Antimony(V) chloride-promoted room temperature aromatization of 1,4-dihydropyridines in non-acidic solvent

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 11, 2008, Pages 96-103

  Filipan Litvić, Mirela ^a   Litvić, Mladen ^a   Cepanec, Ivica ^a   Vinković, Vladimir ^b  

^a BELUPO Pharmaceuticals   (Croatia)

^b RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

1,4 Dihydropyridines; Antimony(V) chloride; Aromatization; Pyridines

Indexed keywords

EID: 43449106504     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.b09     Document Type: Article

References (54)

1. Grün, G.; Fleckenstein, A. Arzneim. Forsch. (Drug Res.) 1972, 22, 334.
2. Berkels, B.; Roesen, R.; Dhein, S.; Fricke, U.; Klaus, W. Cardiovasc. Drug Rev. 1999, 17, 179.
3. Tsuruo, T.; Iida, H.; Nojiri, M.; Tsukagoshi, S.; Sakurai, Y. Cancer Research 1983, 43, 2905.
4. Chapman, R. W.; Danko, G.; Siegels, M. I. Pharmacology 1984, 29, 282.
5. Malaise, W. J.; Mathias, P. C. F. Diabetologia 1985, 28, 153.
6. Krauze, A.; Germane, S.; Eberlins, O.; Sturms, I.; Klusa, V.; Duburs, G. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 301.
7. Peri, R.; Padmanabhan, S.; Rutledge, A.; Singh, S.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2906.
8. Stout, D. M.; Meyers, A. I. Chem. Rev. 1982, 82, 223.
9. Böcker, R. H.; Guengerich, F. P. J. Med. Chem. 1986, 29, 1596.
10. Kudo, S.; Okumura, H.; Miyamoto, G.; Ishizaki, T. Drug. Metab. Dispos. 1999, 27, 303.
11. Bischhoff, H.; Angerbauer, R.; Bender, J.; Bischoff, E.; Faggiotto, A.; Petzinna, D.; Pfitzner, J.; Porter, M. C.; Schmidt, D.; Thomas, G. Atherosclerosis 1997, 135, 119.
12. (a) Mashraqui, S. H.; Karnik, M. A. Synthesis 1998, 713.
13. (b) Khadilkar, B.; Borkar, S. Synth. Commun. 1998, 28, 207.
14. (c) Pfister, J. R. Synthesis 1990, 689.
15. (d) Sabitha, G.; Kiran Kumar Reddy, G. S.; Reddy, Ch. S.; Fatima, N.; Yadav, J. S. Synthesis 2003, 1267.
16. (e) Balogh, M.; Hermecz, I.; Mészáros, Z.; Laszlo, P. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2270.
17. (f) Vanden Eynde, J. J.; Mayence, A.; Maquestiau, A. Tetrahedron 1992, 48, 463.
18. (g) Zolfigol, M. A.; Sadeghi, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Choghamarani, A. G.; Taqian-Nasab, A. Asian J. Chem. 2001, 13, 887.
19. (h) Zolfigol, M. A.; Salehi, P.; Ghorbani-Choghamarani, A.; Safaiee, M.; Shahamirian, M. Synth. Commun. 2007, 37, 1817.
20. (i) Vanden Eynde, J. J.; D'Ozario, R.; Van Haverbeke, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2479.
21. (j) Bagley, M. C.; Lubinu, M. C. Synthesis 2006, 1283.
22. (k) Vanden Eynde, J. J.; Delfosse, F.; Mayence, A.; Van Haverbeke, Y. Tetrahedron 1995, 51, 6511.
23. (l) Varma, R. S.; Kumar, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 21.
24. (a) Kröhnke, F.; Ahrenhok, G. M.; Gross, K. F. J. Prakt. Chem. 1960, 11, 256.
25. (b) Zolfigol, M. A.; Kiany-Borazjani, M.; Sadeghi, M. M.; Memarian, H. R.; Mohammadpoor-Baltork, I. Synth. Commun. 2000, 30, 2945.
