Preparation of 1,5-diketones by addition of cyclohexanone to chalcones under solvent-free phase transfer catalyst condition

Turkish Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 1, 2008, Pages 55-61

  Ceylan, Mustafa ^a   Gezegen, Hayreddin ^a  

^a GAZIOSMANPASA UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

1,5 diketones; Chalcones; Michael addition; Phase transfer catalyst; Solvent free

Indexed keywords

EID: 42049114206     PISSN: 13000527     EISSN: 13036130     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (29)

1. M. Satyanarayana, P. Tiwari, B. K. Tripathi, A. K. Sriwastava, R. Pratap, Bioorg. Med. Chem., 12, 883, (2004).
2. S. Mukherjee, N. Kumar, A. K. Parasad, H. G. Raj, M. E. Bracke, C. E. Olsen, S. C. Jain, V. S. Parmar, Bioorg. Med. Chem., 9, 337 (2001).
3. H. K. Hsieh, L. T. Tsao, J. P. Wang, C. N. Lin, J. Pharm. Pharmacol., 52, 163 (2000).
4. V. J. Ram, A. S. Saxena, S. Srivastava, S. Chandra, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 2159 (2000).
5. L. Zhai, M. Chen, J. Blam, T. G. Theander, S. B. Chiristensen, A. Kharazmi, J. Antimicrob. Chemother., 793 (1999).
6. R. J. Anto, K. Sukumuran, G. Kuttan, M. N. A. Rao, V. Subbaraju, R. Kuttan, Cancer Lett., 97, 33 (1995).
7. S. K. Kumar, E. Hager, P. Catherine, H. Gurulingappa, N. E. Davidson, S. R. Khan, J. Med. Chem., 46, 2813 (2003).
8. Z. S. Arigan, H. Suschitiky, J. Chem. Soc., 2242 (1961).
9. F. Krohnke, Synthesis, 1, (1976).
10. E. C. Constable, A. M. W. Cargill, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2947 (1992).
11. I. R. Butler, S. J. Mcdonald, Polyhedron, 14, 529 (1995).
12. B. S. Goud, K. Panneerselvam, D. E. Zacharis, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc.Perkin Trans., 2, 325 (1995).
13. X. L. Li, Y. M. Wang, T. Matsuura, J. B. Meng, J. Heterocyc. Chem., 36, 697 (1999).
14. W. Y. Liu, Q. H. Xu, Y. M. Liang, B. H. Chen, W. M. Liu, Y. X. Ma, J. Organomet. Chem., 637-639, 719 (2001).
15. A. Hoz, E. D. Barra, F. Langa, S. Merino, A. Rodriguez, P. S. Verdu, Tetrahedron, 53, 34, 11693 (1997).
16. A. G. Raso, J. G. Raso, B. Campaner, R. Mestres, J. V. Sinisterra, Comunications, 1037 (1982).
17. S. Wattanasin, W. S. Murphy, Synthesis, 647 (1980).
18. D. G. Powers, D. S. Casebier, D. Fokas, W. J. Ryan, J. R. Troth, D. L. Coffen, Tetrahedron, 54, 4085 (1998).
19. Y. Sasson, M. Cohen, J. Blum, Communucations, 359, (1973).
20. D. G. Batt, R. Goodman, D. G. Jones, J. S. Kerr, L. R. Mantegna, C. McAllister, R. C. Newton, S. Nurnberg, P. K. Welch, M. B. Covington, J. Med. Chem., 36, 1434 (1993).
21. O. V. Singh, C. P. Garg, R. P. Kapoor, Synthesis, 1025 (1990).
22. E. J. Corey, F. Y. Zhang, Org. Lett., 1, 1287 (1999).
23. F. Y. Zhang, E. J. Corey, Org. Lett., 2, 1097 (2000).
24. N. H. Num, Y. Kim, Y. J. You, D. H. Hong, H. M. Kim, B. Z. Ahn, Eur. J. Med. Chem., 38, 179 (2003).
25. Y. Hu, X. Liang, J. Wang, Z. Zheng, X. Hu, J. Org. Chem., 68, 4542 (2003).
26. S. Harada, N. Kumagai, T. Kinoshita, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 125, 2582 (2003).
27. A. Puschl, H. C. Rudbeck, A. Faldt, A. Confante, J. Kehler, Synthesis, 291 (2005).
28. J. Wang, H. Li, L. Zu, W. Wang, Adv. Synth. Catal., 425 (2006).
29. T. G. Nikolaeva, N. V. Petrova, A. P. Kriven'ko, Chem. Heterocycl. Comp., 35, 813 (1999).