The photoinduced triplet of flavins and its protonation states

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 36, 2004, Pages 11393-11399

  Kowalczyk, Radoslaw M ^a   Schleicher, Erik ^a   Bittl, Robert ^a   Weber, Stefan ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPY; ELECTRON SPECTROSCOPY; LOW TEMPERATURE EFFECTS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMETER ESTIMATION; POLARIZATION; REACTION KINETICS; SPECTRUM ANALYSIS;

ELECTRON-SPIN POLARIZATION; PROTONATIONS; RIBOFLAVINS;

VITAMINS;

FLAVINE ADENINE NUCLEOTIDE; FLAVINE MONONUCLEOTIDE; PHOTOSENSITIZING AGENT; QUERCETIN; RIBOFLAVIN;

ADSORPTION; ANALYTIC METHOD; ANISOTROPY; ARTICLE; DNA REPAIR; ELECTRON SPIN RESONANCE; MOLECULAR PROBE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOOXIDATION; PROTEIN DNA INTERACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTON TRANSPORT;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FLAVIN MONONUCLEOTIDE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; PROTONS; RIBOFLAVIN;

EID: 4544274122     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja049554i     Document Type: Article

References (58)

1. Reid, G. A. Flavins, Flavoproteins and Flavoproteomics. In Flavins and Flavoproteins 2002; Chapman, S., Perham, R., Scrutton, N., Eds.; Rudolf Weber: Berlin, 2002; p 3.
2. Ames, B. N.; Elson-Schwab, I.; Silver, E. A. Am. J. Clin. Nutr. 2002, 75, 616.
3. Massey, V. FASEB J. 1995, 9, 473.
4. Massey, V. Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 283.
5. Kay, C. W. M.; Weber, S. EPR of Radical Intermediates in Flavoenzymes. In Electron Paramagnetic Resonance; Gilbert, B. C., Davies, M. J., Murphy, D. M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2002; Vol. 18; p 222.
6. Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 126.
7. Müller, F. Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
8. Taylor, M. B.; Radda, G. K. Methods Enzymol. 1971, 18B, 496.
9. Heelis, P. F.; Parsons, B. J.; Phillips, G. O. Biochim. Biophys. Acta 1979, 587, 455.
10. Galston, A. W.; Baker, R. S. Science 1949, 109, 485.
11. Massey, V.; Stankovich, M.; Hemmerich, P. Biochemistry 1978, 17, 1.
12. Knowles, A.; Mautner, G. N. Photochem. Photobiol. 1972, 15, 199.
13. Kuratomi, K.; Kobayashi, Y. FEBS Lett. 1976, 72, 295.
14. Stanley, R. J.; MacFarlane, A. W., IV. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6899.
15. Martin, C. B.; Shi, X.; Tsao, M.-L.; Karweik, D.; Brooke, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10263.
16. Armstrong, J. S.; Hemmerich, P.; Traber, R. Photochem. Photobiol. 1982, 35, 747.
17. Tollin, G. J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 303.
18. Heelis, P. F. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 15.
19. Moore, W. M.; McDaniels, J. C.; Hen, J. A. Photochem. Photobiol. 1977, 25, 505.
20. Massey, V.; Palmer, G. Biochemistry 1966, 5, 3181.
21. Weber, S. Biochim. Biophys. Acta (Bioenergetics) 2004, in press.
22. Sancar, A. Chem. Rev. 2003, 103, 2203.
23. Gindt, Y. M.; Vollenbroek, E.; Westphal, K.; Sackett, H.; Sancar, A.; Babcock, G. T. Biochemistry 1999, 38, 3857.
24. Weber, S.; Kay, C. W. M.; Mögling, H.; Möbius, K.; Hitomi, K.; Todo, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1319.
25. Fritz, B. J.; Kasai, S.; Matsui, K. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 607.
26. Swartz, T. E.; Corchnoy, S. B.; Christie, J. M.; Lewis, J. W.; Szundi, I.; Briggs, W. R.; Bogomolni, R. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36493.
