Synthesis of aminoalcohols from d-mannitol;Síntese de aminoálcoois derivados do d-manitol

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 4, 2008, Pages 776-780

  De Oliveira, Pedro S M ^a   Ferreira, Vitor F ^a   De Souza, Marcus Vinicius N ^b   De Carvalho, Erika Martins ^b  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

Aminoalcohols; Mannitol; Tuberculosis

Indexed keywords

EID: 46049108201     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422008000400013     Document Type: Article

References (38)

1. Maillard, M.; Tucker, J. A.; WO 02/100820 A1 2002;
2. Herold, P.; Stutz, S.; EP 1 745 776 A1 2007.
3. Bräunlich, G.; Es-Sayed, M.; Fischer, R.; Fugmann, B.; Henning, R.; Schneider, S.; Sperzel, M.; Schlemmer, K. H.; Sturton, G.; Fitzgerald, M.; Briggs, B.; Conception, A.; Bullock, W.; WO 00/69841 2000.
4. Berger, M.; Schmees, N.; Schaecke, H.; Baeurle, S.; Rehwinkel, H.; Mengel, A.; Krolikiewicz, K.; Grossbach, D.; Voigtlaender, D.; WO 2006/066950 A2 2006.
5. Albert, R.; Cooke, N. G.; Nuesslein-Hildesheim, B.; Weiler, S.; WO 2007/028821 2007.
6. Howarth, J.; Lloyd, D. G.; J. Antimicrob. Chemother. 2000, 46, 625.
7. http://www.who.int/tb/en/, acessada em Dezembro 2007; De Souza, M. V. N.; Recent Pat. Anti-Infect. Drug Discov. 2006, 1, 33;
8. De Souza, M. V. N.; Curr. Opin. Pulm. Med. 2006, 12, 167.
9. De Almeida, M. V.; Taveira, A. F.; Le Hyriac, M.; Reis, E. F. C.; Araújo, D. P.; Ferreira, A. P.; De Souza, M. A.; Alves, L. L.; Lourenço, M. C. S.; Vicente, F. R. C.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7789;
10. De Almeida, M . A.; Le Hyriac, M.; Amarante, G. W.; Lourenço, M. C. S.; Brandão, M. L. L.; Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1076.
11. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Seitz, L.; Maddry, J. A.; Gurcha, S. S.; Besra, G. S.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3129;
12. Pathak, A. K.; Pathak, V.; Suling, W. J.; Gurcha, S. S.; Morehouse, C. B.; Besra, G. S.; Maddry, J. A.; Reynolds, R. C.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 923;
13. Wen, X.; Crick, D. C.; Brennan, P. J.; Hultin, P. G.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3579;
14. Maddry, J. A.; Bansal, N.; Bermudez, L. E.; Comber, R. N.; Orme, I. M.; Suling, W. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 237;
15. Tripathi, R. P.; Tripathi, R.; Tiwari, V. K.; Bala, L.; Sinha, S.; Srivastava, A.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S.; Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 773;
16. Tewari, N.; Tiwari, V. K.; Mishra, R. C.; Tripathi, R. P.; Srivastava, A. K.; Ahemad, R.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2911;
17. Tewari, N.; Tiwari, V. K.; Tripathi, R. P.; Gaikwad, A.; Sinha, S.; Shukla, P. K.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 329;
18. Katiyar, D.; Tiwari, V. K.; Tewari, N.; Verma, S. S.; Sinha, S.; Gaikwad, A.; Srivastava, A.; Chaturvedi, V.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S.; Tripathi, R. P.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 351;
19. De Souza, A. O.; Pedrosa, M. T.; Alderete, J. B.; Cruz, A. F.; Prado, M. A.; Alves, R. B.; Silva, C. L.; Pharmazie 2005, 60, 396.
20. Katz, A. H.; Caufield, C. E.; Curr. Pharm. Des. 2003, 9, 857.
21. Ferreira, V. F.; Quim. Nova 1995, 18, 267.
22. A forma medicamentosa do D-manitol é conhecida como Osmitrol® e, em geral, é uma solução aquosa entre 15 a 25%.
23. Archer, D. P.; Freymond, D.; Ravussin, P.; Ann. Françaises Anesth. Reanim. 1995, 14, 77.
24. Duchateau, F. X.; Burnod, A.; Chollet, C.; Ricard Hibon; Samain, E.; Marty, J.; Ann. Françaises Anesth. Reanim. 2004, 23, 879.
25. Takano, S.; Kurotaki, M.; Takahashi, M.; Ogasawara, K.; Synthesis 1986, 5, 403.
26. De March, P., Figueredo, M. ; Font, J. ; Raya, J.; Org. Lett. 2000, 2, 163;
27. Kagawa, N.; Ihara, M.; Toyota, M.; Org. Lett. 2006, 8, 875;
28. Young, I. S.; Kerr, M. A.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465.
29. Souza, M. V. N.; Vasconcelos, T. A.; Cardoso, S. H.; Almeida, M. V.; Curr. Med. Chem. 2006, 13, 455.
30. Lourenço, M. C. S.; Junior, I. N.; Souza, M. V. N.; Med. Mal. Infect. 2007, 37, 295;
31. Pinheiro A. C.; Kaiser, C. R.; Lourenço, M. C. S.; Souza, M. V. N.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V.; J. Chem. Res. Syn. 2007, 3, 182;
32. Gallardo, H.; Conte, G.; Bryk, F.; Lourenço, M. C. S.; Costa, M. S.; Ferreira, V. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1285;
33. Costa, M. S.; Boechat, N.; Rangel, E. A.; Lourenço, M. C. S.; Junior, I. N.; Castro, H. C.; Souza, A. M. T.; Silva, F. C.; Wardell, S. M. S. V.; Rodrigues, C. R.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8644;
34. Souza, M. V. N.; Junior, I. N.; Miranda, G. B. P.; Lourenço, M. C. S.; Vasconcelos, T. A.; Pais, K. C.; Wardell, J. L.; Wardell, S. M. S. V.; Junior, J. P. A.; Lett. Drug Design Discov. 2006, 3, 424.
35. Le Merrer, Y.; Dureault, A.; Greck, C.; Micas-Languin, D.; Gravier, C.; Depezay, J.; Heterocycles 1987, 25, 541.
36. Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Tabaka, C. A.; Teleha, C. A.; Org. Synth. 2005, 81, 140.
37. Mc Cort, I.; Sanière, M.; Le Merrer, Y.; Tetrahedron 2003, 59, 2693;
38. Le Merrer, Y.; Sanière, M.; McCort, I.; Dupuy, C.; Depezay, J. C.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2661.