Photochemistry of six- and five-membered-ring α,β-unsaturated lactones in cryogenic matrices

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 7-8, 2008, Pages 644-651

  Fausto, Rui ^a   Breda, Susana ^a   Kuş, Nihal ^a,b  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b ANADOLU UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

, unsaturated lactones; pyrone; 2(5H) furanone; Aldehyde ketene; Coumarin; Dewar isomer; Infrared spectroscopy; Matrix isolation; Photochemistry; Ring contraction; Ring opening

Indexed keywords

ALDEHYDES; ARSENIC COMPOUNDS; CRYOGENICS; DEWARS; HYDROGEN; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERS; MATRIX ALGEBRA; NONMETALS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUANTUM CHEMISTRY; SHRINKAGE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

2(5H) FURANONE; CRYOGENIC MATRICES; HYDROGEN ATOMS; INERT MATRICES; INFRARED (IR); PHOTO REACTIONS; QUANTUM CHEMICAL (QC) CALCULATIONS; REACTION PATHWAYS; RING OPENING REACTIONS; RING-CONTRACTION; RING-OPENING;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 46949106440     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1343     Document Type: Conference Paper

References (38)

1. W. F. Smyth, V. N. Ramachandran, C. J. Hack, C. Joyce, E. O'Kane, Anal. Chim. Acta 2006, 564, 201-210.
2. T. E. Bush, G. W. Scott, J. Phys. Chem. 1981, 85, 144-146.
3. M. Maeda, Laser Dyes, Academic Press, New York, 1984.
4. S. Kumar, R. Giri, S. C. Mishra, M. K. Machwe, Spectrochim. Acta A 1995, 57, 1459-1467.
5. U. S. Raikar, C. G. Renuka, Y. F. Nadaf, B. G. Mulimani, J. Mol. Struct. 2006, 787, 127-130.
6. R. M. Christie, Colour Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2001.
7. I. E. Bultink, W. F. Lems, P. J. Kostense, B. A. C. Dijkmans, A. E. Voskuyl, Arthritis Rheum. 2005, 52, 2044-2050.
8. R. A. O'Reilly, J. Clin. Investig. 1967, 46, 829-837.
9. H. Zhao, N. Neamati, H. Hong, A. Mazumder, S. Wang, S. Sunder, G. W. A. Milne, Y. Pommier, T. R. Burke, J. Med. Chem. 1997, 40, 242-249.
10. J. Hirsh, J. E. Dalen, D. R. Anderson, L. Poller, H. Bussey, J. Ansell, D. Deykin, Chest 2001, 119, 8S-21S.
11. Y. Kashman, K. R. Gustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina, J. B. McMahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit, S. H. Hughes, G. M. Cragg, M. R. Boyd, J. Med. Chem. 1992, 35, 2735-2743.
12. R. S. Becker, S. Chakravorti, C. Gartner, M. G. Miguel, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 1007-1019.
13. A. Lopes, J. S. Seixas de Melo, A. J. Martins, A. L Maçanita, F. S. Pina, H. Wamhoff, E. C. Mello, Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 562-570.
14. J. S. Seixas de Melo, G. Quinteiro, J. Pina, S. Breda, R. Fausto, J. Mol. Struct. 2001, 565/566, 59-67.
15. P. De Mayo, Adv. Org. Chem.: Methods and Results 1960, 2, 394-403.
16. R. G. S. Pong, B. S. Huang, J. Laureni, A. Krantz, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4153-4154.
17. R. G. S. Pong, J. S. Shirk, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 248-249.
18. O. L. Chapman, C. L. Mcintosh, J. Pacansky, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 244-246.
19. O. L Chapman, C. L. Mcintosh, J. Pacansky, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 614-617.
20. T. Yatsuhashi, N. Nakashima, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1095-1099.
21. I. D. Reva, S. G. Stepanian, L. Adamowicz, R. Fausto, J. Phys. Chem. A 1991, 105, 4773-4780.
22. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
23. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghava- chari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
26. S. Breda, I. D. Reva, L. Lapinski, R. Fausto, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 929-937.
27. S. Breda, L. Lapinski, R. Fausto, M. J. Nowak, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4527-4532.
28. S. Breda, L. Lapinski, I. Reva, R. Fausto, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 162, 139-151.
29. I. D. Reva, M. J. Nowak, L. Lapinski, R. Fausto, Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 382-388.
30. I. D. Reva, M. J. Nowak, L. Lapinski, R. Fausto, Chem. Phys. Lett. 2008, 452, 20-28.
31. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, California, USA, 1991.
32. M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH, New York, USA, 1995.
33. R. S. Becker, Theory and Interpretation of Fluorescence and Phosphorescence, Wiley/Interscience, New York, USA, 1969.
34. E. W. G. Diau, C. Kotting, A. H. Zewail, ChemPhysChem 2001, 2, 273-293.
35. E. W. G. Diau, C. Kotting, A. H. Zewail, ChemPhysChem 2001, 2, 294-309.
36. N. Kus, S. Breda, I. D. Reva, E. Tasal, C. Ogretir, R. Fausto, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1237-1253.
37. J. S. Seixas de Melo, R. S. Becker, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6054-6058.
38. P. S. Song, W. H. Gordon, III, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4234-4240.