Novel Michael addition products of bis(amino acidato)metal(II) complexes: Synthesis, characterization, dye degradation, and oxidation properties

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 13, 2008, Pages 5821-5830

  Rajalakshmi, V ^a   Vijayaraghavan, V R ^a   Varghese, Babu ^b   Raghavan, A ^a  

^a UNIVERSITY OF MADRAS   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLORING AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

CATALYSIS; COLORING AGENTS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SPECTRUM ANALYSIS; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 47949108633     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800086y     Document Type: Article

References (90)

1. Ayalla, B.; Gloria, C. Endocrinology 1984, 115, 936.
2. Ritchey, T. W.; Weaver, J. M.; Sapone, M. U.S. Pat. 1984, 4, 339-432.
3. Sahoo, P. K.; Dey, M.; Swain, S. K. J. Appl. Polym. Sci. 1999, 74, 2785.
4. Swain, S. K.; Sahoo, P. K. Ind. J. Chem. Tech. 2000, 7, 259.
5. Puzari, A.; Baruah, J. B. React. Funct. Polym. 2001, 47, 147.
6. Valodkar, V. B.; Tembe, G. L.; Ram, R. N.; Rama, H. S. Catal. Lett. 2003, 90, 91.
7. Ng, C. H.; Teo, S. B.; Teoh, S. G.; Fun, H. K.; Declercq, J. P. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 81.
8. Teo, S. B.; Teoh, S. G.; Rogers, J. R.; Snow, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 141.
9. Teo, S. B.; Teoh, S. G. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, L17.
10. (a) Ohdan, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1295.
11. (b) Pasini, A.; Casella, L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36, 2133.
12. (c) Brush, J. R.; Magee, R. J.; O'Connor, M. J.; Teo, S. B.; Geue, R. J.; Snow, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2034.
13. (d) Ohdan, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1019.
14. (e) Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 981.
15. (f) Ichikawa, T.; Maeda; Okamoto, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2779.
16. (a) Ichikawa, T.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ohdan, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. Tetrahedron Lett. 1971, 79.
17. (b) Aune, J. P.; Maldonado, P.; Larcheres, G.; Pierrot, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1351.
18. (c) Ichikawa, T.; Maeda, S.; Araki, Y.; Ishido, Y. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5514.
19. (d) Buckingham, D. A.; Marzilli, L. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5133.
20. (e) Harada, K.; Oh-hashi, J. J. Org. Chem. 1967, 32, 1103.
21. (f) Gillard, R. D.; Harrison, P. M. J. Chem. Soc. A 1967, 1657.
22. (a) Ikutani, Y.; Okuda, T.; Akabori, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 582.
23. (b) Akabori, S.; Otani, T. T.; Marshall, R.; Winitz, M.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 83, 1.
24. (c) Benoiton, L.; Winitz, M.; Colman, R. F.; Birnbaum, S. M.; Greenstein, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1726.
25. (d) Murakami, M.; Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 308.
26. (e) Ikutani, Y.; Okuda, T.; Sato, M.; Akabori, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 203.
27. (f) Sato, M.; Okawa, K.; Akabori, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 937.
28. (a) Belokon, Y. N.; Bespalova, N. B.; Churkina, T. D.; Cisarova, I.; Ezernitskaya, M. G.; Harutyunyan, S. R.; Hrdina, R.; Kagan, H. B.; Kocovsky, P.; Kochetkov, K. A.; Larionov, O. V.; Lyssenko, K. A.; North, M.; Polasek, M.; Peregudov, A. S.; Prisyazhnyuk, V. V.; Vyskocil, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12860.
29. (b) Ellis, T. K.; Martin, C. H.; Tsai, G. M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6208.
30. (c) Fu, Y.; Hammarstrom, L. G. J.; Miller, T. J.; Fronczek, F. R.; McLaughlin, M. L.; Hammer, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7118.
31. (a) Reddy, G. S.; Smith, G. G. Inorg. Chim. Acta 1987, 133, 1.
32. (b) Gillard, R. D.; Laurie, S. H.; Price, D. C.; Phipps, D. A.; Weick, C. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1385.
33. (c) Nakahara, A.; Nishikawa, S.; Mitani, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2212.
34. (a) Ng, C. H.; Lim, Y. T.; Moris, N, N.; Teoh, S. G. Polyhedron 2003, 22, 521.
35. (b) Ng, C. H.; Chong, T. S.; Teoh, S. G.; Adams, F.; Ng., S. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3361.
36. (c) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G.; Fun, H. K. J. Coord. Chem. 1995, 35, 35.
37. (d) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G. Polyhedron 1994, 13, 2537.
38. (e) Balla, J.; Bernhardt, P. V.; Buglyo, P.; Comba, P.; Hambley, T. W.; Schmidlin, R.; Stebler, S.; Varnagy, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1143.
39. (a) Comba, P.; Hambley, T. W.; Lawrance, G. A.; Martin, L. L.; Renold, P.; Varnagy, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 277.
40. (b) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G.; Fun, H. K. J. Coord. Chem. 1991, 24, 151.
41. (c) Arulsamy, N.; Rao, C. R. K.; Zacharias, P. S. Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1991, 16, 606.
42. (d) Arulsamy, N.; Srinivas, B.; Zacharias, P. S. Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1990, 15, 309.
