Reactions and kinetics of unsaturated C2 hydrocarbon radicals

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 6, 2004, Pages 2813-2832

  Laufer, Allan H ^a   Fahr, Askar ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISPROPORTIONATION; THERMOCHEMISTRY; UNSATURATED HYDROCARBON RADICALS; VINYL RADICAL REACTIONS;

ADDITION REACTIONS; ATOMS; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; INORGANIC COMPOUNDS; MOLECULES; PRESSURE EFFECTS; RATE CONSTANTS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMAL EFFECTS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; UNSATURATED COMPOUNDS;

FREE RADICAL REACTIONS;

ALKENE; ALKYNE; FREE RADICAL; HYDROCARBON;

CHEMISTRY; KINETICS; REVIEW;

ALKENES; ALKYNES; FREE RADICALS; HYDROCARBONS; KINETICS;

EID: 4344647131     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030039x     Document Type: Article

References (159)

1. Miller, J. A.; Melius, C. F. Combust. Flame 1992, 91, 21 and references therein.
2. Moses, J. I.; Bezard, B.; Lellouch, E.; Gladstone, G. R.; Feuchtgruber, H.; Allen, M. Icarus 2000, 143, 244.
3. Foster, S. C.; Miller, T. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5986.
4. Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
5. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
6. Ervin, K. M.; DeTuri, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
7. Mordaunt, D. H.; Ashfold, M. N. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 2630.
8. Gurvich, L. V.; Veyts, I. V.; Alcock, C. B.; Iorish, V. S. Thermodynamic Properties of Individual Substances, 4th ed.; Hemisphere: New York, 1991.
9. Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
10. Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2683.
11. Howarth, D. F.; Sherwood, A. G. Can. J. Chem. 1973, 51, 1655.
12. Tasaki, S.; Satyapal, S.; Bersohn, R. Can. J. Chem. 1994, 72, 612.
13. Zhang, J.; Riehn, C. W.; Dulligan, M.; Wittig, C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6815.
14. Forney, D.; Jacox, M. E.; Thompson, W. E. J. Mol. Spectrosc. 1995, 170, 178.
15. Jacox, M. E., private communications.
16. Wodtke, A. M.; Lee, Y. T. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4744.
17. Laufer, A. H. J. Chem. Phys. 1980, 73, 49.
18. Renlund, A. M.; Shokoohi, F.; Reisler, H.; Wittig, C. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 293.
19. Fahr, A. J. Mol. Spectrosc. 2003, 17, 249.
20. Stephens, J. W.; Hall, J. L.; Solka, H.; Yan, W.-B.; Curl, R. F.; Glass, G. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5740.
21. Tarr, A. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 1946.
22. Tarr, A. M.; Strausz, O. P.; Gunning, H. E. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 1221.
23. Cullis, C. F.; Hucknall, D. J.; Sheperd, J. V. Proc. R. Soc. London A 1973, 335, 525.
24. Lange, W.; Wagner, H. Gg. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1975, 79, 165.
25. Peeters, J.; Van Look, H.; Ceursters, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15124.
26. Yung, Y. L.; Allen, M.; Pinto, J. P. Astrophys. J., Suppl. Ser. 1984, 55, 465.
27. Laufer, A. H.; Bass, A. M. J. Phys. Chem. 1979, 83, 310.
28. Koshi, M.; Nishida, N.; Matsui, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5875.
29. Koshi, M.; Fukuda, K.; Kamiya, K.; Matsui, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9839.
30. Opansky, B. J.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19904.
31. Leone, S. R., private communication.
32. Farhat, S. K.; Morter, C. L.; Glass, G. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12789.
33. Peeters, J.; Ceursters, B.; Nguyen, H. M. T.; Nguyen, M. T. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3700.
34. Harding, L. B.; Schatz, G. C.; Chiles, R. A. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5172.
35. Herbst, E. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 297.
