Halogen switching of azacarbenes C2NH ground states at Ab Initio and DFT levels

Heteroatom Chemistry

Volumn 19, Issue 4, 2008, Pages 377-388

  Kassaee, M Z ^a   Ghambarian, M ^a   Musavi, S M ^b  

^a TARBIAT MODARES UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF TABRIZ   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTRONIC STATES; EXCITED STATES; GROUND STATE;

AZACARBENES; ELECTROPHILICITY;

HALOGEN COMPOUNDS;

EID: 44049088259     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20442     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C. A. Astrophys J 1985, 299, L63;
2. (b) Reisenauer, H. P.; Maier, G.; Reimann, A.; Hoffmann, R. W. Angew Chem, Int Ed 1984, 96, 596;
3. (c) Cernicharo, J.; Gottlieb, C. A.; Guelin, M.; Killian, T. C.; Paubert, G.; Thaddeus, P.; Vrtilek, J. M. Astrophys J 1991, 368, L39;
4. (d) Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Schwab, W.; Carsky, P.; Spirko, V.; Hess, B. A.; Schaad, L. J. J Chem Phys 1989, 91, 4763;
5. (e) Vrtilek, J. M.; Gottlieb, C. A.; Gottlieb, E. W.; Killian, T. C.; Thaddeus, P. Astrophys J 1990, 364, L53;
6. (f) Jonas, V.; Bohme, M.; Frenking, G. J Phys Chem 1992, 96, 1640;
7. (g) Heher, W. J.; Pople, J. A.; Lathan, W. A.; Radom, L.; Wasserman, E.; Wasserman, Z. R. J Am Chem Soc 1976, 98, 4378;
8. (h) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. Astrophys J 1986, 308, L31;
9. (i) Cooper, D. L.; Murphy, S. C. Astrophys J 1988, 333, 482;
10. (j) Fan, Q.; Pfeiffer, G. V. Chem Phys Lett 1989, 162, 472;
11. (k) Redondo, J. R.; Redondo, P.; Largo, A. J Mol Struct (Theochem) 2003, 621, 59;
12. (l) Redondo, P.; Redondo, J. R.; Largo, A. J Mol Struct (Theochem) 2000, 505, 221;
13. (m) Kassaee, M. Z.; Haerizade, B. N.; Arshadi, S. J Mol Struct (Theochem) 2003, 639, 187;
14. (n) Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L. Chem Phys Lett 1986, 125, 569;
15. (o) Bogey, M.; Destombes, J. L. Astron Astrophys 1986, 159, L8;
16. (p) Bogey, M.; Demuynck, C.; Destombes, J. L.; Dubus, H. J Mol Spectrosc 1987, 122, 1987;
17. (q) Gottlieb, C. A.; Killian, T. C.; Thaddeus, P.; Botschwina, P.; Flügge, J.; Oswald, M. J Chem Phys 1992, 98, 4478;
18. (r) Mollaaghababa, R.; Gottlieb, C. A.; Vrtilek, J. M.; Thaddeus, P. J Chem Phys 1993, 99, 890;
19. (s) Hirahara, Y.; Masuda, A.; Kawaguchi, K. J Chem Phys 1991, 95, 3975;
20. (t) Clauberg, H.; Minsek, D. W.; Chen, P. J Am Chem Soc 1992, 114, 99;
21. (u) Huang, J. W.; Graham, W. R. J Chem Phys 1990, 93, 1583;
22. (v) Seburg, R. A.; DePinto, J. T.; Patterson, E. V.; McMahon, R. J. J Am Chem Soc 1995, 117, 835;
23. (w) Ionescu, E.; Reid, S. A. J Mol Struct (Theochem) 2005, 725, 45.
24. [2] (a) Bernheim, R. A.; Kempf, R. J.; Humer, P. W.; Skell, P. S. J Chem Phys 1964, 41, 1156;
25. (b) Bernheim, R. A.; Kempf, R. J.; Gramas, J. V.; Skell, P. S. J Chem Phys 1965, 43, 196;
26. (c) Bernheim, R. A.; Kempf, R. J.; Reichenberger, E. F. J Magn Reson 1970, 3, 5;
27. (d) Wasserman, E.; Yager, W. A.; Kuck, J. Chem Phys Lett 1970, 7, 409;
