First synthesis of 3,6′- and 3,7′-biquinoline derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 13, 2008, Pages 2039-2044

  Broch, Sidonie ^a   Anizon, Fabrice ^a   Moreau, Pascale ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

6 bromoquinolin 2(1H) one; 7 bromoquinolin 2(1H) one; Quinoline; Quinolinone; Suzuki cross coupling

Indexed keywords

SUZUKI CROSS COUPLINGS;

KETONES;

3,6' BIQUINOLINE DERIVATIVE; 3,7' BIQUINOLINE DERIVATIVE; 6 BROMOQUINOLIN 2(1H) ONE; 7 BROMOQUINOLIN 2(1H) ONE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMER; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 47349094440     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067108     Document Type: Article

References (20)

1. Li, Q.; Woods, K. W.; Wang, W.; Lin, N.-H.; Claiborne, A.; Gu, W.-Z.; Cohen, J.; Stoll, V. S.; Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2033.
2. Kelly, T. R.; Bilodeau, M. T.; Bridger, G. J.; Zhao, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2485.
3. Araki, K.; Tada, K.-I.; Abe, M.; Mutai, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1391.
4. Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Young, J. R.; Huang, S. X.; Ujjainwalla, F.; Devita, R. J.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J. Jr.; Fisher, M. H.; Lo, J.-L.; Ren, N.; Yudkovitz, J. B.; Yang, Y. T.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 443.
5. Young, J. R.; Huang, S. X.; Chen, I.; Walsh, T. F.; Devita, R. J.; Wyvratt, M. J. Jr.; Goulet, M. T.; Ren, N.; Lo, J.; Yang, Y. T.; Yudkovitz, J. B.; Cheng, K.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1723.
6. Zimmerman, S. C.; Duerr, B. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 2215.
7. Zaragoza, F.; Stephensen, H.; Peschke, B.; Rimvall, K. J. Med. Chem. 2005, 48, 306.
8. Tedesco, R.; Shaw, A. N.; Bambal, R.; Chai, D.; Concha, N. O.; Darcy, M. G.; Dhanak, D.; Fitch, D. M.; Gates, A.; Gerhardt, W. G.; Halegoua, D. L.; Han, C.; Hofmann, G. A.; Johnston, V. K.; Kaura, A. C.; Liu, N.; Keenan, R. M.; Lin-Goerke, J.; Sarisky, R. T.; Wiggall, K. J.; Zimmerman, M. N.; Duffy, K. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 971.
9. Huang, S.; Garbaccio, R. M.; Fraley, M. E.; Steen, J.; Kreatsoulas, C.; Hartman, G.; Stirdivant, S.; Drakas, B.; Rickert, K.; Walsh, E.; Hamilton, K.; Buser, C. A.; Hardwick, J.; Mao, X.; Abrams, M.; Beck, S.; Tao, W.; Lobell, R.; Sepp-Lorenzino, L.; Yan, Y.; Ikuta, M.; Murphy, J. Z.; Sardana, V.; Munshi, S.; Kuo, L.; Reilly, M.; Mahan, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5907.
10. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Yamasaki, H.; Fujisaki, S.; Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 600.
11. Plevyak, J. E.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 4078.
12. Breault, G.; Eyermann, C. J.; Geng, B.; Morningstar, M.; Reck, F. WO 2006,134,378, 2006; Chem. Abstr. 2007, 146, 81779.
13. Horwitz, J. P.; Corbett, T. H.; Palomino, E.; Polin, L.; Hazeldine, S. T. WO 2004,004,651, 2004; Chem. Abstr. 2004, 140, 99632.
14. Roberts, D. A.; Campbell, S. F. CN 85100796, 1986; Chem. Abstr. 1999, 110, 114694.
15. Alabaster, C. T.; Bell, A. S.; Campbell, S. F.; Ellis, P.; Henderson, C. G.; Roberts, D. A.; Ruddock, K. S.; Samuels, G. M. R.; Stefaniak, M. H. J. Med. Chem. 1988, 31, 2048.
16. Roberts, D. A. M.; Campbell, S. F. EP 0,148,623, 1985; Chem. Abstr. 1986, 104, 19525.
17. Becker, M. R.; Ewing, W. R.; Davis, R. S.; Pauls, H. W.; Ly, C.; Li, A.; Mason, H. J.; Choi-Sledeski, Y. M.; Spada, A. P.; Chu, V.; Brown, K. D.; Colussi, D. J.; Leadley, R. J.; Bentley, R.; Bostwick, J.; Kasiewski, C.; Morgan, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2753.
18. Flatt, A. K.; Yao, Y.; Maya, F.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1752.
19. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Iwashita, S.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1823.
20. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394.