36. Kruse, T.; Roth, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2138.
37. Lander, D. R.; Unfried, K. G.; Glass, G. P.; Curl, R. F. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7759.
38. Shin, K. S.; Michael, J. V. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5864.
39. Brachhold, H.; Alkemade, U.; Homann, K. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1988, 92, 916.
40. Pedersen, J. O. P.; Opansky, B. J.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6822.
41. Van Look, H.; Peeters, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16284.
42. Opansky, B. J.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4888.
43. Chastaing, D.; James, P. L.; Sims, I. R.; Smith, I. W. M. Faraday Discuss. 1998, 109, 165.
44. Lee, S.; Samuels, D. A.; Hoobler, R. J.; Leone, S. R. J. Geophys. Res. 2000, 105 (E6), 15085.
45. Herbst, E.; Woon, D. E. Astrophys. J. 1997, 489, 109.
46. Stahl, F.; von R. Schleyer, P.; Schaefer, H. F., III; Kaiser, R. I. Planet. Space Sci. 2002, 50, 685.
47. Ceursters, B.; Nguyen, H. M. T.; Peeters, J.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. 2000, 262, 243.
48. Shokoohi, F.; Watson, T. A.; Reisler, H.; Kong, F.; Renlund, A. M.; Wittig, C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5695.
49. 2 unsaturated hydrocarbon radicals are given in section 2. The remainder of the ΔH's are from Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. F. Neutral Thermochemical Data. In NIST Chemistry WebBook; Lindstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 2003; NIST Standard Reference Database No 69.
50. f(HCCO) = 41 kcal/mol, from ref 7 in Laufer, A. H.; Lechleider, R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 66.
51. Laufer, A. H.; Lechleider, R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 66.
52. Renlund, A. M.; Shokoohi, F.; Reisler, H.; Wittig, C. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4165.
53. Krupenie, P. H. The Band Spectrum of Carbon Monoxide; National Standards Reference Data Series 5; U.S. National Bureau of Standards: Washington, DC, 1966.
54. Lander, D. R.; Unfried, K. G.; Stephens, J. W.; Glass, G. P.; Curl, R. F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4109.
55. Opansky, B. J.; Seakins, P. W.; Pedersen, J. O. P.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8583.
56. Devriendt, K.; Van Look, H.; Ceursters, B.; Peeters, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 261,450.
57. Thiesemann, H.; Taatjes, C. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 580.
58. Sumathi, R.; Peeters, J.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 109.
59. Su, H.; Yang, J.; Ding, Y.; Feng, W.; Kong, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 73.
60. Sengupta, D.; Peeters, J.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 1998, 283, 91.
61. Ding, Y.; Zhang, X.; Li, Z.; Huang, X.; Sun, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8206.
62. Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3828.
63. Hoobler, R. J.; Opansky, B. J.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1338.
64. Okabe, H. J. Chem. Phys. 1983, 78, 1312.
65. Sims, I. R.; Queffelec, J. L.; Travers, D.; Rowe, B. R.; Herbert, L. B.; Karthauser, J.; Smith, I. W. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 211,461.
66. Vakhtin, A. B.; Heard, D. E.; Smith, I. W. M.; Leone, S. R. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 21.
67. Vakhtin, A. B.; Heard, D. E.; Smith, I. W. M.; Leone, S. R. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 317.
68. Carty, D.; Le Page, V.; Sims, I. R.; Smith, I. W. M. Chem. Phys. Lett. 2901, 344, 310.
69. Hoobler, R. J.; Leone, S. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1342.
70. Stahl, F.; von R. Schleyer, P.; Bettinger, H. F.; Kaiser, R. I.; Lee, Y. T.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3476.