43. (e) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Tiekink, E. R. T. Inorg. Chim. Acta 1989, 163, 129.
44. (a) Teo, S. B.; Teoh, S. G.; Hambley, T. W.; Snow, M. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 553.
45. (b) Teo, S. B.; Teoh, S. G.; Snow, M. R. Inorg. Chim. Acta 1985, 107, 35.
46. (c) Teo, S. B.; Teoh, S. G.; Snow, M. R. Inorg. Chim. Acta 1984, 85, L1.
47. (d) Ng, C. H.; Lim, Y. T.; Moris, N, N.; Teoh, S. G. Polyhedron 2003, 22, 521.
48. (a) Ng, C. H.; Chong, T. S.; Teoh, S. G.; Adams, F.; Ng., S. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3361.
49. (b) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G.; Fun, H. K. J. Coord. Chem. 1995, 35, 35.
50. (c) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G. Polyhedron 1994, 13, 2537.
51. (d) Balla, J.; Bernhardt, P. V.; Buglyo, P.; Comba, P.; Hambley, T. W.; Schmidlin, R.; Stebler, S.; Varnagy, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1143.
52. (a) Comba, P.; Hambley, T. W.; Lawrance, G. A.; Martin, L. L.; Renold, P.; Varnagy, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 277.
53. (b) Teo, S. B.; Ng, C. H.; Teoh, S. G.; Fun, H. K. J. Coord. Chem. 1991, 24, 151.
54. (c) Arulsamy, N.; Rao, C. R. K.; Zacharias, P. S. Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1991, 16, 606.
55. (d) Arulsamy, N.; Srinivas, B.; Zacharias, P. S. Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1990, 15, 309.
56. Shono, T.; Yamashoji, Y.; Shinra, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 192.
57. Casella, L.; Gullotti, M.; Pasini, A.; Ciani, G.; Manassero, M.; Sansoni, M.; Sironi, A. Inorg. Chim. Acta 1976, 20, L31.
58. Casella, L.; Gullotti, M.; Pasini, A.; Psaro, R. Synthesis 1979, 150.
59. Casella, L.; Gullotti, M.; Melani, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1982, 1827.
60. Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Ryzhov, M. G.; Vitt, S. V.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Y. T.; Bukhmutov, V. A.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1986, 1865.
61. Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Pavlov, V. A.; Fedorova, E. B.; Tsyryapkin, A. V.; Bukhmutov, V. A.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 2075.
62. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2172.
63. Soloshonok, V. A.; Cai, C.; Hruby, V. J.; Meervelt, L. V.; Yamazaki, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6688.
64. Cai, C.; Soloshonok, V. A.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 1339.
65. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Tiwari, R.; Cai, C.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 4984.
66. Comelles, J.; Manas, M. M.; Perez, E.; Anna Roglans, A.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6834.
67. Cai, C.; Yamada, T.; Tiwari, R.; Hruby, V. J.; Soloshonoka, V. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6855.
68. Ellis, T. K.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 941.
69. Soloshonok, V. A.; Ueki, H.; Ellis, T. K.; Yamada, T.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1107.
70. Ellis, T. K.; Ueki, H.; Yamada, T.; Ohfune, Y.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8572.
71. Lim, M. C.; Chen, W.; Ali, H. M. Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1994, 19, 409.
72. Freeman, H. C.; Snow, M. R.; Nitta, I.; Tomita, K. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1463.
73. Freeman, H. C.; Guss, J. M. Acta Crystallogr. Sect. B 1968, 24, 113.
74. Comba, P.; Curtis, N. F.; Lawrence, G. A.; O'Leary, M. A.; Skelton, B. W.; White, A. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2145.
75. (a) Bonomo, R. P.; Maccarrone, G.; Rizzarelli, E.; Vidali, M. Inorg. Chem. 1987, 26, 2893.
76. (b) Duff, J. C. J. Chem. Soc. 1941, 547.
77. (a) Supriya, S.; Raghavan, A.; Vijayaraghavan, V. R.; Chinnakali, K.; Fun, H. K.; Subramanian, J. Polyhedron 2007, 26, 3217.
78. (b) Ozawa, T.; Hanaki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 330.
79. (c) Lachheb, H.; Puzenat, E.; Houas, A.; Ksibi, M.; Elaloui, E.; Guillard, C.; Herrmann, J. M. Appl. Catal., B 2002, 39, 75.
80. (d) Guillard, C.; Lachheb, H.; Houas, A.; Ksibi, M.; Elaloui, E.; Herrmann, J. M. J. Photochem. Photobio., A 2003, 158, 27.
81. Sharma, S.; Barooah, N.; Baruah, J. B. J. Mol. Catal. A 2005, 229, 171.
82. Delf, B. W.; Gillard, R. D.; Brien, P. O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1301.
83. Sen, D. N.; Mizushima, S. I.; Curran, C.; Quagliano, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 211.
84. Ibarra, C.; Soto, R.; Adan, L.; Cecinti, A.; Bunei, S. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 601.
85. Segnini, D.; Curran, C.; Quagliano, J. V. Spectrochim. Acta 1960, 16, 540.
86. SAINT, Area-Detector Integration Software; Siemens Industrial Automation, Inc.: Madison, WI, 1995.
87. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343.
88. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for crystal structure solution and refinement; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
89. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr 1997, 30, 565.
90. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389.