Synthesis of functionalized benzyl amines by the reductive alkylation of heterocyclic and heteroaromatic amines with arylaldehydes and preparation of the intermediates for new synthetic biomolecules

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 9, 2008, Pages 42-51

  Ignatovich, Janna ^a   Gusak, Klaudiya ^a   Kovalyov, Vitaliy ^a   Kozlov, Nikolay ^a   Koroleva, Elena ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY OF NEW MATERIALS   (Belarus)

Author keywords

Benzyl derivative; Heterocyclic amines; Reductive alkylation

Indexed keywords

EID: 41849144521     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.905     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Reits, A. B.; Bennett, D. J.; Blum, P. S.; Codd, E. E.; Maryanoff, C. A.; Ortegon, M. E.; Renzi, M. J.; Ascott, M. K.; Shank, R. P.; Vaught, J. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 1060.
2. (b) Zhuang, Z.-P; Kung, M. P.; Kung, H. P. J. Med .Chem. 1994, 37, 1406.
3. (c) Szakacs, Z.; Beni, S.; Vagra, Z.; Orfi, L.; Keri, G.; Noszal, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 249.
4. (d) Arasasinghan, P. N.; Fotsch, C.; Ouyang, X.; Norman, M. H.; Kelly, M. B.; Staerk, K. L.; Karbon, B.; Hale, C.; Baumgart, J. V.; Zambrano, M.; Cheetham, J.; Tamago, N. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 9.
5. (e) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 901.
6. (a) Venable, J. D.; Chai, W.; Dvorak, C. A.; Grice, C. A.; Jablonowski, J.; Shah, A. C. R.; Kwok, A. K.; Ly, K. S.; Pio, B.; Wei, J.; Desai, P. J.; Jiang, W.; Nguyen, S.; Ling, P.; Wilson, S. J.; Dunford, P.J.; Thurmond, R. L.; Lovenberg, T. W.; Karlsson, L.; Carruthers, N. I.; Edwards, J. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 8289.
7. (b) Andersen, K.; Lifjefors, T.; Gundetoffe K.; Perreguard, J.; Bogeso, K. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 950.
8. (c) Enguehard-Gueiffier, C.; Hübner, H.; Hakmaoui, Ah.; Allouchi, H.; Gmeiner, P.; Argiolas, A.; Melis, M. R.; Gueiffier, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3938.
9. (d) Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C-K.; Reusser, F.; Palmer, Aristoff, P. A.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarplay, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci .U.S.A. 1991, 88, 8806.
10. (e) Leopoldo, M.; de Giorgio, P.; Berardi, F.; Lacivita, E.; Colabuto, N.A.; Perrone, R.; Tortorella, V. J. Med. Chem. 2002, 45, 5727.
11. (a) Kozlov, N. G.; Gusak, K. N.; Tkachev, A. A. Khim. Geterotsyklich. Soed. 2007, 877.
12. (b) Kozlov, N. G.; Koroleva, E. V.; Ignatovich, J. V.; Gusak, K. N; Kadutskii, A. P. Zh. Org. Khim. 2007, 43, 902.
13. (c) Kozlov, N. G.; Tereshko, A. B.; Gusak, K. N. Zh. Org. Khim. 2006, 42, 281.
14. (d) Kozlov, N. G.; Pashkovskii, F. S.; Gusak, K. N.; Koroleva, E. V.; Tereshko, A. B.; Lokot, I. P. Zh. Org. Khim. 2004, 40, 584.
15. (e) Kadutskii, A.; Kozlov, N. Synlett 2006, 1349.
16. (f) Koroleva, E. V.; Ignatovich, J. V.; Gusak, K. N. The Second International Symposium on Structure and Function of Biomolecules, Minsk, Belarus, October 3-4, 2006:Abstract No. PR-65.
17. (a) Sairam, P.; Puranik, R.; Kelkar, A. S.; Sasikiran S.; Veerender, M.; Parvathi, A. Synthetic. Comm. 2003, 33, 3597.
18. (b) Monge, A.; Pena, M.; Palop, J. A.; Cardera, J. M.; Rosa, J.; Garcia, E.; Romero, G.; Rio, J; Lasheras, B. J. Med. Chem. 1994, 37, 1320.
19. (a) Wright, W. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 1042.
20. (b) Paul, R.; Hallet, W. A.; Hannifin, J. W.; Reich, M. R.; Johnson, B. D.; Lenhard, R. H.; Dusza, J. P.; Kerwar, S. S.; Lin, Y.; Picett, W. C.; Seifert, C. M.; Torley, L. W.; Tarrant, M. E.; Wrenn, S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2716.
21. (c) Romero, D. L.; Morge, R. A.; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, P. D.; Palmer, J. R.; Johnson, P. D.; Smith, G. W.; Busso, M.; Tan, C-K.; Voorman, R.; Reusser, F.; Downey, K. M.; So, A. G.; Tarplay, W. G.; Aristoff, P. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 999.
22. (a) Regnier, G. L.; Cavenary, R. J.; Laubie, M. J.; LeDouary, J. C. J. Med. Chem. 1968, 11, 1151.
23. (b) Hitchins, R. O.; Kandasamy, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 3571.
24. (c) Prasab, R. N.; Hawkins, L. R.; Tietje, K. J. Med. Chem. 1968, 11, 1144.
25. (d) Tarasevich, V. A.; Kozlov, N. G. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 55.
26. (a) Saxena, I.; Borah, R.; Sarma, J.C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 503.
27. (b) Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
28. (c) Bailey, H. V.; Heaton, W.; Vicker, N.; Potter, B. V. L. Synlett 2006, 2444.
29. (d) Micovic, I. V.; Ivanovic, D. M.; Paitak, D. M.; Bojic, V. D. Synthesis 1991, 1043.
30. (e) Mattson, R. J.; Pham, K. M.; Leuck, D. J.; Cowen, K. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2552.
31. (f) Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
32. (g) Saidi, M. R.; Brown, R. S.; Ziyaei-Halmjani, A. J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 194.
33. (h) Gribble, G. W.; Jasinski, J. M.; Pellicone, J. T.; Panetta, J. A. Synthesis 1978, 766.
34. (i) Bhattacharyya, S.; Neidigh, K. A.; Avery, M. A.; Williamson, J. S. Synlett 1999, 1781.
35. (a) Ignatovich, J. V.; Gusak, K. N.; Chernikhova, T. V.; Kozlov, N. G.; Koroleva, E. V. Chem. Heterocycl. Comp. (Russ.) 2007, 12, 1820.
36. (b) Ignatovich, J. V. Izvestiya of NAN Belarus, Ser. Khim. 2006, 5, 56.
37. (a) Gravotto, G.; Nanj, G. M.; Tagliapietra, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1731.
38. (b) Chen, B.-C.; Sundeen, J. E.; Guo, P.; Bednarz, M. S.; Zhao, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1245.
39. Marchini, P.; Liso, G.; Reho, A. J. Org. Chem. 1975, 23, 3453.
40. Schellenberg, K. A. J. Org. Chem. 1963. 28, 3259.
41. Gusak, K. N.; Tereshko, A. B.; Kozlov, N. G. Zn. Obsch. Khim. (Russ.) 2000, 70, 320.