Exploiting the borono-Mannich reaction in bioactive alkaloid synthesis

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 4, 2008, Pages 751-762

  Pyne, Stephen G ^a   Au, Christopher W G ^a   Davis, Andrew S ^a   Morgan, Ian R ^a   Ritthiwigrom, Thunwadee ^a   Yazici, Arife ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

Alkaloids; Amino alcohols; Boronic acids; Mannich reaction; Stemona

Indexed keywords

EID: 42449155546     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880040751     Document Type: Conference Paper

References (33)

1. R. J. Molyneux, M. Benson, R. Y. Wong, J. E. Tropea, A. D. Elbien. J. Nat. Prod. 51, 1198 (1988).
2. R. J. Nash, P. I. Thomas, R. D. Waigh, G. W. J. Fleet, M. R. Wormald, P. M. de Q. Lilley, D. J. Watkin. Tetrahedron Lett. 35, 7849 (1994).
3. R. J. Nash, L. E. Fellows, A. C. Plant, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, P. D. Baird, M. P. Hegarty, A. M. Scofield. Tetrahedron 44, 5959 (1988).
4. R. J. Nash, L. E. Fellows, J. V. Dring, G. W. J. Fleet, A. E. Derome, T. A. Hamor, A. M. Scofield, D. J. Watkin. Tetrahedron Lett. 29, 2487 (1988).
5. J. D. White, P. Hrnciar, A. F. T. Yokochi. J. Am. Chem. Soc. 120, 7359 (1998).
6. N. Asano, H. Kuroi, K. Ikeda, H. Kizu, Y. Kameda, A. Kato, I. Adachi, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet. Tetrahedron: Asymmetry 11, 1 (2000).
7. N. Asano, K. Ikeda, M. Kasahara, Y. Arai, H. Kizu. J. Nat. Prod. 67, 846 (2004).
8. S. E. Denmark, A. R. Hurd. J. Org. Chem. 65, 2875 (2000) and refs. cited therein.
9. S. E. Denmark, B. Herbert. J. Org. Chem. 65, 2887 (2000) and refs. cited therein.
10. T. Matsumara, M. Kasai, T. Hayashi, M. Arisawa, I. Arai, S. Amagaya, Y. Komatsu. Pharm. Biol. 38, 302 (2000).
11. R. A. Pilli, M. C. Ferreira de Oliveira. Nat. Prod. Rep. 17, 117 (2000).
12. P. Mungkornasawakul, S. G. Pyne, A. Jatisatienr, D. Supyen, W. Lie, A. T. Ung, B. W. Skelton, A. H. White. J. Nat. Prod. 66, 980 (2003).
13. E. Kaltenegger, B. Brem, K. Mereiter, H. Kalchhauser, H. Kahlig, O. Hofer, S. Vajrodaya, H. Greger. Phytochemistry 63, 803 (2003).
14. P. Mungkornasawakul, S. G. Pyne, A. Jatisatienr, D. Supyen, C. Jatisatienr, W. Lie, A. T. Ung, B. W. Skelton, A. H. White. J. Nat. Prod. 67, 775 (2004).
15. H.-S. Chung, P.-M. Hon, G. Lin, P. P.-H. But, H. Dong. Planta Med. 914 (2003).
16. B. Brem, C. Seger, T. Pacher, O. Hofer, S. Vajrodaya, H. Greger. J. Agric Food Chem. 50, 6383 (2002).
17. K. B. Lindsay, S. G. Pyne. J. Org. Chem. 67, 7774 (2002).
18. K. B. Lindsay, S. G. Pyne. Aust. J. Chem. 57, 669 (2004).
19. M. Tang, S. G. Pyne. J. Org. Chem. 68, 7818 (2003).
20. M. Tang, S. G. Pyne. Tetrahedron 60, 5759 (2004).
21. N. A. Petasis, I. A. Zavialov. J. Am. Chem. Soc. 120, 11798 (1998).
22. A. S. Davis, S. G. Pyne, B. W. Skelton, A. H. White. J. Org. Chem. 69, 3139 (2004).
23. N. S. Karanjule, S. D. Markad, D. D. Dhavale. J. Org. Chem. 71, 6273 (2006).
24. Z. Zhao, L. Song, P. S. Mariano. Tetrahedron 61, 8888 (2005).
25. A. W. Bell, L. Pickering, A. A. Watson, R. J. Nash, R. C. Griffiths, M. G. Jones, G. W. J. Fleet. Tetrahedron Lett. 37, 8561 (1996).
26. A. S. Davis, T. Ritthiwigrom, S. G. Pyne. Tetrahedron (2008). In press.
27. P. Evans, M. Leffray. Tetrahedron 59, 7973 (2003).
28. C. W. G. Au, S. G. Pyne. J. Org. Chem. 71, 7097 (2006).
29. W. N. Speckamp, M. J. Moolenaar. Tetrahedron 56, 3817 (2000).
30. R. A. Batey, D. B. MacKay, V. Santhakumar. J. Am. Chem. Soc. 121, 5075 (1999).
31. Y.-P. Ruan, B.-G. Wei, X.-Q. Xu, G. Liu, D.-S. Yu, L.-X. Liu, P.-Q. Huang. Chirality 17, 595 (2005).
32. I. R. Morgan, A. Yazici, S. G. Pyne. Tetrahedron (2008). In press.
33. S. H. Hong, D. P. Sanders, C. W. Lee, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 127, 17160 (2005).