Solid-state photolysis of α-azidoacetophenones

Organic Letters

Volumn 8, Issue 19, 2006, Pages 4207-4210

  Mandel, Sarah M ^a   Singh, Pradeep N D ^a   Muthukrishnan, Sivaramakrishnan ^a   Chang, Mingxin ^a   Krause, Jeanette A ^a   Gudmundsdóttir, Anna D ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749018511     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061398s     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Scheffer, J. R.; Xia, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 233.
2. (b) Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 491.
3. (c) Garcia-Garibay, M. A.; Campos, L. M. In CRC Handbook of Organic Photochemisty & Photobiology, 2nd ed.; Horsepool, W. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 2003; Chapter 48.
4. (d) Sakamoto, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 684.
5. (e) Hollingsworth, M. D.; McBride, J. M. Adv. Photochem. 1990, 15, 279.
6. (f) Ramamurthy, V.; Venkatesan. K. Chem. Rev. 1987, 87, 433.
7. (g) Desiraju, G. R. Organic Solid-State Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1987.
8. (a) Campos, L. M. Dang, H.; Ng, D.; Martinez, H. L.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 3749.
9. (b) Zhe, Y.; Ng, D.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 4468.
10. (c) Yang, Z.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1963.
11. (a) Ng, D.; Yang, Z.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 645.
12. (b) Ellison, M.; Ng, D.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 2531.
13. (c) Resendiz, M. J. E.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 371.
14. (d). Garcia-Garibay, M. A.; Mortko, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7994.
15. El Kaim, L.; Meyer, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1556.
16. (b) Ryu, I.; Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838.
17. (a) Singh, P. D. N.; Mandel, S. M.; Zhu, Z.; Franz, R.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7951.
18. (b) Mandel, S. M.; Krause Bauer, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2001, 3, 523.
19. Turro, N. Modern Molecular Photochemistry; University Press: Menlo Park, CA, 1978; Chapter 7.
20. (a) Liu, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 549.
21. (b) Abramovitch, R. A.; Challand, S. R. Chem. Commun. 1972, 964.
22. (a) Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1869.
23. (b) Brown, C. E.; Neville, A. G.; Rayner, D. M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 363.
24. Padwa, A.; Crosby, A. J. Org. Chem. 1974, 39, 2651.
25. Gudmundsdottir, A. D.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 2005, 16, 155.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
27. Keating A. E.; Garcia-Garibay, M. A. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1998; Vol. 2, pp 195-248.
28. (a) Wagner, P. J.; Park, B.-S. Photoinduced hydrogen atom abstraction by carbonyl compounds. Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker Inc. New York, 1991; Vol. 11, p 227.
29. (b) Wagner. P. J.; Kemppainen, A. E.; Schott, H. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604.
30. (c) Baum, E. J.; Wan, J. K. S.; Pitts, J. N., J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2652.
31. Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2305.
32. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.