Recent progress regarding regio-, site-, and stereoselective formation of oxetanes in Paternò-Büchi reactions

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 55, Issue 3, 2008, Pages 479-486

  Abe, Manabu ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Biradicals; Oxetane; Patern B chi reaction; Radical ions; Reactive intermediate

Indexed keywords

EID: 48349095931     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200800072     Document Type: Article

References (93)

1. Libmann, J. F.; Greenberg, A. Chem. Rev. 1976, 76, 311.
2. (a) Porco, J. A.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, p 151.
3. (b) Bach, T. Liebigs Ann. 1997, 1627.
4. (c) Bach, T. Synthesis 1998, 683.
5. (d) Hoyl, T. R.; Richardson, W. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 688.
6. (e) Abe, M.; Torii, E.; Nojima, M. Main Group Metal Chem. 2000, 23, 651.
7. Huang, J.-M.; Yokokawa, R.; Yang, C.-S.; Fukuyama, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6111.
8. Bhalgwat, S. S.; Hamann, P. R.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6372.
9. Norbeck, D. W.; Kramer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7217.
10. (a) Derick, C. G.; Bissel, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 2478.
11. (b) Allen, J. S.; Hibbert, H. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1398.
12. (c) Searles, S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 124.
13. (d) Biggs, J. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4285.
14. (e) Still, W. C. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2115.
15. (a) Paternó, E.; Chieffi, G. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 341.
16. (b) Büchi, G.; Ihman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327.
17. (c) Arnold, D. R.; Hinman, R. L.; Glick, A. H. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1425.
18. (d) Yang, N. C.; Nussim, M.; Jorgenson, M. J.; Murov, S. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3657.
19. For other reviews of the Paternò-Büchi reaction, see: (a) Arnold, D. R. Adv. Photochem. 1968, 6, 301.
20. (b) Carless, H. A. Synthetic Organic Photochemistry; Horspool, W. M., ed.; Plenum Press: New York, 1984; p 425.
21. (c) Griesbeck, A. G. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M.; Song, P.-S. eds.; CRC Press: Boca Raton, 1994; p 522 and p 550.
22. nd ed.; Horspool, W. M.; Lenci, F. eds.; CRC Press: Boca Raton, 2004; Chapter 59 and 60.
23. nd ed.; Horspool, W. M.; Lenci, F. eds.; CRC Press: Boca Raton, 2004; Chapter 62.
24. (a) Turro, N.; Daltone, J. C.; Farrington, G.; Niemczyk, M.; Pond, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6978.
25. (b) Chung, W. S.; Turro, N. J.; Srivastava, S.; Le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5020.
26. (a) Eriksen, J.; Plith, P. E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 481.
27. (b) Mattay, J.; Gersdorf, J.; Buchkremer, K. Chem. Ber. 1987, 120, 307.
28. (c) Gersdorf, J.; Mattay, J.; Gorner, H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1203.
29. (d) Eckert, G.; Goez, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11999.
30. (e) Bosch, E.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 386.
31. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
32. (a) Freilich, S. C.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6255.
33. (b) Freilich, S. C.; Peters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3819.
34. (c) Adam, W.; Kliem, U.; Mosandl, T.; Peters, E.-M.; Peters, K.; von Schnering, H. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4986.
35. (d) Wilson, R. M.; Wunderly, S. W.; Walsh, T. F.; Musser, A. K.; Outcalt, R.; Geiser, F.; Gee, S. K.; Brabender, W.; Yerino, L.; Conrad, T.; Thorp, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4429.
36. (e) Wagner, P. J.; Cheng, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7945.
37. (f) Gan, C. Y.; Lambert, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 2363.
38. Buschmann, H.; Scharf, H.-D.; Hoffmann, N.; Esser, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 477.
39. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2121.
40. (a) Calacci, L.; Doubleday, C., Jr.; Furlani, T. R.; King, H. F.; McIver, J. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5323.
41. (b) Doubleday, C., Jr.; Turro, N. J.; Wang, J.-F. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 199.
42. (c) Adam, W.; Grabowski, S.; Wilson, R. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 165.
43. (d) Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1972, 11, 92.
44. Toki, S.; Shima, K.; Sakurai, H. Bull. Chem. Soc., Jpn. 1965, 38, 760.
