Selenium analogues of antithyroid drugs - Recent developments

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 3, 2008, Pages 414-439

  Roy, Gouriprasanna ^a   Mugesh, Govindasamy ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; ANTITHYROID AGENT; CARBIMAZOLE; EBSELEN; HYDROGEN PEROXIDE; IODINE; LACTOPEROXIDASE; METHYLTHIOURACIL; PROPYLTHIOURACIL; SELENIUM DERIVATIVE; THIAMAZOLE; DRUG DERIVATIVE; IODIDE PEROXIDASE;

AGRANULOCYTOSIS; APLASTIC ANEMIA; ARTHRALGIA; DRUG ABSORPTION; DRUG BLOOD LEVEL; DRUG ERUPTION; DRUG FEVER; DRUG STRUCTURE; HALF LIFE TIME; HUMAN; HYPERTHYROIDISM; HYPOTHALAMUS HYPOPHYSIS THYROID SYSTEM; IODINATION; LIVER INJURY; LIVER TOXICITY; MAXIMUM PLASMA CONCENTRATION; NAUSEA; NONHUMAN; PATIENT COMPLIANCE; PRURITUS; REVIEW; SWELLING; TASTE DISORDER; THYROTROPIN RELEASE; URTICARIA; VASCULITIS; VOMITING; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; METABOLISM; THYROID GLAND;

ANTITHYROID AGENTS; HUMANS; HYPERTHYROIDISM; IODIDE PEROXIDASE; LACTOPEROXIDASE; METHIMAZOLE; SELENIUM COMPOUNDS; THYROID GLAND;

EID: 45549109618     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890042     Document Type: Review

References (111)

