TCT as a rapid and efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 6, 2008, Pages 1280-1282

  Khodaei, Mohammad Mehdi ^a   Bahrami, Kiumars ^a   Nazarian, Zohreh ^a  

^a RAZI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Benzodiazepine; Catalyst; Ketones; o Phenylenediamine; TCT

Indexed keywords

EID: 45849101705     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.6.1280     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Schutz, H. Benzodiazepines; Springer: Heidelberg, 1982.
2. (b) Landquist, J. K.; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 1, p 166.
3. Randall, L. O.; Kamel, B.; Garattini, S.; Mussini, E.; Randall, L. O. Benzodiazepines; Raven Press: New York, 1973; p 27 and references cited therein.
4. Aversa, M. C.; Ferlazzo, A.; Giannetto, P.; Kohnke, F. H. Synthesis 1986, 230.
5. El-Sayed, A. M.; Abdel-Ghany, H.; El-Snaghier, A. M. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3561.
6. Reddy, K. V. V.; Rao, P. S.; Ashok, D. Synth. Commun. 2000, 30, 1825.
7. Chimirri, A.; Grasso, S.; Ottana, R.; Romeo, G.; Zappala, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 371.
8. Haris, R. C.; Straley, J. M. US patent 1968, 1537757; Chem. Abstr. 1970, 73, 100054w.
9. De Baun, J. R.; Pollas, F. M.; Baker, D. R. US patent 1976, 3978227; Chem. Abstr. 1977, 86, 5498d.
10. Kalyanam, N.; Manjunatha, S. G. Heterocycles 1991, 32, 1131.
11. Ried, W.; Torinnus, E. Chem. Ber. 1957, 90, 815.
12. Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 2657.
13. Morales, H. R.; Bulbarela, A.; Contreras, R. Heterocycles 1986, 24, 135.
14. Jung, D.-I.; Choi, T.-W.; Kim, Y.-Y.; Kim, I.-S.; Park, Y.-M.; Lee, Y.-G. Jung, D.-H. Synth. Commun. 1999, 29, 1941.
15. Balakrishna, M. S.; Kaboudin, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127.
16. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3193.
17. Kaboudin, B.; Navaee, K. Heterocycles 2001, 55, 1443.
18. Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4447.
19. Chen, W.-Y.; Lu, J. Synlett 2005, 1337.
20. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Praveenkumar, S.; Nagaiah, K. Synthesis 2005, 480.
21. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Praveenkumar, S.; Lingaiah, N.; Saiprasad, P. S. Synthesis 2004, 901.
22. Das, B.; Majjigapu, R. R.; Ramu, R.; Reddy, K. R.; Kongara, R. R.; Geethangili, M. J. Chem. Res. (S) 2005, 598.
23. Kuo, C.-W.; More, S. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8523.
24. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eshwaraiah, B.; Anuradha, K. Green Chem. 2002, 4, 592.
25. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1811.
26. (a) Venkataraman, K.; Wagle, D. R. Tetrahedron Lett. 1979, 32, 3037.
27. (b) Kaminski, Z. J. Synthesis 1987, 917.
28. (c) Kunishima, M.; Morita, J.; Kawachi, C.; Iwasaki, F.; Terao, K.; Tani, S. Synlett 1999, 1255.
29. (d) Falorni, M.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Taddei, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8962.
30. (e) De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. Org. Lett. 2001, 3, 1519.
31. (f) Bandgar, B. P.; Pandit, S. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2331.
32. (g) Milton, M. D.; Kumar, N.; Sokhi, S. S.; Singh, S.; Singh, J. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6453.