Molecular rearrangement. 36. Selective α-CH oxidation of alkylarenes by nitrogen dioxide on thermolysis with nitramines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 20, 2004, Pages 6706-6710

  Badr, Mahmoud Z A ^a  

^a Assiut University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BUTANE; FORMALDEHYDE; MIXTURES; NITROGEN OXIDES; OXIDATION; REACTION KINETICS;

ACETOPHENONE; ALIPHATIC ALDEHYDES; ALKYLBENZENES; THERMOLYSIS;

MOLECULAR DYNAMICS;

1,3,5 TRIMETHYLBENZENE; 2,3 DIPHENYL 2,3 DIMETHYLBUTANE; 2,4,6 TRICHLORO N NITRANILINE; 4 ETHYLTOLUENE; ACETOPHENONE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; BUTANE; CUMENE; DODECANE; ETHYLBENZENE; FORMALDEHYDE; ISOBUTYLBENZENE; N BUTYLBENZENE; N METHYL 2,4 DINITRO N NITRANILINE; N PROPYLBENZENE; N,N DIMETHYLANILINE; NITROGEN DIOXIDE; PARA XYLENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; TERT BUTYLBENZENE; TETRALIN DERIVATIVE; TOLUENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 4644339116     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo040176+     Document Type: Article

References (51)

