Substituent effects on keto-enol tautomerization of β-diketones from X-ray structural data and DFT calculations

New Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 4, 2008, Pages 694-704

  Bertolasi, Valerio ^a   Ferretti, Valeria ^a   Gilli, Paola ^a   Yao, Xiaoquan ^b   Li, Chao Jun ^b  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIKETONE; ALKYL GROUP; CURCUMIN; FUNCTIONAL GROUP; KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONICS; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BOND; ISOMER; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; TAUTOMERIC SHIFT; TRANS ISOMER; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 41549112054     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b714708b     Document Type: Article

References (96)

1. J. Emsley Struct. Bonding 1984 57 147
2. F. Hibbert J. Emsley Adv. Phys. Org. Chem. 1990 26 256
3. G. Gilli and V. Bertolasi, in The Chemistry of Enols, ed., Z. Rappoport,,, J. Wiley, and Sons, New York, 1990, ch. 13, pp. 713-764
4. B. Floris, in The Chemistry of Enols, ed., Z. Rappoport,,, J. Wiley, and Sons, New York, 1990, ch. 4, pp. 148-305
5. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4917
6. A. J. Vila C. M. Lagier A. C. Olivieri J. Phys. Chem. 1991 95 5069
7. S. Bolvig P. E. Hansen Curr. Org. Chem. 2000 4 19
8. R. Srinivasan J. S. Feenstra S. T. Park S. Xu A. Zewail J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2266
9. G. Buemi C. Gandolfo J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1989 85 215
10. J. J. Dannenberg R. Rios J. Phys. Chem. 1994 98 6714
11. K. Hinsen B. Roux J. Chem. Phys. 1997 106 3567
12. T. Hishida F. Hirata S. Kato J. Chem. Phys. 1999 110 3938
13. S. J. Grabowski J. Phys. Org. Chem. 2003 16 797
14. B. Schiott B. B. Iversen G. K. H. Madsen F. K. Larsen T. C. Bruice Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12799
15. G. K. H. Madsen B. B. Iversen F. K. Larsen M. Kapon G. M. Reissen F. H. Herbstein J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10040
16. R. Boese M. Yu. Antipin D. Bläser K. A. Lyssenko J. Phys. Chem. B 1998 102 8654
17. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3845
18. K. A. Lyssenko M. Yu. Antipin Russ. Chem. Bull. 2006 55 1
19. G. Gilli F. Bellucci V. Ferretti V. Bertolasi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1023
20. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1994 116 909
21. G. Gilli P. Gilli J. Mol. Struct. 2000 552 1
22. P. Gilli, V. Ferretti, V. Bertolasi and G. Gilli, in Advances in Molecular Structure Research, ed., M. Hargittai, and, I. Hargittai,, JAI Press, Greenwich, CT, 1996, vol 2, pp. 67-102
23. L. Sobczyk S. J. Grabowski T. M. Krygowski Chem. Rev. 2005 105 3513
24. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10405
25. F. H. Allen S. Bellard M. D. Brice B. A. Cartwright A. Doubleday H. Higgs T. Hummelink B. G. Hummelink-Peters O. Kennard W. D. S. Motherwell J. Rodgers D. G. Watson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 35 2331
26. X. Yao C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6884
27. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1977 307 326
28. A. Altomare M. C Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115
29. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1997
30. M. Nardelli J. Appl. Crystallogr. 1995 28 659
31. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
32. M. N. Burnett and C. K. Johnson, ORTEP III, Report ORNL-6895, Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, USA, 1996
33. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bonding, Oxford University Press, London, 1999
34. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
35. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845
36. J. Toullec, in The Chemistry of Enols, ed., Z. Rappoport,,, J. Wiley, and Sons, New York, 1990, ch. 6, pp. 324-398
37. D. Semmingsen Acta Chem. Scand. 1972 26 143
38. R. D. G. Jones Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 2133
39. W. Winter K. -P. Zeller S. Berger Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1979 34 1606
40. D. E. Williams Acta Crystallogr. 1966 21 340
41. F. J. Hollander D. H. Templeton A. Zalkin Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973 29 1552
42. R. D. G. Jones Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976 32 1807
43. M. C. Etter D. A. Jahn Z. Urbanczyk-Lipkowska Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 260
44. B. Kaitner E. Mestrovic Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1523
45. S. Ozturk M. Akkurt S. Ide Z. Kristallogr. 1997 212 808
46. K. Kato Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1971 27 2028