28. (f) Merer, A. J.; Travis, D. N. Can J Phys 1965, 43, 1795;
29. (g) Merer, A. J.; Travis, D. N. Can J Phys 1966, 44, 353;
30. (h) Dendramis, A.; Leroi, G. E. J Chem Phys 1977, 66, 4334;
31. (i) Saito, S.; Endo, Y.; Hirota, E. J Chem Phys 1984, 80, 1427;
32. (j) Brown, F. X.; Saito, S.; Yamamoto, S. J Mol Spectrosc 1990, 143, 203;
33. (k) Endo, Y.; Ohshima, Y. J Chem Phys 1993, 98, 6618;
34. (l) Miller, C. E.; Eckhoff, W. C.; Curl, R. F. J Mol Struct 1995, 352, 435;
35. (m) McCarthy, M. C.; Gottlieb, C. A.; Cooksy, A. L.; Thaddeus, P. J Chem Phys 1995, 103, 7779;
36. (n) Sun, F.; Kosterev, A.; Scott, G.; Litosh, V.; Curl, R. F. J Chem Phys 1998, 109, 8851;
37. (o) Han, J.; Hung, P. Y.; Desain, J.; Jones, W. E.; Curl, R. F. J Mol Spectrosc 1999, 198, 421;
38. (p) Hung, P. Y.; Sun, F.; Hunt, N. T.; Burns, L. A.; Curl, R. F. J Chem Phys 2001, 115, 9331;
39. (q) Allen, M. D.; Evenson, K. M.; Brown, J. M. J Mol Spectrosc 2001, 209, 143;
40. (r) Nimios, M. R.; Davico, G.; Geise, C. M.; Wenthold, P. G.; Lineberger, W. C.; Blanksby, S. J.; Hadad, C. M.; Petersson, G. A.; Ellison, G. B. J Chem Phys 2002, 117, 4323;
41. (s) Poutsma, J. C.; Upshaw, S. D.; Squires, R. R.; Wenthold, P. G. J Phys Chem A 2002, 106, 1067;
42. (t) Harrison, J. F.; Dendramis, A.; Leroi, G. E. J Am Chem Soc 1978, 100, 4352;
43. (u) Zandler, M. E.; Goddard, J. D.; Schaefer, H. F., III. J Am Chem Soc 1977, 101, 1072;
44. (v) Kim, K. S.; Schaefer, H. F., III; Radom, L.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Am Chem Soc 1983, 105, 4148;
45. (w) Rice, J. E.; Schaefer, H. F., III. J Chem Phys 1987, 86, 7051;
46. (x) Malmquist, M. A.; Lindh, R.; Roos, B. O.; Roos, S. Theor Chim Acta 1988, 73, 155;
47. (y) Seidl, E. T.; Schaefer, H. F., III. J Chem Phys 1992, 96, 4449;
48. (z) Aoki, K.; Ikuta, S.; Nomura, O. J Chem Phys 1993, 99, 3809.
49. (a) Kellogg, C. B.; Galbraith, J. M.; Fowler, J. E.; Schaefer, H. F., III. J Chem Phys 1994, 101, 430;
50. (b) Goldberg, N.; Fiedler, A.; Schwartz, H. J Phys Chem 1995, 99, 15327;
51. (c) Koput, J. J Phys Chem A 2002, 106, 6183.
52. (a) Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Rademacher, K. Chem Eur J 1998, 4, 1957;
53. (b) Maier, G.; Bothur, A.; Eckwert, J.; Reisenauer, H. P. Chem Eur J 1998, 4, 1964.
54. Kassaee, M. Z.; Musavi, S. M.; Buazar, F. J Mol Struct (Theochem) 2005, 728, 15.
55. Kassaee, M. Z.; Musavi, S. M.; Buazar, F.; Ghambarian, M. J Mol Struct (Theochem) 2005, 722, 151.
56. Kassaee, M. Z.; Musavi, S. M.; Ghambarian, M.; Khalili-Zanjani, M. R. J Organomet Chem 2006, 691, 2933.
57. Saebo, S.; Almlof, J. Chem Phys Lett 1989, 154, 83.
58. Pople, J. A.; Binkley J. S.; Seeger, R. Int J Quant Chem Symp 1976, 10, 1.
59. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. III. J Chem Phys 1989, 90, 3700.
60. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1987, 87, 5968.
61. Becke, A. D. J Chem Phys 1996, 104, 1040.
62. Adamo, C.; Barone, V. Chem Phys Lett 1997, 274, 242.
63. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650.
64. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J Chem Phys 1993, 98, 1358.
65. Pople, J. A.; Krishnan, R. Int J Quant Chem 1978, 14, 91.
66. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J Chem Phys 1989, 90, 5622.
67. Curtiss, L. A.; Jones, C.; Tracks, G. W.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J Chem Phys 1990, 93, 2537.
68. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Tracks, G. W.; Pople, J. A. J Chem Phys 1991, 94, 7221.
69. Hout, R. F.; Levi, B. A.; Heher, W. J. J Comput Chem 1985, 82, 234.
70. Defrees, D. J.; McLean, A. D. J Chem Phys 1985, 82, 333.
71. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (Theochem) 1988, 41, 169.
72. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J Am Chem Soc 1996, 118, 6317.
73. Chesnut, D. B.; Moore, K. D. J Comput Chem 1985, 10, 648.
74. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J Am Chem Soc 1990, 112, 8251.
75. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G., Jr.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millan, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelly, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A. 7; Gaussian Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
76. Feller, D.; Sordo, J. A. J Chem Phys 2000, 112, 5604.
77. Feller, D.; Sordo, J. A. J Chem Phys 2000, 113, 485.
78. Sordo, J. A. J Chem Phys 2001, 114, 1974.
79. Dunning, T. H., Jr. J Phys Chem A 2000, 104, 9062.
80. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J Phys Chem A 2001, 105, 2936.
81. (a) Menèndez, B.; Rayn, V. M.; Sordo, J. A.; Cimas, A.; Barrientes, C.; Largo, A. J Phys Chem A 2001, 105, 9917;
82. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Tracks, G. W.; Pople, J. A. J Chem Phys 1991, 94, 7221.
83. Schlegel, H. B. J Chem Phys 1986, 84, 4530.
84. Stanton, J. F. J Chem Phys 1994, 101, 371.
85. Barrientes, C.; Cimas, A.; Largo, A. J Phys Chem A 2001, 105, 6724.
86. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J Am Chem Soc 1991, 113, 36.
87. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org Lett 2001, 3, 2465.
88. Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S.; Pross, A. J Phys Chem 1996, 100, 17801.
89. Gaspar, P. P.; Xiao, M.; Pae, D. H.; Berger, D. J.; Haile, T.; Chen, T.; Lei, D.; Winchester, W. R.; Jiang, P. J Organomet Chem 2002, 646, 68.
90. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J. III. J Phys Chem A 2006, 110, 1968.
91. Moss, R. A. Acc Chem Res 1980, 13, 58.
92. Moss, R. A. Acc Chem Res 1989, 22, 15.
93. (a) Hoffmann, R. J Am Chem Soc 1968, 90, 1475;
94. (b) Sustmann, R. Tetrahedron Lett 1971, 2717, 2721;
95. (c) Houk, K. N. Ace Chem Res 1975, 8, 361;
96. (d) Mayor, C.; Wentrup, C. J Am Chem Soc 1975, 97, 7467;
97. (e) Jones, W. M.; LaBar, R. A.; Brinker, U. H.; Gebert, P. H. J Am Chem Soc 1977, 99, 6379;
98. (f) Schoeller, W. W. Tetrahedron Lett 1980, 21, 1505, 1509;
99. (g) Fleming, I.; Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.