Synthesis of pyrano[2,3-f]chromen-2,8-diones and pyrano[3,2-g]chromen-2,8- diones based on o-hydroxyformyl(acyl)neoflavonoids

Chemistry of Natural Compounds

Volumn 44, Issue 1, 2008, Pages 16-23

  Moskvina, V S ^a   Khilya, V P ^a  

^a TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

Author keywords

Acylcoumarins; Formylcoumarins; Neoflavonoids; Pyrano 2,3 f chromen 2,8 diones; Pyrano 3,2 g chromen 2,8 diones

Indexed keywords

EID: 42449095079     PISSN: 00093130     EISSN: 15738388     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10600-008-0006-z     Document Type: Article

References (36)

1. M. M. Garazd, Ya. L. Garazd, and V. P. Khilya, Khim. Prir. Soedin., 47 (2003).
2. D. P. Chakraborty and D. Chatterji, J. Org. Chem., 34, 3784 (1969).
3. R. A. Finnegan, M. P. Morris, and C. Djerassi, J. Org. Chem., 26, 1180 (1961).
4. S. Shah, R. Vyas, and R. H. Mehta, J. Indian Chem. Soc., 68, 411 (1991).
5. P. Desai and R. Mehta, Indian J. Heterocycl. Chem., 5, 319 (1996).
6. K. Meguro, H. Tawada, and H. Ikeda, WO 9112249.
7. I. Kohler, K. Jennett-Siems, F. P. Mockenhaupt, K. Siems, J. Jakupovic, J. C. Gonzalez, M. A. Hernandez, R. A. Ibarra, W. G. Berendsohn, U. Bienzle, and E. Eich, Planta Med., 67, 89 (2001).
8. D. Guilet, J. J. Helesbeux, D. Seraphin, T. Sevenet, P. Richomme, and J. Bruneton, J. Nat. Prod., 64, 563 (2001).
9. C. Bailly, C. Bal, P. Babier, S. Combes, J.-P. Finet, M.-P. Hilderbrand, V. Peyrot, and N. Wattez, J. Med. Chem., 46, 5437 (2003).
10. A. D. Patil, A. J. Freyer, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, M. F. Bean, P. B. Taylor, M. J. Caranfa, A. L. Breen, H. R. Bartus, R. K. Johnson, R. P. Hertzberg, and J. W. Westley, J. Med. Chem., 36, 4131 (1993).
11. J.-M. Lee, T.-H. Tsend, and Y.-J. Lee, Synthesis, 2247 (2001).
12. H. M. Chawla, R. S. Mittal, and D. K. Rastogi, Indian J. Chem., Sect. B, 23, 175 (1984).
13. M. Taniguchi, O. Yokota, M. Shibano, N.-H. Wang, and K. Baba, Chem. Pharm. Bull., 53, No. 6, 701 (2005).
14. V. K. Saxena, K. P. Tiwari, and S. P. Tandon, Proc. Natl. Acad. Sci., India, Sect. A, 40, 165 (1970).
15. S. K. Talapatra, S. K. Mukhopadhyay, and B. Talapatra, Phytochemistry, 14, 836 (1975).
16. C. Morel, C. Dartiguelongue, T. Youhama, J.-M. Oger, D. Seraphim, O. Duval, P. Richomme, and J. Bruneton, Heterocycles, 51, 2183 (1999).
17. D. Guilet, D. Seraphim, D. Rondeau, P. Richomme, and J. Bruneton, Phytochemistry, 58, 571 (2001).
18. A. Ulubelen, B. Terem, and E. Tuzlaci, J. Nat. Prod., 49, 692 (1986).
19. N. K. Anand, N. D. Sharma, and S. R. Gupta, Natl. Acad. Sci. Lett. (India), 4, 249 (1981).
20. G. R. Nagarajan, U. Rani, and V. S. Parmar, Phytochemistry, 19, 2494 (1980).
21. L. Guoqiang and L. Jianguang, CN 1450062.
22. Z.-Q. Xu, K. Pupek, L. Enache, and M. Flavin, WO 2002074777.
23. M. S. Y. Khan and S. Bawa, Indian J. Chem., Sect. B, 40, No. 12, 1207 (2001).
24. A. Kumar, B. K. Singh, R. Tyagi, S. K. Jain, S. K. Sharma, A. K. Prasad, H. G. Raj, R. C. Rastogi, A. C. Watterson, and V. S. Parmar, Bioorg. Med. Chem., 13, 4300 (2005).
25. D. F. V. Lewis, B. G. Lake, C. Ioannides, and D. V. Parke, Xenobiotica, 24, 829 (1994).
26. I. Stupans and A. Ryan, Biochem. Pharm., 33, 131 (1984).
27. R. H. Mehta and S. Sethna, J. Indian Chem. Soc., 40, 384 (1963).
28. Y. A. Shaikh and K. N. Trivedi, J. Indian Chem. Soc., 48, 237 (1971).
29. C. P. Bapat, M. V. Paradkar, and S. V. Sohoni, Indian J. Chem., Sect. B, 21, 1123 (1982).
30. A. G. Osborne, Tetrahedron, 39, No. 9, 1523 (1983).
31. B. Sreenivasulu and P. N. Sarma, Synth. Commun., 26, No. 18, 3373 (1996).
32. P. S. Rao, K. V. V. Reddy, and K. V. Reddy, Synth. Commun., 27, No. 19, 3361 (1997).
33. P. Desai and R. Mehta, Indian J. Heterocycl. Chem., 5, 319 (1996).
34. K. N. H. Pardanani, M. G. Parekh, and K. N. Trivedi, J. Indian Chem. Soc., 46, 1014 (1969).
35. L. L. Woods and J. Sapp, J. Org. Chem., 27, 3703 (1962).
36. K. N. H. Pardanani, M. G. Parekh, and K. N. Trivedi, J. Indian Chem. Soc., 47, 36 (1970).