27. Briggs, W. R.; Christie, J. M. Trends Plant Sci. 2002, 7, 204.
28. Kennis, J. T. M.; Crosson, S.; Gauden, M.; van Stokkum, I. H. M.; Moffat, K.; van Grondelle, R. Biochemistry 2003, 42, 3385.
29. Salomon, M.; Christie, J. M.; Knieb, E.; Lempert, U.; Briggs, W. R. Biochemistry 2000, 39, 9401.
30. Salomon, M.; Eisenreich, W.; Dürr, H.; Schleicher, E.; Knieb, E.; Massey, V.; Rüdiger, W.; Müller, F.; Bacher, A.; Richter, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12357.
31. Crosson, S.; Moffat, K. Plant Cell 2002, 14, 1067.
32. Kay, C. W. M.; Kuppig, A.; Schleicher, E.; Bacher, A.; Richter, G.; Weber, S. Photochemistry of a C450A Mutant of the LOV2 Domain in Phototropin: Detection of a Light-Induced Neutral Flavin Radical by EPR Spectroscopy. In Flavins and Flavoproteins 2002; Chapman, S., Perham, R., Scrutton, N., Eds.; Rudolf Weber: Berlin, 2002; p 707.
33. Kay, C. W. M.; Schleicher, E.; Kuppig, A.; Hofner, H.; Rüdiger, W.; Schleicher, M.; Fischer, M.; Bacher, A.; Weber, S.; Richter, G. J. Biol. Chem. 2003, 275, 10973.
34. Bittl, R.; Kay, C. W. M.; Weber, S.; Hegemann, P. Biochemistry 2003, 42, 8506.
35. Shiga, T.; Piette, L. H. Photochem. Photobiol. 1964, 3, 213.
36. Shiga, T.; Piette, L. H. Photochem. Photobiol. 1964, 3, 223.
37. Shiga, T.; Piette, L. H. Photochem. Photobiol. 1965, 4, 769.
38. Lhoste, J. M.; Haug, A.; Hemmerich, P. Biochemistry 1966, 5, 3290.
39. Platenkamp, R. J.; Palmer, M. H.; Visser, A. J. W. G. J. Mol. Struct. 1980, 67, 45.
40. Neiss, C.; Saalfrank, P.; Parac, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 140.
41. Martin, C. B.; Tsao, M.-L.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7226.
42. Drössler, P.; Holzer, W.; Penzkofer, A.; Hegemann, P. Chem. Phys. 2002, 282, 429.
43. Poole, C. P., Jr.; Farach, H. A.; Jackson, W. K. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2220.
44. Hall, P. L.; Angel, B. R.; Jones, J. P. E. J. Magn. Reson. 1974, 15, 64.
45. Felix, C. C.; Weissman, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4203.
46. Terazima, M.; Yamauchi, S.; Hirota, N. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1220.
47. Gonen, O.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1637.
48. Atkins, P. W.; McLauchlan, K. A.; Percival, P. W. Mol. Phys. 1973, 25, 281.
49. Moore, T. A.; Kwiram, A. L. Biochemistry 1974, 13, 5403.
50. Ebitani, M.; In, Y.; Ishida, T.; Sakaguchi, K.-i.; Flippen-Anderson, J. L.; Karle, I. L. Acta Crystallogr., Sect. B 1993, 49, 136.
51. Wang, M.; Fritchie, C. J., Jr. Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 2040.
52. Schreiner, S.; Kramer, H. E. A. Influence of pH on Flavins in the Triplet State. In Flavins and Flavoproteins; Singer, T. P., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1976; p 793.
53. Schreiner, S.; Steiner, U.; Kramer, H. E. A. Photochem. Photobiol. 1975, 21, 81.
54. Kurreck, H.; Bock, M.; Bretz, N.; Elsner, M.; Kraus, H.; Lubitz, W.; Müller, F.; Geissler, J.; Kroneck, P. M. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 737.
55. Kay, C. W. M.; Feicht, R.; Schulz, K.; Sadewater, P.; Sancar, A.; Bacher, A.; Möbius, K.; Richter, G.; Weber, S. Biochemistry 1999, 38, 16740.
56. Weber, S.; Möbius, K.; Richter, G.; Kay, C. W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3790.
57. García, J. I.; Medina, M.; Sancho, J.; Alonso, P. J.; Gómez-Moreno, C.; Mayoral, J. A.; Martínez, J. I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4729.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.