71. Kaiser, R. I.; Chiong, C. C.; Asvany, O.; Lee, Y. T.; Stahl, F.; von R. Schleyer, P.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3488.
72. Skell, P. S.; Plonka, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5620.
73. Stang, P. J. Chem. Rev. 1978, 78, 383.
74. Skell, P. S.; Fagone, F. A.; Klabunde, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7862.
75. Okabe, H.; McNesby, J. R. J. Chem. Phys. 1962, 36, 601.
76. Laufer, A. H. J. Chem. Phys. 1980, 73, 49.
77. Laufer, A. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 945.
78. Sulzle, D.; Schwarz, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 397.
79. Vacek, G.; Thomas, J. R.; DeLeeuw, B. L.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4766.
80. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
81. Hayes, R. L.; Fattal, E.; Govind, N.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2901, 123, 641.
82. Chang, N.; Shen, M.; Yu, C. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3237.
83. Davison, P.; Frey, H. M.; Walsh, R. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 227.
84. Duran, R. P.; Amorebieta, V. T.; Colussi, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3154.
85. Duran, R. P.; Amorebieta, V. T.; Colussi, A. J. J. Phys. Chem. 1988, 92, 636.
86. Kiefer, J. H.; Mitchell, K. I.; Kern, R. D.; Yong, J. N. J. Phys. Chem. 1988, 92, 677.
87. Xu, X. J.; Pacey, P. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2836.
88. Benson, S. W. Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 217.
89. Levin, J.; Feldman, H.; Baer, A.; Ben-Hamu, D.; Heber, O.; Zajfman, D.; Vager, Z. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 3347.
90. Laskin, A.; Wang, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 43.
91. Wang, H. Int. J. Chem. Kinet. 2001, 33, 698.
92. Laufer, A. H. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 240.
93. Laufer, A. H. J. Photochem. 1984, 27, 267.
94. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2906.
95. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5064.
96. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3843.
97. Laufer, A. H.; Gardner, E. P.; Kwok, T. L.; Yung, Y. L. Icarus 1983, 56, 560.
98. Laufer, A. H.; Yung, Y. L. J. Phys. Chem. 1983, 87, 181.
99. Hunziker, H. E.; Kneppe, H.; McLean, A. D.; Siegbahn, P.; Wendt, H. R. Can. J. Chem. 1983, 61,993.
100. Pibel, C. D.; McIlroy, A.; Taatjes, C. A.; Alfred, S.; Patrick, K.; Halpern, J. B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1841.
101. Fahr, A.; Hassanzadeh, P.; Atkinson, D. B. Chem. Phys. 1998, 236, 43.
102. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 7229.
103. Kanamori, H.; Endo, Y.; Hirota, E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 197.
104. Letendre, L.; Liu, D. K.; Pibel, C. D.; Halpern, J. B.; Dai, H. L. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9209.
105. Sherwood, A. G.; Gunning, H. E. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2323.
106. Tickner, A. W.; Le Roy, D. J. J. Chem. Phys. 1951, 19, 1247.
107. MacFadden, K. O.; Currie, C. L. J. Chem. Phys. 1973, 58, 1213.
108. Weir, N. A. J. Chem. Soc. (London) 1985, 6870.
109. Szirovicza, L. Int. J. Chem. Kinet. 1985, 17, 117.
110. Christianson, M.; Price, D.; Whitehead, R. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 273.
111. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 726.
112. Yamashita, S.; Noguchi, S.; Hayakawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 659.
113. Takita, S.; Mori, Y.; Tanaka, I. J. Phys. Chem. 1968, 72, 4360.
114. Ibuki, T.; Takezaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 769.
115. Fahr, A.; Braun, W.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1502.
116. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 262.
117. Thorn, R. P.; Payne, W. A.; Stief, L. J.; Tardy, D. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13594.
118. Fahr, A.; Laufer, A. H.; Klein, R.; Braun, W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3218.
