A biaryl xanthone derivative having axial chirality from Penicillium vinaceum

Journal of Natural Products

Volumn 71, Issue 5, 2008, Pages 820-823

  Řezanka, Tomáš ^a,c   Řezanka, Pavel ^b   Sigler, Karel ^a,c  

^a INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

^c Institute of Microbiology

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2' METHOXYVINAXANTHONE; XANTHONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; FUNGUS; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PARACENTROTUS LIVIDUS; PENICILLIUM VINACEUM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RHIZOBIUM RADIOBACTER; SEA URCHIN; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ANIMALS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OVUM; PENICILLIUM; PLANT TUMORS; SEA URCHINS; SOLANUM TUBEROSUM; XANTHONES;

AGROBACTERIUM TUMEFACIENS; ECHINOIDEA; PARACENTROTUS LIVIDUS; PENICILLIUM VINACEUM; SOLANUM TUBEROSUM;

EID: 45249099990     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800020p     Document Type: Article

References (34)

1. Turner, W. B. Fungal Metabolites; Academic Press: London, 1971.
2. Turner, W. B.; Aldridge, D. C. Fungal Metabolites II; Academic Press: London, 1983.
3. Keller, N. P.; Turner, G.; Bennett, J. W. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 937-947.
4. Fotie, J.; Bohle, D. S. Anti-Infective Agents Med. Chem. 2006, 5. 15-31.
5. Frisvad, J. C.; Smedsgaard, J.; Larsen, T. O.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 49, 201-241.
6. Andersen, R.; Buchi. G.; Kobbe, B.; Demain, A. L. J. Org. Chem. 1977, 42. 352-353.
7. Wagenaar, M. M.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1006-1009.
8. Elsasser, B.; Krohn, K.; Florke, U.; Root, N.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B.; Antus, S.; Kurtan, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4563-4570.
9. Isaka, M.; Jaturapat, A.; Rukseree, K.; Danwisetkanjana, K.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1015-1018.
10. Proksa, B.; Uhrin, D.; Liptaj, T.; Sturdikova, M. Phytochemistry 1998, 48, 1161-1164.
11. Stewart, M.; Capon, R. J.; White, J. M.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Shaddock, M. P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 728-730.
12. Ondeyka, J. G.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. P.; Felcetto, T.; Shoop, W. L.; Guan, Z. Q.; Singh, S. B. J. Antibiot. 2006, 59, 288-292.
13. Aoki, M.; Itezono, Y.; Shirai, H.; Nakayama, N.; Sakai, A.; Tanaka, Y.; Yamaguchi, A.; Shimma, N.; Yokose, K.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4737-4740.
14. Kumagai, K.; Hosotani, N.; Kikuchi, K.; Kimura, T.; Saji, I. J. Antibiot. 2003,56,610-616.
15. Losgen, S.; Schlorke, O.; Meindl, K.; Herbst-Irmer, R.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2191-2196.
16. Rezanka, T.; Sigler, K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1487-1491.
17. Rezanka, T.; Dembitsky, V. M. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 969-980.
18. Wrigley, S. K.; Latif, M. A.; Gibson, T. M.; Chicarellirobinson, M. I.; Williams, D. H. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2383-2386.
19. Stewart, M.; Capon, R. J.; White, J. M.; Lacey, E.; Tennant, S.; Gill, J. H.; Shaddock, M. P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 728-730.
20. Leroux, F. ChemBioChem 2004, 5, 644-649.
21. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li. X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford. S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin. R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen. W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
23. Buchanan, M. S.; Gill, M.; Giménez, A. Aust. J. Chem. 1998, 51. 103-109.
24. Antonowitz, A.; Gill. M.; Morgan. P. M.; Yu, J. Phytochemistry 1994, 37, 1679-1683.
25. Mislow, K.; Bunnenberg, E.; Records, R.; Wellman, K.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1342-13429.
26. Bauer, A. W.; Kirby, W. M. M.; Sherris, J. C.; Turck, M. Am. J. Clin. Pathol. 1966, 45, 493-496.
27. Rezanka, T.; Dembitsky, V. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 309-316.
28. Rezanka, T.; Dembitsky, V. M. Phytochemistry 1999, 51, 963-968.
29. Barry, A. L.; Brown, S. D. J. Clin. Microbiol. 1996, 34, 2154-2157.
30. Kirkpatrick, W. R.; Turner, T. M.; Fothergill, A. W.; McCarthy, D. I.; Redding, S. W.; Rinaldi, M. G.; Patterson, T. F. J. Clin. Microbiol. 1998, 36, 3429-3432.
31. Biyiti, L.; Pesando, D.; Puiseux-Dao, S.; Girard, J. P.; Payan, P. Toxicon 1990, 28, 275-283.
32. Prokofeva, N. G.; Chaikina, E. L.; Kicha, A. A.; Ivanchina, N. V. Comp. Biochem. Physiol. Part B 2003, 134, 695-701.
33. Galsky, A. G.; Wilsey, J. P. Plant Physiol. 1980, 65, 184-185.
34. Pinto, M. M. M.; Sousa, M. E.; Nascimento, M. S. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2517-2538.