Synthesis and pharmacological effects of the enantiomers of the N-phenethyl analogues of the ortho and para e- and f-oxide-bridged phenylmorphans

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 16, 2008, Pages 2868-2883

  Zezula, Josef ^a,e   Singer, Lisa ^a   Przybył, Anna K ^a,f   Hashimoto, Akihiro ^a,g   Dersch, Christina M ^b   Rothman, Richard B ^b   Deschamps, Jeffrey ^c   Lee, Yong Sok ^d   Jacobson, Arthur E ^a   Rice, Kenner C ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE ON DRUG ABUSE   (United States)

^b NIDA Addiction Research Center   (United States)

^c NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

^d NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

^e Zentiva Prague   (Czech Republic)

^f ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^g Achillion Pharmaceuticals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; CHIRALITY; ENANTIOMERS;

CHIRAL ACIDS; OPTICAL-; PHARMACOLOGICAL EFFECTS; PREPARATIVE HPLC; SALT FORMATION;

ARGON;

MORPHINAN DERIVATIVE; NARCOTIC ANTAGONIST; OXYGEN; PHENETHYL ALCOHOL; PHENYLMORPHAN;

ANIMAL; ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CHO CELL; CRICETULUS; HAMSTER; HAPLORHINI; MOUSE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CELLS, CULTURED; CHO CELLS; CRICETINAE; CRICETULUS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HAPLORHINI; MICE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; MORPHINANS; NARCOTIC ANTAGONISTS; OXYGEN; PHENYLETHYL ALCOHOL; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 49149104569     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803433h     Document Type: Article

References (29)

1. A. C. Hiebel Y. S. Lee E. J. Bilsky D. Giuvelis J. R. Deschamps D. A. Parrish M. D. Aceto E. L. May E. M. Harris A. Coop C. M. Dersch J. S. Partilla R. B. Rothman A. E. Jacobson K. C. Rice J. Med. Chem. 2007 50 3765 3776
2. J. Zezula A. E. Jacobson K. C. Rice Heterocycles 2007 71 881 889
3. A. Hashimoto A. K. Przybyl J. T. M. Linders S. Kodato X. R. Tian J. R. Deschamps C. George J. L. Flippen-Anderson A. E. Jacobson K. C. Rice J. Org. Chem. 2004 69 5322 5327
4. S. Kodato J. T. M. Linders X.-H. Gu K. Yamada J. L. Flippen-Anderson J. R. Deschamps A. E. Jacobson K. C. Rice Org. Biomol. Chem. 2004 2 330 336
5. T. R. Burke, Jr., A. E. Jacobson, K. C. Rice, B. A. Weissman and J. V. Silverton, in Problems of Drug Dependence 1983, ed., L. S. Harris,, National Institute on Drug Abuse Research Monograph 49; DHHS ((ADM) 84-1316), Washington DC, 1984, vol. 49, pp. 109-113
6. T. R. Burke, Jr. A. E. Jacobson K. C. Rice J. V. Silverton J. Org. Chem. 1984 49 2508 2510
7. K. Yamada J. L. Flippen-Anderson A. E. Jacobson K. C. Rice Synthesis 2002 2359 2364
8. T. R. Burke, Jr. A. E. Jacobson K. C. Rice J. V. Silverton J. Org. Chem. 1984 49 1051 1056
9. D. Tadic J. T. M. Linders J. L. Flippen-Anderson A. E. Jacobson K. C. Rice Tetrahedron 2003 59 4603 4614
10. T. R. Burke, Jr. A. E. Jacobson K. C. Rice B. A. Weissman H. C. Huang J. V. Silverton J. Med. Chem. 1986 29 748 751
11. J. T. M. Linders S. Mirsadeghi J. L. Flippen-Anderson C. George A. E. Jacobson K. C. Rice Helv. Chim. Acta 2003 86 484 493
12. E. L. May J. G. Murphy J. Org. Chem. 1954 19 618 622
13. T. Cochran J. Med. Chem. 1974 17 987 989
14. E. L. May J. Org. Chem. 1956 21 899 901
15. E. L. May M. Takeda J. Med. Chem. 1970 13 805 807
16. M. E. Rogers E. L. May J. Med. Chem. 1974 17 1328 1330
17. A. Hashimoto, A. Coop, R. B. Rothman, C. Dersch, H. Xu, R. Horel, C. George, A. E. Jacobson and K. C. Rice, in Problems of Drug Dependence, 1999, ed., L. S. Harris,, National Institute on Drug Abuse Research Monograph 180; NIH Publication No. 00-4737, Washington DC, 2000, p. 250
18. A. Hashimoto A. E. Jacobson R. B. Rothman C. M. Dersch C. George J. L. Flippen-Anderson K. C. Rice Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3319 3329
19. I. J. Kim C. M. Dersch R. B. Rothman A. E. Jacobson K. C. Rice Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4543 4550
20. J. B. Thomas X. L. Zheng S. W. Mascarella R. B. Rothman C. M. Dersch J. S. Partilla J. L. Flippen-Anderson C. F. George B. E. Cantrell D. M. Zimmerman F. I. Carroll J. Med. Chem. 1998 41 4143 4149
21. Y. Hirai T. Terada A. Hagiwara T. Yamazaki Chem. Pharm. Bull. 1988 36 1343 1350
22. J. A. Colapret G. Diamantidis H. K. Spencer T. C. Spaulding F. G. Rudo J. Med. Chem. 1989 32 968 974
23. O. Schnider A. Grüssner Helv. Chim. Acta 1949 32 106 821 828
24. E. Greiner J. E. Folk A. E. Jacobson K. C. Rice Bioorg. Med. Chem. 2004 12 233 238
25. E. L. May J. G. Murphy J. Org. Chem. 1955 20 1197 1201
26. C. L. Perrin G. A. Skinner J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3389 3394
27. S. Uemura A. Toshimitsu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 1076 1079
28. T. Cohen A. G. Dietz J. R. Miser J. Org. Chem. 1977 42 2053 2058
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Pittsburgh PA, 2003