72. Rayabarapu, D. K.; Cheng, C. H. Chem. Commun. 2002, 942.
73. Rayabarapu, D. K.; Yang, C. H.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 2003, 65, 6726.
74. Chang, K. J.; Rayabarapu, D. K.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2003, 5, 3963.
75. Wei, C.; Li, C. J. Green Chem. 2002, 4, 39.
76. Li, C. J.; Wei, C. Chem. Commun. 2002, 268.
77. Kacker, S.; Kim, J. S.; Sen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1251.
78. Dghaym, R. D.; Yaccato, K. J.; Arndtsen, B. A. Organometallics 1998, 17, 4.
79. Davis, J. L.; Arndtsen, B. A. Organometallics 2000, 19, 4657.
80. Dghaym, R. D.; Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3228.
81. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987; p 162.
82. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4238.
83. Keim, W. J. Organomet. Chem. 1967, 8, P25.
84. Keim, W. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 179.
85. Darensbourg, D. J.; Grötsch, G.; Wiegreffe, P.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1987, 26, 3827.
86. Jones, R. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 472.
87. Dahlenburg, L.; Mirzaei, F.; Yardimcioglu, A. Z. Naturforsch. 1982, 37B, 310.
88. Zecchin, S.; Schiavon, G.; Pilloni, G.; Martelli, M. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C45.
89. Boyd, S. E.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; Partridge, M. G. Organometallics 1993, 12, 1720.
90. Takesada, M.; Yamazaki, H.; Hagihara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 270.
91. Kulzick, M. A.; Price, R. T.; Andersen, R. A.; Muetterties, E. L. J. Organomet. Chem. 1987, 333, 105.
92. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052.
93. Sohwartz, J.; Hart, D. W.; Holden, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9269.
94. Yamamoto, M.; Onitsuka, K; Takahashi, S. Organometallics 2000, 19, 4669.
95. Ueda, M.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 31.
96. Albinati, A.; Arz, C.; Pregosin, P. S. J. Organomet. Chem. 1088, 356, 367.
97. Heaton, B. T.; Jacob, C.; Sampanthar, J. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1403.
98. Maekawa, M.; Sugimoto, K.; Kuroda-Sowa, T.; Suenaga, Y.; Munakata, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4357.
99. Yu, X.-Y.; Maekawa, M.; Morita, T.; Chang, H.-C.; Kitagawa, S.; Jin, G.-X. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 267.
100. Bruce, M. I.; Goodall, B. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 687, and references therein.
101. Zhao, J.; Hesslink, H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7220.
102. Milstein, D. Chem. Commun. 1982, 1357.
103. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489.
104. Fairlie, D. P.; Bosnicn, B. Organometallics 1988, 7, 946.
105. Barnhart, R. W.; Bosnich, B. Organometallics 1995, 14, 4343.
106. Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1281.
107. Slough, G. A.; Hayashi, R.; Ashbaugh, J. R.; Shamblin, S. L.; Aukamp, A. M. Organometallics 1994, 13, 890.
108. Holland, A. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684.
109. Fulton, J. R.; Sklenak, S.; Boukamp, M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722.
110. We thank a reviewer for suggesting this pathway.
111. Murakami, M.; Takahashi, K.; Amii, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 119, 9307.
112. Murakami, M.; Ito, Y. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 97.
113. McNeill, K.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3625.
114. Cole-Hamilton, D. J.; Wilkinson, G. New J. Chem. 1977, 1, 141.
115. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hartwig, J. F.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5875.
116. Klein, H.-F.; Karsch, H. H. Chem. Ber. 1973, 106, 1433.
117. Lin, Y.-S.; Yamamoto, A. Organometallics 1998, 17, 3466.
118. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135.
119. Slough, G. A.; Ashbaugh, J. R.; Zannoni, L. A. Organometallics 1994, 13, 3587.
120. Ito, T.; Horino, H.; Koshiro, Y.; Yamamoto, A. Bull Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504.
121. Morita, K.-I.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. Organometallics 1993, 12, 3748.
122. Hayashi, Y.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A.; Komiya, S.; Kushi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 385.
123. Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1998, 17, 5072.
124. Castellano, J. A.; Goldmacher, J. E.; Barton, L. A.; Kane, J. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 3501.
125. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 936.
126. Cristau, H.-J.; Lambert, J.-M.; Pirat, J.-L. Synthesis 1998, 1167.
127. Chetouti, M. J.; Chisholm, M. H.; Folting, C. K.; Haitko, D. A.; Huffman, J. C.; Janos, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1163.
128. Fini, D.; Rosini, C.; Bertucci, C.; Altemura, F.; Salvadori, P. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 603.
129. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Singh, S. M. Tetrahedron Lett. 1884, 25, 2411.
130. Seyferth, D.; Wang, W.-L.; Hui, R. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1651.
131. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 324.
132. Arndtsen, B. A.; Sleiman, H. F.; Chang, A. K.; McElwee-White, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4871.