Exo-selective formation of bicyclic oxetanes in the photocycloaddition reaction of carbonyl compounds with vinylene carbonate: The important role of intermediary triplet diradicals in the stereoselectivity

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 8, 2007, Pages 58-65

  Abe, Manabu ^a   Taniguchi, Kana ^a   Hayashi, Takashi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Oxetanes; Stereoelectronic effect; The Patern B chi reaction; Triplet diradicals

Indexed keywords

EID: 33846249336     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.807     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Bhalgwat, S. S.; Hamann, P. R.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6372.
2. (b) Norbeck, D. W.; Kramer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7217.
3. (c) Kawabata, Y.; Takatsuto, S.; Ikekawa, N.; Murata, M.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3102.
4. (d) Huang, J.-M.; Yokokawa, R.; Yang, C.-S.; Fukuyama, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6111.
5. (e) Porco, J. A. Schreiber, S. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 151.
6. (f) Bach, T. Synthesis, 1998, 683.
7. (a) Paternò, E.; Chieffi, G. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 341.
8. (b) Büchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327.
9. (a) Abe, M.; Kawakami, T.; Ohata, S.; Nozaki, K.; Nojima, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2838.
10. (b) Griesbeck, A. G.; Abe, M.; Bondock, S. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 919.
11. (a) Griesbeck, A. G.; Stadtmuleler, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1281.
12. (b) Griesbeck, A. G.; Mauder, H.; Stadtmuller, S. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 70.
13. For the Paternò-Büchi reactions of vinylene carbonate, see; (a) Fischler, H.-M.; Heine, H.-G.; Hartmann, W. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1701.
14. (b) Margaretha, P.; Schroeder, C.; Wolff, S.; Agosta, W. C. J. Fluorine Chem. 1986, 30, 429.
15. (c) Xu, J.-H.; Wang, L.-C.; Xu, J.-W.; Yan, B.-Z.; Yuan, H.-C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 571.
16. Araki, Y.; Nagasawa, J.-I.; Ishido, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 12.
17. Farid, S.; Hess, D.; Krauch, C. H. Chem. Ber. 1967, 100, 3266.
18. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
19. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
20. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 212.
21. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
22. In The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects, ACS Symposium Series 539, Thatcher, G. R. J., Ed.; ACS: Washington, 1993.
23. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2121.
24. (a) Giese, B.; Wetstein, P.; Stahelin, C.; Barnosa, F.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Wessig, P. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2586.
25. (b) Scaiano, J. C. Tetrahedron, 1982, 38, 819.
26. (c) Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83.
27. (d) Zand, A.; Park, B.-S.; Wagner, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2326.
28. Kutateladze, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9279.