1. Döpp, D.; Heufer, J. Tetrahedron Lett. 1982 33, 1553. Dopp, D.; Heufer, J. J. Photochem. 1986, 32, 243.
2. Döpp, D.; Heufer, J. Tetrahedron Lett. 1982 33, 1553. Dopp, D.; Heufer, J. J. Photochem. 1986, 32, 243.
3. Rees, Y.; Williams, G. H. Adv. Free Radical Chem. 1969, 3, 199.
4. Denisov, E. T.; Derisova, T. G.; Geletii, V. Yu.; Balavouane, J. Kinet. Catal. 1998, 39 (2), 312.
5. Takami, M.; Matsuura, T.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1974, (8), 661.
6. Martinez, E.; Albuladejo, J.; Jimenez, E.; Notario, A.; Aranda, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 37.
7. Otsuka, K.; Takahashi, R.; Yamanaka, I. J. Catal. 1999, 185, 182.
8. Barnes, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1961, 2616; Naud, D. L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1321.
9. Barnes, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1961, 2616; Naud, D. L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1321.
10. (a) Badr, M. Z. A. J. Photochem. Photobiol. 2004, 132, 163.
11. (b) Gowenlock, B. B.; Pfab, J.; Young, V. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 915.
12. (c) Naud, D. L.; Brower, K. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 3303.
13. Solovskii, D. Catal. Rev. Sci. Eng. 1990, 32, 1. Cavani, F. C.; Trifiro, F. Stnd. Sci. Catal. 1997, 110, 19.
14. Solovskii, D. Catal. Rev. Sci. Eng. 1990, 32, 1. Cavani, F. C.; Trifiro, F. Stnd. Sci. Catal. 1997, 110, 19.
15. Dewar, M. J. S.; Ritchie, J. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 1031.
16. Saito, I.; Takami, M.; Matsuura, T. Tetrahedron Lett. 1975, 36, 3155.
17. Ioki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1240.
18. Chapman, O. L.; Cleveland, P. G.; Hoganson, E. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 101.
19. Furlan, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 157. Effrenhauser, C. S.; Feder, P.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 296. Untch, A.; Schinke, R.; Cotting, R.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9553.
20. Furlan, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 157. Effrenhauser, C. S.; Feder, P.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 296. Untch, A.; Schinke, R.; Cotting, R.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9553.
21. Furlan, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 157. Effrenhauser, C. S.; Feder, P.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 296. Untch, A.; Schinke, R.; Cotting, R.; Huber, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9553.
22. Wang, J.; Brower, K. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 9048.
23. Grossi, L.; Strazzai, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8076.
24. Iyima, S.; Yudasaka, M.; Yamada, R.; Bandaw, S.; Suenaga, S.; Kokai, F.; Takahashi, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 165.
25. Tanko, J. M.; Pacut, R. J. Org. Chem. 2001, 123, 5703. Gould, I. R.; Baretz, B. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 925. Gould, I. R.; Zimmit, M. B.; Turro, N. J.; Baretz, B. H.; Lehr, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4607.
26. Tanko, J. M.; Pacut, R. J. Org. Chem. 2001, 123, 5703. Gould, I. R.; Baretz, B. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 925. Gould, I. R.; Zimmit, M. B.; Turro, N. J.; Baretz, B. H.; Lehr, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4607.
27. Tanko, J. M.; Pacut, R. J. Org. Chem. 2001, 123, 5703. Gould, I. R.; Baretz, B. H.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 925. Gould, I. R.; Zimmit, M. B.; Turro, N. J.; Baretz, B. H.; Lehr, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4607.
28. Donaruma, L. G.; Carmady, D. J. J. Org. Chem. 1957, 22, 635.
29. Forrest, D.; Gowenlock, B. G.; Pfab, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 576.
30. Gowenlock, B. G.; Kresze, G.; Pfab, J. Tetrahedron 1973, 29, 3587; Brian, D. F.; Gowenlock, G.; Pfab, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 576.
31. Gowenlock, B. G.; Kresze, G.; Pfab, J. Tetrahedron 1973, 29, 3587; Brian, D. F.; Gowenlock, G.; Pfab, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 576.
32. Bolsman, T. A. B.; Deboer, T. H. J. Tetrahedron 1973, 29, 3579.
33. Chow, Y. L.; Richard, H.; Snyder, R. W.; Lockhart, R. W. Can. J. Chem. 1979, 57, 2936.
34. Pryor, W. A.; Echols, Y. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simmura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955. Ivanora, G. M.; Voronova, L. K.; Deryagina, E. N.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1232. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 2179. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Klochkova, L. G.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2575.
35. Pryor, W. A.; Echols, Y. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simmura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955. Ivanora, G. M.; Voronova, L. K.; Deryagina, E. N.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1232. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 2179. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Klochkova, L. G.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2575.
36. Pryor, W. A.; Echols, Y. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simmura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955. Ivanora, G. M.; Voronova, L. K.; Deryagina, E. N.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1232. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 2179. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Klochkova, L. G.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2575.
37. Pryor, W. A.; Echols, Y. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simmura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955. Ivanora, G. M.; Voronova, L. K.; Deryagina, E. N.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1232. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 2179. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Klochkova, L. G.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2575.
38. Pryor, W. A.; Echols, Y. T., Jr.; Smith, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1189. Ito, R.; Migita, T.; Morikawa, N.; Simmura, O. Tetrahedron 1965, 21, 955. Ivanora, G. M.; Voronova, L. K.; Deryagina, E. N.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1232. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 2179. Voronkov, M. G.; Deryagina, E. N.; Klochkova, L. G.; Ivanova, G. M. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 2575.
39. Hartman, W. W.; Roll, L. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 341.
40. Strubell, W. J. Prakt. Chem. 1961, 14, 174.
41. Haire, D. L.; Janzen, E. G. Can. J. Chem. 1982, 60, 1514.
42. Higgons, D. J.; Stevensen, H. A. Chem. Indust. 1960, 572.
43. Smith, E. C.; Nichlols, M. L. J. Org. Chem. 1946, 6, 489.
44. Johnson, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2720.
45. Weiler, M. Chem. Ber. 1900, 33, 469.
46. Morita, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 309.
47. Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 102.
48. Kulkarni, V.; Cohen, T. Tetrahedron 1997, 53 (36), 12089. Shipiro, I. O.; Nir, M.; Hoffmann, R. E.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1519.
49. Kulkarni, V.; Cohen, T. Tetrahedron 1997, 53 (36), 12089. Shipiro, I. O.; Nir, M.; Hoffmann, R. E.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1519.
50. Wyler, A. Helv. Chim. Acta 1932, 15, 23.
51. Grundmann, C. Chem. Ber. 1944, 77, 7 B, 82.