47. N. Dege I. Yildim A. Guldeste H. Inac I. Koca N. Kahveci A. Ozyetis O. Buyukgungor Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 o60
48. D.-J. Wang C.-Y. Zheng L. Fan Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 o3681
49. V. Bertolasi L. Pretto G. Gilli P. Gilli Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 850
50. L. Pandolfo G. Facchin R. Bertani P. Ganis G. Valle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 576
51. L. Pandolfo R. Bertani G. Facchin L. Zanotto P. Ganis G. Valle R. Deraglia Inorg. Chim. Acta 1995 237 27
52. S. Abram U. Abram T. Zimmermann Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 50 765
53. J. Emsley N. J. Freeman P. A. Bates M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 297
54. B. Chen F. R. Fronczek A. W. Maverick Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 m147
55. J. Emsley L. Y. Y. Ma S. C. Nyburg A. W. Parkins J. Mol. Struct. 1990 240 59
56. J. Emsley L. Y. Y. Ma P. A. Bates M. Motevalli M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 527
57. J. Emsley L. Y. Y. Ma S. A. Karaulov M. Motevalli M. B. Hursthouse J. Mol. Struct. 1990 216 143
58. A. Dohring R. Goddard P. W. Jolly C. Kruger V. R. Polyakov Inorg. Chem. 1997 36 177
59. Y. Nakano I. Dai K. Ihara S. Sato K. Ohashi Anal. Sci. 1999 15 607
60. S.-Z. Xi X.-Y. Wang J. Zhang W.-X. Chen Z.-Y. Zhou Jiegou Huaxue 2001 20 439
61. Yu. Zhdanov L. P. Olekhnovich V. I. Simakov N. G. Furmanova V. I. Minkin Dokl. Akad. Nauk SSSR 1985 282 1389
62. S. Onitsuka H. Nishino Tetrahedron 2003 59 755
63. J. Lokaj P. Sivy D. Ilavsky S. Marchalin V. Vrabel V. Kettmann Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992 48 1063
64. L. Kutschabsky G. Argay G. W. Fischer T. Zimmermann Z. Chem. 1984 24 216
65. A. F. Arrieta A. Mostad Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2001 57 o669
66. A. F. Arrieta K. A. Haglund A. Mostad Acta Chem. Scand. 1995 49 918
67. C. M. Silvernail G. Yap R. D. Sommer A. L. Rheingold V. W. Day J. A. Belot Polyhedron 2001 20 3113
68. J. A. Belot J. Clark J. A. Cowan G. S. Harbison A. I. Kolesnikov Y.-S. Kye A. J. Schultz C. Silvernail X. Zhao J. Phys. Chem. B 2004 108 6922
69. S. Lim Y. Min B. Choi D. Kim I. Yoon S. S. Lee I.-M. Lee Tetrahedron Lett. 2001 42 7645
70. J. Emsley N. J. Freeman M. B. Hursthouse P. Bates J. Mol. Struct. 1987 161 181
71. D. Ulku C. Arici F. Ercan M. Sacmaci E. Saripinar Y. Akcamur Z. Kristallogr. 2003 218 377
72. K. A. Lyssenko D. V. Lyubetsky M. Yu. Antipin Mendeleev Commun. 2003 60
73. P. Groth D. Semmingsen Acta Chem. Scand., Ser. B 1976 30 737
74. H. Quast M. Seefelder S. Ivanova M. Heubes E.-M. Peters K. Peters Eur. J. Org. Chem. 1999 3343
75. J. R. Cannon V. A. Patrick A. H. White Aust. J. Chem. 1986 39 1811
76. A. Mostad U. Pedersen P. B. Rasmussen S.-O. Lawesson Acta Chem. Scand., Ser. B 1984 38 479
77. C. H. Gorbitz A. Mostad Acta Chem. Scand. 1993 47 509
78. A. Mostad Acta Chem. Scand. 1994 48 144
79. C. H. Gorbitz A. Mostad U. Pedersen P. B. Rasmussen S.-O. Lawesson Acta Chem. Scand., Ser. B 1986 40 420
80. M. Carano F. Cicogna J. L. Houben G. Ingrosso F. Marchetti L. Mottier F. Paolucci C. Pinzino S. Roffia Inorg. Chem. 2002 41 3396
81. L. Dobrzanska G. O. Lloyd Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 o2114
82. B.-C. Hong H.-I. Sun Y.-J. Shr K.-J. Lin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2939
83. P. A. Slepukhin G. L. Rusinov V. N. Charushin V. I. Filyakova N. S. Karpenko D. B. Krivolapov I. A. Litvinov Russ. Chem. Bull. 2004 53 1272
84. G. L. Starova I. N. Domnin V. N. Plotkin V. S. Fundamenskii D. S. Yufit Kristallografiya 1994 39 925
85. D. F. Mullica J. W. Karban D. A. Grossie Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 601 1
86. J. W. Karban M. K. Aparicio R. R. Palacios K. A. Richardson K. K. Klausmeyer Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o2043
87. A. Ramazani L. Dolatyari A. R. Kazemizadeh E. Ahmadi A. A. Toraci R. Welter Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 2004 219 181
88. K. Balasubramanian J. Agric. Food Chem. 2006 54 3512
89. M. J. Frisch A. C. Scheiner H. F. Schaefer, III J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1985 82 4194
90. V. Barone C. Adamo J. Chem. Phys. 1996 105 11007
91. G. Buemi F. Zuccarello J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 347
92. G. Chung O. Kwon Y. J. Kwon J. Phys. Chem. A 1997 101 4628
93. MaterialStudio,Version 3.0, Accelerys Inc., 2003
94. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992 B45 13244
95. S. Yamabe N. Tsuchida K. Miyajima J. Phys. Chem. A 2004 108 2750
96. M. A. Freitag T. L. Pruden D. R. Moody J. T. Parker M. Fallet J. Phys. Chem. A 2007 111 1659