26. (c) Zolfigol, M. A.; Kiany-Borazjani, M.; Sadeghi, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Memarian, H. R. Synth. Commun. 2000, 30, 3919.
27. (d) Zolfigol, M. A.; Kiany-Borazjani, M.; Sadeghi, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Memarian, H. R. Synth. Commun. 2000, 30, 551.
28. (e) Ortiz, M. E.; Núñez-Vergara, L. J.; Squella, J. A. Pharm. Res. 2003, 20, 292.
29. (f) Chavan, S. P.; Dantale, S. W.; Kalkote, U. R.; Jyothirmai, V. S.; Kharul, R. K. Synth. Commun. 1998, 28, 2789.
30. (g) Cai, X.-hua; Yang, H.-jun; Zhang, G.-lin Can. J. Chem. 2005, 83, 273.
31. (h) Panchgalle, S. P.; Choudhary, S. M.; Chavan, S. P.; Kalkote, U. R. J. Chem. Res. (S) 2004, 550.
32. (a) Mashraqui, S. H.; Karnik, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4896.
33. (b) Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Org. Lett. 2002, 4, 3955.
34. (c) Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Synthesis 2004, 1015.
35. (d) Zolfigol, M. A.; Choghamarani, A. G.; Shahamirian, M.; Safaiee, M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Mallakpour, S.; Abdollahi-Alibeik, M.Tetrahedron Lett. 2005, 5581.
36. (e) Anniyappan, M.; Muralidharan, D.; Perumal, T. Tetrahedron 2002, 58, 5069.
37. (f) Mao, Y.-Z.; Jin, M-Z.; Liu, Z.-L.; Wu, L.-M. Org. Lett. 2000, 2, 741.
38. Litvić, M.; Cepanec, I.; Filipan, M.; Kos, K.; Bartolinčić, A.; Drušković, V.; Tibi, M. M.; Vinković, V. Heterocycles 2005, 65, 23.
39. (a) Hashemi, M. M.; Zakeri, M. S.; Arianfar, S. Iran. J. Chem. & Chem. Eng. 2003, 22, 9.
40. (b) Momeni, A. R.; Massah, A. R.; Naghash, H. J.; Aliyan, H.; Solati, S.; Sameh, T. J. Chem. Res. (S) 2005, 4, 227.
41. Jain, S. M.; Kant, R.; Dhar, K. L.; Singh, S.; Singh, G. B. Ind. J. Chem. 1990, 29B, 277.
42. Rajanarendar, E.; Ramesh, P.; Srinivas, M.; Ramu, L.; Mohan, G. Synth. Commun. 2006, 36, 665.
43. (a) Huang, A.; Liu, X.; Li, L.; Wu, X.; Liu, W.; Liang, Y. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 599.
44. (b) Kobayashi, S.; Tamura, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1988, 91.
45. Zeynizadeh, B.; Dilmaghani, K. A.; Roozijoy A. J. Chem. Res. 2005, 657.
46. Chavan, S. P.; Kharul, R. K.; Kalkote, U. R.; Shivakumar, I. Synth. Commun. 2003, 33, 1333.
47. Varma, R. S.; Kumar, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 21.
48. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Oskooie, H. A.; Shoar, R. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2775.
49. Litvić, M. Enantioselective and Diastereoselective Preparations of 1,4-Dihydropyridines, Doctoral thesis, University of Zagreb, 2004.
50. (a) Leuz, A. K., Hug, S. J., Wehrli, B., Johnson, C. A. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2565.
51. (b) Knör, G. Inorg. Chem., 1996, 35, 7916.
52. Litvić, M.; Cepanec, I.; Vinković, V. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 385.
53. Filipan-Litvić, M.; Litvić, M.; Cepanec, I.; Vinković, V. Molecules 2007, 12, 2546.
54. Filipan-Litvić, M.; Litvić, M.; Cepanec, I.; Vinković, V. Tetrahedron 2008, submitted for publication.