Relative stability of the key enamine, oxazolidinone, and imine intermediates in some proline-catalyzed asymmetric reactions

Jiegou Huaxue

Volumn 27, Issue 5, 2008, Pages 547-552

  Hu, Yi Fan ^a   Lu, Xin ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aldol reaction; Amino acid; Enamine; Imine; Ketone; Organocatalysis; Oxazolidinone

Indexed keywords

EID: 45449092446     PISSN: 02545861     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (24)

1. For Recent Reviews on the Organocatalysis by Proline, See (a) List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590.
2. (b) Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591.
3. (c) List, B. Synlett. 2001, 11, 1675-1686.
4. (d) List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548-557.
5. (a) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615-1621.
6. (b) Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496-497.
7. (c) Danishefsky, S.; Cain, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4975-4983.
8. (d) List, B.; Lemer, R. A.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.
9. (e) Notz, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387.
10. (f) List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001, 3, 573-575.
11. (g) Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F. III. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260-5267.
12. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.
13. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833.
14. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Hibino, K.; Shoji, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5966-5973.
15. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657.
16. (a) Rankin, K. N.; Gauld, J. W.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5155-5159.
17. (b) Clemente, F. R.; Houk, K. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5766-5768.
18. List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. PNAS 2004, 101, 5839-5842.
19. Seebach, D.; Beck, A. K.; Badine, D. M.; Limbach, M.; Eschenmoser, A.; Treasurywala, A. M.; Hobi, R.; Prikoszovich, W.; Linder, B. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 425-471.
20. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
21. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA 2003.
23. Barone, B.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
24. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260 and References Therein.