119. Mosher, O. A.; Flicker, W. M.; Kuppermann, A. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 332.
120. Flicker, W. M.; Mosher, O. A.; Kuppermann, A. Chem. Phys. Lett. 1975, 36, 56.
121. Johnson, K. E.; Johnston, D. B.; Lipsky, S. J. Chem. Phys. 1979, 70, 3844.
122. Fahr, A.; Laufer, A. H.; Tardy, D. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8433.
123. Thorn, R. P., Jr.; Payne, W. A., Jr.; Chillier, X. D. F.; Stief, L. J.; Nesbitt, F. L.; Tardy, D. C. Int. J. Chem. Kinet. 2000, 32, 304.
124. Stoliarov, S. I.; Knyazev, V. D.; Slagle, I. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9687.
125. Fahr, A.; Tardy, D. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11135.
126. Fahr, A.; Tardy, D. C., manuscript in preparation.
127. Heinemann, P.; Hofmann-Sievert, R.; Hoyermann, K. Proceedings of the 21st International Symposium on Combustion, 1986; p 865.
128. Monks, P. S.; Nesbitt, F. L.; Payne, W. A., Jr.; Scanlon, M.; Stief, L. J.; Shallcross, D. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17151.
129. Fahr, A. Int. J. Chem. Kinet. 1995, 27, 769.
130. Klippenstein, S. J.; Harding, L. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1,989.
131. Georgievskii, Y; Klippenstein, S. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5442.
132. Nguyen, T. L.; Mebel, A. M.; Kaiser, R. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3284.
133. Payne, W. A.; Monks, P. S.; Nesbitt, F. L.; Stief, L. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9808.
134. Liu, G. X.; Ding, Y. H.; Li, Z. S.; Huang, X. R.; Sun, C. C. Chem. J. Chinese U. 2002, 23, 1147.
135. Benson, S. W.; Haugen, G. R. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1735.
136. Weissman, M. A.; Benson, S. R. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4080.
137. Callear, A. B.; Smith, G. B. Chem. Phys. Lett. 1984, 105, 119.
138. Callear, A. B.; Smith, G. B. J. Phys. Chem. 1988, 90, 3229.
139. Berces, T.; Dombi, J. Int. J. Chem. Kinet. 1980, 12, 123.
140. Berces, T.; Dombi, J. Int. J. Chem. Kinet. 1989, 12, 183.
141. Johnston, H. S. Gas-Phase Reaction Rate Theory; Ronald Press: New York, 1966.
142. Fahr, A.; Monks, P. S.; Stief, L. J.; Laufer, A. H. Icarus 1995, 116, 415.
143. Mebel, A. M.; Morokuma, K.; Lin, M. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3440.
144. Knyazev, V.; Bencsura, A.; Stoliarov, S. I.; Slagle, I. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11346.
145. Park, J. Y.; Heaven, M. C.; Gutman, D. Chem. Phys. Lett. 1984, 104, 469.
146. Slagle, I. R.; Par, J. Y.; Heaven, M. C.; Gutman, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4356.
147. Krueger, H.; Weitz, E. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1608.
148. Reference 8 in Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1531.
149. Parmar, S. S.; Benson, S. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2652.
150. Knyazev, V. D.; Slagle, I. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2247.
151. Westmoreland, P. R. Combust. Sci. Technol. 1992, 82, 151.
152. Bozzelli, J. W.; Dean, A. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4427.
153. Carpenter, B. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9801.
154. Mebel, A. M.; Diau, E. W. G.; Lin, M. C.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9759.
155. Wang, H.; Wang, B.; He, Y.; Kong, F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1742.
156. Timonen, R. S.; Russell, J. J.; Sarzynski, D.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1873.
157. Niedzielski, J.; Gawlowski, J.; Makulski, W. React. Kinet. Catal. Lett. 1981, 18, 271.
158. Fahr, A.; S. Stein, S. Proceedings of the 22nd International Symposium on Combustion, The Combustion Institute, Pittsburgh, PA, 1988; p 1023.
159. Knyazev, V.; Stoliarov, S. I.; Slagle, I. R. Proceedings of the 26th International Symposium on Combustion, 1996; p 513.