Reductive amination of aldehydes and ketones with xylylene ionene bound borohydride as a novel polymer supported reducing agent

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2008, Pages 148-152

  Tajbakhsh, Mahmood ^a   Lakouraj, Moslem Mansour ^a   Mahalli, Majid Shabani ^a  

^a UNIVERSITY OF MAZANDARAN   (Iran)

Author keywords

Aldehyde; Ionene borohydride; Ketone; Reductive amination

Indexed keywords

EID: 46049111203     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808783743975     Document Type: Article

References (39)

1. a) Lakouraj, M. M.; Tajbakhsh, M.; Shaban i Mahalli, M. Monatsh. Chem., 2007, In Press;
2. b)Basu, B.; Jha, M. S.; Bhuiyan, M. H.; Das, P. Synlett, 2003, 555;
3. c) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Alinezhad, H. Bull. Chem Soc. Jpn., 2003, 76, 143;
4. d) Samec, J. S. M.; Backvall, J. E. Chem. Eur. J., 2002, 8, 2955;
5. c) Ranu, B. C.; Majee, A.; Sarker, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 370;
6. f) Mattson, R. J.; Pham, K. M.; Leuck, D. J.; Cowen, K. A. J. Org. Chem., 1990, 55, 2552.
7. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897.
8. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Haris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.
9. a) Bhattacharyya, S. J. Org. Chem., 1995, 60, 4928;
10. b) Miriyala, B.; Bhattacharyya, S.; Williamson, J. S. Tetrahedron, 2004, 60, 1463.
11. Varma, R. S.; Dahiya, R. Tetrahedron, 1998, 54, 6293.
12. Bhattacharyya, S.; Chatterjee, A.; Williamson, J. S. Synth. Commun., 1997, 27, 4265.
13. Ranu, B. C.; Majee, A.; Sarkar, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 370.
14. a) Pelter, A.; Rosser, R. M.; Mills, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 717;
15. b) Bomann M. D.; Guch, I. C.; DiMare, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 5995.
16. Suwa, T.; Sugiyama, E.; Shibata, I.; Baba, A. Synthesis, 2000, 558, and 789.
17. Sato, S.; Sakamoto, T.; Miyazawa, E.; Kikugawa, Y. Tetrahedron, 2004, 60, 7899.
18. Bae, J. W.; Lee, S. H.; Cho, Y. J.; Yoon, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 145.
19. Chen, B. C.; Sundeen, J. E.; Guo, P.; Bednarz, M. S.; Zhao, R. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1245.
20. Apodaca, R.; Xiao, W. Org. Lett., 2001, 3, 1745.
21. Hiroi, R.; Miyoshi, N.; Wada, M. Chem. Lett., 2002, 274.
22. a) Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Zamani, R. Synlett, 2006, 431;
23. b) Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Zamani, R. Synth Commun., 2006, 36, 3609.
24. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Alinezhad, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 143.
25. Gutierrez, C. D.; Bavetsias, V.; McDonald, E. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3595.
26. Heydari, A.; Khaksar, S.; Akbari, J.; Esfandyari, M.; Pourayoubi, M. Tajbakhsh, M. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1135.
27. Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Salehian, F. Monatshefte fur Chemie, 2005, 136, 2029.
28. Moormann, A. E. Synth. Commun., 1993, 23, 789.
29. a) Ryschkewitsch, G. E.; Birnbaum, E. R. Inorg. Chem., 1965, 4, 575;
30. b) Baldwin, R. A.; Washburn, R. M. J. Org. Chem., 1961, 26, 3549.
31. Pereyre, M.; Quintard, J. P.; A. Tin in Organic Synthesis, Butterworths, London, 1987, 6.
32. Drewry, D. H.; Coe, M. D.; Poon, S. Med. Res. Rev., 1999, 19, 97.
33. Kirschning, A. J. Prakt. Chem., 2000, 342, 508.
34. Gaylord, N. G.; Hoffenberg, D. S.; Matyska, B.; Mach, K. J. Polym. Sci. A-1, 1968, 6, 269.
35. Trost, B. M. Angew. Chem., 1995, 107, 285,
36. Trost, B. M. Angew. Chem Int. Ed., 1995, 34, 259.
37. Barth, M.; Ali Shah, S. T.; Rademann, J. Tetrahedron, 2004, 60, 8703.
38. Van Beek, H.; Leclercq, J. W.; Piet, P.; German, A. L. Makromol. Chem., Rapid Commun., 1993, 14, 371.
39. Lattle, D. A.; Jensen, E. H.; Struck, W. A. Anal. Chem., 1952, 24, 1843.