45. (a) Schroeter, S. H.; Orlando, C. M., Jr. J. Org. Chem. 1969, 34, 1181.
46. (b) Carless, H. A. J.; Haywood, D. J. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 1067.
47. (c) Shimizu, N.; Yamaoka, S.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3853.
48. (a) Abe, M.; Kawakami, T.; Ohata, S.; Nozaki, K.; Nojima, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2838.
49. (b) Griesbeck, A. G.; Abe, M.; Bondock, S. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 919.
50. The temperature effect on the stereoselectivity was reported, see: (a) Buschmann, H.; Scharf, H.-D.; Hoffmann, N.; Plath, M. W.; Runsink, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5367.
51. (b) Adam, W.; Segmann, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3600.
52. (c) Hei, X.-M.; Song, Q.-H.; Li, X.-B.; Tang, W.-J.; Wang, H.-B.; Guo, Q.-Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 2522.
53. (a) D'Auria, M.; Racioppi, R.; Romaniello, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3265.
54. (b) Abe, M.; Torii, E.; Nojima, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3426.
55. Another explanation of the exo-selectivity was reported, see: Griesbeck, A. G.; Buhr, S.; Fiege, M.; Schmickler, H.; Lex, J. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3847.
56. Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6723.
57. (a) Griesbeck, A. G.; Bonduck, S.; Lex, J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1113.
58. (b) Griebeck, A. G.; Bonduck, S.; Lex, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9899.
59. (a) Araki, Y.; Nagasawa, J.-I.; Ishido, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 12.
60. (b) Abe, M.; Taniguchi, K.; Hayashi, T. ARKIVOC, 2007, viii, 58.
61. (a) Griesbeck, A. G.; Stadtmuller, S. Chem. Ber. 1990, 123, 357.
62. (b) Griesbeck, A. G.; Stadtmuller, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1281.
63. (c) Griesbeck, A. G.; Stadtmuller, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6923.
64. (d) Griesbeck, A. G.; Mauder, H.; Stadtmuller, S. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 70.
65. (e) Griesbeck, A. G. SynLett. 2003, 451.
66. Kutateladze, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9279.
67. (a) Griesbeck, A. G.; Fiege, M.; Bondock, S.; Gudipati, M. S. Org. Lett. 2000, 2, 3623.
68. (b) Griesbeck, A. G.; Bondock, S.; Gudipati, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4684.
69. (a) Bach, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 884.
70. (b) Bach, T.; Schroeder, J.; Brandl, T.; Hecht, J.; Harms, K. Tetrahedron 1998, 54, 4507.
71. (c) Bach, T.; Brummerhop, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3400.
72. (d) Bach, T.; Schroder, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1265.
73. (e) Bach, T.; Bergmann, H.; Harms, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10650.
74. (a) Abe, M.; Fujimoto, K.; Nojima, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4005.
75. (b) Abe, M.; Tachibana, K.; Fujimoto, K.; Nojima, M. Synthesis, 2001, 1243.
76. (a) Bach, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7037.
77. (b) Bach, T.; Joedicke, K. Chem. Ber. 1993, 126, 2457.
78. (c) Bach, T. Liebigs Ann. 1985, 855.
79. (d) Bach, T.; Joedicke, K.; Kather, K.; Hecht, J. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2271.
80. (e) Bach, T.; Joedicke, K.; Wibbeling, B. Tetrahedron, 1996, 52, 10861.
81. (f) Bach, T.; Joedicke, K.; Kather, K.; Froehlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2437.
82. (g) Bach, T.; Bergmann, H.; Brummerhop, H.; Lewis, W.; Harms, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4512.
83. (a) Adam, W.; Peters, K.; Peters, E. M.; Stegmann, V. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2958.
84. (b) Adam, W.; Stegmann, V. R. Synthesis, 2001, 1203.
85. Griesbeck, A. G.; Bondock, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6191.
86. (a) D'Auria, M.; Racioppi, R.; Romaniello, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3265.
87. (b) D'Auria, M.; Emanuele, L.; Racioppi, R.; Valente, A. Photochem. Photobiol. Sci., 2008, 7, 98.
88. Abe, M.; Terazawa, M.; Nozaki, K.; Masuyama, A.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2527.
89. Kang, T.; Scheffer, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 3361.
90. Iriondo, J.; Peras-Buceta, J. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2005, 7, 3969.
91. (a) Abe, M.; Ikeda, M.; Shirodai, Y.; Nojima, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5901.
92. (b) Abe, M.; Shirodai, Y.; Nojima, M. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1998, 3253.
93. (c) Abe, M.; Ikeda, M.; Nojima, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3261.