1. L. E. Ericson, V. Johanson, J. Molne, M. Nilsson, T. Ofverholm, 'Intracellular transport and cell surface expression of thyroperoxidase', in 'Thyroperoxidase and Thyroid Autoimmunity', Eds. P. Carayon, J. Ruf, John Libbey Eurotext, London, 1990, p. 107.
2. A. Taurog, 'Hormone synthesis: thyroid iodine metabolism3' in 'The Thyroid', 8th edn., Eds. L. E. Braverman, R. D. Utiger, Lippincott, Williams & Wilkins, Philadelphia, 2000, p. 61
3. B. Davidson, J. T. Neary, H. V. Strout, F. Maloof, M. Soodak, Biochim. Biophys. Acta 1978, 522, 318.
4. D. R. Doerge, Xenobiotica 1985, 25, 761.
5. A. Taurog, M. L. Dorris, D. R. Doerge, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 24.
6. A. Taurog, M. L. Dorris, L. Lamas, Endocrinology 1974, 94, 1286.
7. A. Taurog, M. L. Dorris, Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 239.
8. Y.-A. Ma, C. J. Sih, A. Harma, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8967.
9. J. L. Leonard, J. Köhrle, 'Intracellular pathways of iodothyronine metabolism', in 'The Thyroid', Eds. L. E. Braverman, R. Utiger, Lippincott-Raven, Philadelphia, 1996, p. 125.
10. P. R. Larsen, M. J. Berry, Annu. Rev. Nutr. 1995, 15, 323.
11. T. J. Visser, Acta Med. Austriaca 1996, 23, 10.
12. M. J. Berry, L. Banu, P. R. Larsen, Nature 1991, 349, 438.
13. M. J. Berry, J. D. Kieffer, J.W. Harney, P. R. Larsen, J. Biol. Chem. 1991, 266, 14155.
14. A. C. Bianco, D. Salvatore, B. Gereben, M. J. Berry, P. R. Larsen, Endocr. Rev. 2002, 23, 38.
15. J. Köhrle, Methods Enzymol. 2002, 347, 125.
16. J. L. Leonard, T. J. Visser, Biochim. Biophys. Acta 1984, 787, 122.
17. M. J. Berry, J. D. Kieffer, P. R. Larsen, Endocrinology 1991, 129, 550.
18. D. S. Cooper, J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003, 88, 3474;
19. B. Marchant, W. D. Alexander, J. W. K. Robertson, J. H. Lazarus, Metabolism 1971, 20, 989;
20. D. S. Cooper, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 905.
21. R. P. Magnusson, A. Taurog, M. L. Dorris, J. Biol. Chem. 1984, 259, 13783;
22. R. P. Magnusson, A. Taurog, M. L. Dorris, J. Biol. Chem. 1984, 259, 197;
23. K. Okamura, H. Ikenoue, A. Shiroozu, K. Sato, M. Yoshinari, M. Fujishima, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1987, 65, 719.
24. B. Davidson, M. Soodak, J. T. Neary, H. V. Strout, J. D. Kieffer, H. Mover, F. Maloof, Endocrinology 1978, 103, 871;
25. A. Taurog, Endocrinology 1976, 98, 1031.
26. T. Nogimori, L. E. Braverman, A. Taurog, S.-L. Fang, G. Wright, C. H. Emerson, Endocrinology 1986, 118, 1598;
27. H. Engler, A. Taurog, T. Nakashima, Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 3801;
28. T. Nakashima, A. Taurog, G. Riesco, Endocrinology 1978, 103, 2187.
29. F. Maloof, S. Smith, M. Soodak, Mech. React. Sulfur Compd. 1969, 4, 61.
30. C. Raby, J. F. Lagorce, A. C. Jambut-Absil, J. Buxeraud, G. Catanzano, Endocrinology 1990, 126, 1683.
31. H. Engler, A. Taurog, C. Luthy, M. L. Dorris, Endocrinology 1983, 112, 86;
32. A. Taurog,M. L. Dorris, F. S. Guziec Jr., Endocrinology 1989, 124, 30, and refs. cit. therein.
33. C. Laurence, M. J. El Ghomari, J.-Y. Le Questel, M. Berthelot, R. Mokhlisse, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1545.
34. R. Bassosi, N. Niccolai, C. Rossi, Biophys. Chem. 1978, 8, 61.
35. D. R. Doerge, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 244, 678;
36. D. R. Doerge, Biochemistry 1986, 25, 4724;
37. D. R. Doerge, Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 972;
38. D. R. Doerge, Biochemistry 1988, 27, 3697;
39. D. R. Doerge, Biochemistry 1993, 32, 58;
40. D. R. Doerge, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 726;
41. D. R. Doerge, R. S. Takazawa, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 98;
42. D. R. Doerge, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 726.
43. D. R. Doerge, Biochemistry 1991, 30, 8960, and refs. cit. therein.
44. J. Tajiri, S. Noguchi, Thyroid 2004, 14, 459;
45. S. H. Pearce, Clin. Endocrinol. 2004, 61, 589;
46. E. L. Toth, M. J. Mant, S. Shivji, J. Ginsberg, Am. J. Med. 1988, 85, 725.
47. M.W. Russo, J. A. Galanko, R. Shrestha, M.W. Fried, P. Watkins, Liver Transpl. 2004, 10, 1018.
48. U. Bandyopadhyay, K. Biswas, R. K. Banerjee, Toxicology Lett. 2002, 128, 117, and refs. cit. therein.
49. G. J. Beckett, J. R. Arthur, J. Endocrinol. 2005, 184, 455;
50. J. Köhrle, Biochimie 1999, 81, 527.
51. a) D. Söll, Nature 1988, 331, 662;
52. b) M. J. Berry, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 389;
53. c) L. Chavatte, B. A. Brown, D. M. Driscoll, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 408;
54. d) M. Birringer, S. Pilawa, L. Flohé, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 693;
55. e) D. M. Driscoll, P. R. Copeland, Annu. Rev. Nutr. 2003, 23, 17;
56. f) D. L. Hatfield, B. A. Carlson, X. M. Xu, H. Mix, V. N. Gladyshev, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2006, 81, 97;
57. g) T. C. Stadtman, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83.
58. B. Corvilain, J. Van Sande, E. Laurent, J. E. Dumont, Endocrinology 1991, 128, 779;
59. B. Corvilain, E. Laurent, M. Lecomte, J. Van Sande, J. E. Dumont, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1994, 79, 152;
60. D. Behne, A. Kyriakopoulos, H. Meinhold, J. Köhrle, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 1143.
61. L. Flohé, E. A. Günzler, H. H. Schock, FEBS Lett. 1973, 32, 132.
62. J. T. Rotruck, A. L. Pope, H. E. Ganther, A. B. Swanson, D. G. Hafeman, W. G. Hoekstra, Science 1973, 179, 588;
