Synthesis of 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocines and a demonstration of their reactivity to afford methano strap-modified Tröger's base analogues

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 12, 2008, Pages 148-163

  Mahon, Andrew B ^a   Craig, Donald C ^b   Try, Andrew C ^a  

^a MACQUARIE UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

Aldehyde condensation; Cyclic diamines; Diazocine; Strap removal; Trifluoroacetic anhydride; Tr ger's base

Indexed keywords

EID: 46249115416     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.c17     Document Type: Article

References (50)

1. Harmata, M.; Kahraman, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2875.
2. Goldberg, Y.; Alper, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 369.
3. Bailly, C.; Laine, W.; Demeunynck, M.; Lhomme, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 681.
4. Baldeyrou, B.; Tardy, C.; Bailly, C.; Colson, P.; Houssier, C.; Charmantray, F.; Demeunynck, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 37, 315.
5. Adrian, J. C., Jr.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8055.
6. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 363.
7. Crossley, M. J.; Mackay, L. G.; Try, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1925.
8. Hansson, A. P.; Norrby, P.-O.; Wärnmark, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4565.
9. Pardo, C.; Sesmilo, E.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Elguero, J.; Fruchier, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1607.
10. Tröger, J. J. Prakt. Chem. 1887, 36, 225.
11. Häring, M. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2970.
12. Sucholeiki, I.; Lynch, V.; Phan, P.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 98.
13. Wilcox, C. S.; Adrian, J. C., Jr.; Webb, T. H.; Zawacki, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10189.
14. Adrian, J. C., Jr.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1398.
15. Tatibouët, A.; Demeunynck, M.; Lhomme, J. Syn. Commun. 1996, 26, 4375.
16. Yashima, E.; Akashi, M.; Miyauchi, N. Chem. Lett. 1991, 1017.
17. Carrée, F.; Pardo, C.; Galy, J.-P.; Boyer, G.; Robin, M.; Elguero, J. Arkivoc 2003, 1, 1.
18. Valik, M.; Dolensky, B.; Herdtweck, E.; Kral, V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1969.
19. Kobayashi, T.; Moriwaki, T.; Tsubakiama, M.; Yoshida, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2002, 1963.
20. Crossley, M. J.; Hambley, T. W.; Mackay, L. G.; Try, A. C.; Walton, R. Chem. Comm. 1995, 1077.
21. Crossley, M. J.; Try, A. C.; Walton, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6807.
22. Jensen, J.; Warnmark, K. Synthesis 2001, 12, 1873.
23. Jensen, J.; Strozyk, M.; Wärnmark, K. J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 373.
24. Hansson, A. P.; Jensen, J.; Wendt, O. F.; Wärnmark, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3179.
25. Faroughi, M.; Try, A. C.; Turner, P. Acta Cryst. 2006, E62, 3893.
26. Mederski, W. W. K. R.; Baumgarth, M.; Germann, M.; Kux, D.; Weitzel, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2133.
27. Li, Z. H.; Xu, X.; Peng, Y.; Jiang, Z.; Ding, C.; Qian, X. Synthesis 2005, 1228.
28. Bhuiyan, M. D. H.; Jensen, P.; Try, A. C. Acta. Cryst. 2007, E63, o908.
29. Bhuiyan, M. D. H.; Jensen, P.; Try, A. C. Acta. Cryst. 2007, E63, o4393.
30. Kiehne, U.; Weilandt, T.; Lützen, A. Org. Lett. 2007, 9, 1283.
31. Demeunynck, M.; Tatibouet, A. Prog. Heterocycl. Chem. 1999, 11, 1.
32. Bag, B. G. Curr. Sci. 1995, 68, 279.
33. Valík, M.; Strongin, R. M.; Král, V. Supramol. Chem. 2005, 17, 347.
34. Faroughi, M.; Try, A. C.; Klepetko, J.; Turner, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6548.
35. Cooper, F. C.; Partridge, M. W. J. Chem. Soc. 1957, 2888.
36. Greenberg, A.; Molinaro, N.; Lang, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1127.
37. Johnson, R. A.; Gorman, R. R.; Wnuk, R. J.; Crittenden, N. J.; Aiken, J. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 3202.
38. Cooper, F. C.; Partridge, M. W. J. Chem. Soc. 1955, 991.
39. Kano, S.; Tanaka, Y.; Sugino, E.; Shibuya, S.; Hibino, S. Synthesis 1980, 9, 741.
40. Lenev, D. A.; Lyssenko, K. A.; Golovanov, D. G.; Buss, V.; Kostyanovsky, R. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6412.
41. Miyahara, J.; Izumi, K.; Ibrahim, A.; Inazu, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1705.
42. Mahon, A. B.; Craig, D. C.; Try, A. C. Acta Cryst. 2007, E63, 4341.
43. Solano, C.; Svensson, D.; Olomi, Z.; Jensen, J.; Wendt, O. F.; Wärnmark, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3510.
44. Larson, S. B.; Wilcox, C. S. Acta. Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 224.
45. Bag, B. G.; Maitra, U. Synth. Commun. 1995, 25, 1849.
46. Faroughi, M.; Jensen, P.; Try, A. C. Acta Cryst. 2007, E63, o3111.
47. Werner, W. K.; Mederski, R.; Manfred, B.; Martina, G.; Dieter, K.; Thomas, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2133.
48. Goswami, S.; Ghosh, K.; Dasgupta, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1907.
49. Kostyanovsky, R. G.; Kostyanovsky, V. R.; Kadorkina, G. K.; Lyssenko, K. A. Mendeleev Commun. 2003, 111.
50. Cudero, J.; Pardo, C.; Ramos, M.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, A.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53, 2233.