Ethyl α-(triphenylphosphoranylidene)amino-β-ferrocenylacrylate as a starting material for [2+2] cycloadditions, including the aza-Wittig Reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2004, Pages 717-723

  Csámpai, Antal ^a   Túrós, György ^a   Kudar, Veronika ^b   Simon, Kálmán ^b   Oeynhausen, Hendrik ^c   Wamhoff, Heinrich ^c   Sohár, Pál ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^b Chinoin Pharmaceutical and Chemical Works Ltd   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Nitrogen heterocycles; Oxygen heterocycles; Sandwich complexes; Structure elucidation

Indexed keywords

ACRYLIC ACID DERIVATIVE; AMIDE; CHLORIDE; ETHYL ALPHA(TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDENE)AMINO BETA FERROCENYLACRYLATE; FERROCENE DERIVATIVE; IMINE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CYCLOADDITION; INFRARED RADIATION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; WITTIG REACTION; X RAY ANALYSIS;

EID: 4644248836     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300511     Document Type: Article

References (44)

1. [1a] D. M. B. Hickey, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Ghent Commun. 1982, 1419 and refs. therein.
2. [1b] C. J. Moody, J. G. Ward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1984, 2903 and refs. therein.
3. [1c] P. Molina, M. Alajarin, P. Sánchez-Andrada, Synthesis 1993, 2, 225 and refs. therein.
4. [2a] P. Molina, A. Tarraga, M. J. Vilaplana, M. V. Desemprados, Organometallics 1997, 16, 5836.
5. [2b] P. Molina, A. Tarraga, D. Curiel, C. R. de Arellano, Tetrahedron 1999, 55, 1417.
6. Gy. Túrós, A. Csámpai, M. Czugler, H. Wamhoff, P. Sohár, J. Organomet. Chem. 2001, 634, 122.
7. Gy. Túrós, A. Csámpai, T. Lovász, A. Györfi, H. Wamhoff, P. Sohár, Eur. J. Org. Chem. 2002, 22, 3801.
8. H. Wamhoff, Advan. Heterocycl. Chem. 1985, 38, 299 and references cited therein.
9. P. Molina, M. J. Vilaplana, Synthesis-Stuttgart 1994, 1197 and references cited therein.
10. F. Palacios, C. Alonso, J. Pagalday, A. M. O. de Retana, G. Rubiales, Org. & Biomolec. Chem. 2003, 1, 1112 and references cited therein.
11. P. Molina, A. Tárraga, J. Lidón, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1990, 1727.
12. H. Wamhoff, S. Herrmann, S. Stölben, M. Nieger, Tetrahedron 1993, 49, 581, and refs. therein.
13. A. Tarraga, P. Molina, D. Curiel, M. D. Velasco, Organometallics 2001, 20, 2145.
14. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
15. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
16. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
17. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
18. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
19. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
20. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
21. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
22. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
23. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
24. Biological activity of ferrocene derivatives: K. E. Dombrowki, W. Baldwin, J. E. Sheats, J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281; P. Köpf-Maier, H. Köpf-Maier, Chem. Rev. 1987, 87, 1137; E. W. Neuse, M. G. Meirim, N. F. Blam, Organometallics 1988, 7, 2562; V. Scarcia, A. Furlani, B. Longato, B. Corain, G. Pilloni, Chim. Acta 1988, 67, 153; D. T. Hill, R. K. Johnson, P. D. Stupic, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. S. Egleston, Inorg. Chem., 1989, 28, 3529; A. Houlton, R. M. G. Roberts, J. Silver, J. Organomet. Chem. 1991, 418, 107; S. Top, J. Tang, A. Vessieres, D. Carrez, C. Prorot, G. Jaouen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 955; S. Top, A. Vessiéres, C. Cabestaing, I. Laios, G. Leclerq, C. Provot, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500; T. Klimova. E. I. Klimova, M. Martinez Garcia, E. A. Vázquez López, C. Alvarez Toledano, A. R. Toscano, L. Ruíz Ramírez, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 107; H. Ma, Y. Hou, Y. Bai, J. Lu, B. Yang, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 7427; L. Delhaes, H. Abessolo, C. Biot, L. Berry, P. Delcourt, L. Maciejewski, J. Brocard, D. Camus, D. Dive, Parasitol. Res., 2001, 87, 239.
25. Reviews reporting on the therapeutic applications of hydantoin derivatives: [12a] D. Clemett, A. Markham, Drugs 2000, 58, 271 and refs. therein.
26. [12b] M. F. Sarosdy, Anti-cancer Drugs 1999, 10, 791 and refs. therein.
27. H. Wamhoff, J. Muhr, M. Horn, P. Sohár, A. Csámpai, Heterocyclic Communications 1999, 5, 365.
28. [14a] P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, J. Org. Chem. 1992, 57, 6703 and refs. therein.
29. [14b] P. Molina, A. Lorenzo, E. Aller, Tetrahedron 1992, 48, 4601 and refs. therein.
30. The chemistry of the azido group (Ed.: S. Patai), Interscience Publishers, John Wiley & Sons, New York, 1971, p. 377 and refs. therein.
31. T. Kobayashi, M. Nitta, Chem. Lett. 1985, 10, 1459.
32. [17a] H. Wamhoff, W. Schupp, J. Org. Chem. 1986, 51, 149.
33. [17b] H. Wamhoff, H. Warnecke, P. Sohár, A. Csámpai, Synlett 1998, 1193.
34. G. W. Brown, R. C. Cookson, I. D. R. Stevens, Tetrahedron Lett. 1964, 20, 1263.
35. J. Barluenga, F. Lopez, F. Palacios, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 23, 1681.
36. J. Barluenga, F. Lopez, F. Palacios, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 21, 1574.
37. N. Kanumata, T. Nakata, Heterocycles 1998, 48, 2551.
38. [22a] P. Hoffmann, P. Hofmann, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 598.
39. [22b] R. Gleiter, R. Seeger, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1217.
40. [22c] W. E. Watts, J. Organomet. Chem. 1979, 7, 399.
41. [2d] M. Cais, S. Dani, F. H. Herbstein, M. Kapon, J. Am. Chem. Soc. 1978, 700, 5554.
42. [22e] U. Behrens, J. Organomet. Chem. 1979, 182, 89.
43. [23a] TeXsan for Windows version 1.06: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation (1997-1999).
44. [23b] G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997