Phosphonate aldehyde annulation - A one-pot synthesis of hydroxycycloalkenoic esters - Application to analogs of glycinoeclepin A

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2004, Pages 2193-2197

  Kraus, George A ^a   Choudhury, Prabir K ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Anions; Annulation; Synthetic methods

Indexed keywords

ALDEHYDE; ESTER DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; GLYCINOECLEPIN A; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL ACETATE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CLAISEN CONDENSATION; MICHAEL ADDITION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 4544371666     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400011     Document Type: Article

References (18)

1. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
2. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
3. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
4. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
5. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
6. A. Padwa, M. A. Filipkowski, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596. R. L. Funk, G. L. Bolton, K. M. Brummond, K. E. Ellestad, J. B. Stallman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023-7024. A. Padwa, M. A. Filipkowski, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 813-816. E. Wada, J. Funakoshi, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2456-2464. H. J. Liu, Y. Han, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1484-1485. P. T. Lansbury, C. J. Spagnuolo, B. Zhi, E. L. Grimm, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3965-3968.
7. P. M. McCurry Jr., R. K. Singh, Synth. Commun. 1976, 6, 75-79. B. D. Zhong, Y. I. Ji, S. S. Oh, J. D. Yang, W. Baik, S. Koo, J. Org. Chem. 1997, 62, 9323-9325.
8. P. M. McCurry Jr., R. K. Singh, Synth. Commun. 1976, 6, 75-79. B. D. Zhong, Y. I. Ji, S. S. Oh, J. D. Yang, W. Baik, S. Koo, J. Org. Chem. 1997, 62, 9323-9325.
9. T. Ishikawa, R. Kadoya, M. Arai, H. Takahashi, Y. Kaisi, T. Mizuta, K. Yoshikai, S. Saito, J. Org. Chem. 2001, 66, 8000-8009.
10. G. A. Kraus, P. K. Choudhury, Org. Lett. 2002, 4, 2033.
11. G. A. Kraus, C. Jones, Synlett 2001, 793.
12. B. Kirschleger, R. Queignec, Synthesis 1986, 926.
13. 2D NMR spectroscopy showed a strong interaction between the methine α to the acetate and the methyl group.
14. P M. Ayrey, S. Warren, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4581-4584. A. Nelson, S. Warren, J. Chem. Soc., Pekin Trans. I 1999, 3425-3433.
15. P M. Ayrey, S. Warren, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4581-4584. A. Nelson, S. Warren, J. Chem. Soc., Pekin Trans. I 1999, 3425-3433.
16. R. B. Mitra, G. H. Kulkarni, Z. Muljiani, R N. Khanna, Synth. Commun. 1988, 18, 1139-1149.
17. G. A. Kraus, B. Johnston, A. Kongsjahju, G. Tylka, J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1839.
18. Y. Kita, J. Segawa, J. Haruta, T. Fujii, Y. Tamura, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3779-3782.