63. B. Ren, W. Hung, B. Pkesson, R. Ladenstein, J. Mol. Biol. 1997, 268, 869;
64. A. Taurog, M. L. Dorris, L. J. Guziec, F. S. Guziec Jr., Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1447.
65. a) A. Müller, E. Cadenas, P. Graf, H. Sies, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235;
66. b) A. Wendel, M. Fausel, H. Safayhi, G. Tiegs, R. Otter, Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241;
67. c) H. Sies, Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1058;
68. d) H. Sies, Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 313;
69. e) H. Sies, H. Masumoto, Adv. Pharmacol. 1997, 38, 229.
70. G. Mugesh, H. B. Singh, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347;
71. G. Mugesh, W.-W. du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
72. H. Sies, 'Oxidative Stress: Introductory Remarks', in 'Oxidative Stress', Ed. H. Sies, Academic Press, London, 1985, p. 1.
73. C. Jacob, W. Maret, B. L. Vallee, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1910;
74. C. Jacob, G. I. Giles, N. M. Giles, H. Sies, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742.
75. a) V. Galet, J.-L. Bernier, J.-P. Hénichart, D. Lesieur, C. Abadie, L. Rochette, A. Lindenbaum, J. Chalas, J.-F. Renaud de la Faverie, B. Pfeiffer, P. Renard, J. Med. Chem. 1994, 37, 2903;
76. b) T. G. Back, B. P. Dyck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079;
77. c) K. Vessman, M. Ekstsrm, M. Berglund, C. M. Andersson, L. Engman, J. Org. Chem. 1995, 60, 4461.
78. a) H. J. Reich, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5549;
79. b) S. R. Wilson, P. A. Zucker, R.-R. C. Huang, A. Spector, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936;
80. c) S. Tomoda, M. Iwaoka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557;
81. d) T. Wirth, Molecules 1998, 3, 164;
82. e) G. Mugesh, A. Panda, H. B. Singh, N. S. Punekar, R. J. Butcher, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839;
83. f) T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13455;
84. g) Y. Sun, T. Li, H. Chen, K. Zhang, K. Zheng, Y. Mu, G. Yan, W. Li, J. Shen, G. Luo, J. Biol. Chem. 2004, 279, 37235.
85. a) T. G. Back, Z. Moussa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12104;
86. b) T. G. Back, Z. Moussa, M. Parvez, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1268;
87. c) P. P. Phadnis, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2476;
88. d) S. S. Zade, H. B. Singh, R. J. Butcher, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4513.
89. a) G. Roy, G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15207;
90. b) P. N. Jayaram, G. Roy, G. Mugesh J. Chem. Sci. 2008, in press.
91. G. Roy, D. Das, G. Mugesh, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 303.
92. C. D. Antoniadis, G. J. Corban, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, S. Warner, I. S. Butler, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1635.
93. T. J. Visser, E. V. Overmeeren, D. Fekkes, R. Docter, G. Hennemann, FEBS Lett. 1979, 103, 314;
94. T. Mizutani, K. Yoshida, M. Murakami, M. Shirai, S. Kawazoe, Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 170.
95. a) A. Taurog, M. L. Dorris, W.-X. Hu, F. S. Guziec Jr., Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 701;
96. b) C. D. Antoniadis, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, A. Papakyriakou, M. Baril, I. S. Butler, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6888.
97. G. Roy, M. Nethaji, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2883.
98. V. Daga, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, J. H. Z. dos Santos, I. S. Butler, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1718;
99. C. D. Antoniadis, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, I. S. Butler, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4324;
100. C. D. Antoniadis, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, I. S. Butler, New J. Chem. 2005, 29, 714.
101. G. J. Corban, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, E. R. T. Tiekink, I. S. Butler, E. Drougas, A. M. Kosmas, Inorg. Chem. 2005, 44, 8617;
102. Z. Popović, D. Matković-Čalogović, Ž. Soldin, G. Pavlović, N. Davidović, D. Vikić-Topić, Inorg. Chim. Acta. 1999, 294, 35;
103. C. Laurence, M. J. El Ghomari, M. Berthelot, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1163.
104. M. C. Aragoni, M. Arca, F. Demartin, F. A. Devillanova, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4538.
105. E. S. Raper, M. E. O'nell, J. A. Daniels, Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 201;
106. E. S. Raper, M. E. O'nell, J. A. Daniels, Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 145;
107. E. S. Raper, J. R. Greighton, R. E. Oughtred, I. W. Nowell, Acta Crystallogr., Sect. B 1983, 39, 355.
108. F. Cristiani, F. A. Devillanova, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani, Polyhedron 1995, 14, 2937, and refs. cit. therein.
109. M. C. Aragoni,M. Arca, F. Demartin, F. A. Devillanova, A. Garau, P. Grimaldi, F. Isaia, V. Lippolis, G. Verani, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 2252.
110. F. Bigoli, P. Deplano, F. A. Devillanova, V. Lippolis, M. L. Mercuri, M. A Pellinghelli, E. F. Trogu, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 137, and refs. cit. therein.
111. F. Freeman, J. W. Ziller, H. N. Po, M. C. Keindl, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2586.