Inorganic/organic salts as heterogeneous basic catalysts for cyanosilylation of carbonyl compounds

Synlett

Volumn , Issue 10, 2004, Pages 1776-1778

  He, Bin ^a   Li, Yan ^a   Feng, Xiaoming ^a,b   Zhang, Guolin ^c  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^c CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

Author keywords

Carbonyl compounds; Cyanohydrins; Cyanosilylation; Heterogeneous catalysis; Potassium carbonate

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; INORGANIC SALT;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHIRALITY; CYANOSILYLATION; QUANTUM YIELD; ROOM TEMPERATURE;

EID: 4143132140     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-829569     Document Type: Article

References (41)

1. Fraile, J. M.; Garcia, J. I.; Mayoral, J. A. Catal. Today 2000, 57, 3.
2. Higuchi, K.; Onaka, M.; Izumi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2016.
3. Matthews, B. R.; Gountzos, H.; Jackson, W. R.; Watson, K. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5157.
4. Ziegler, T.; Horsch, B.; Effenberger, F. Synthesis 1990, 575.
5. (a) Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045.
6. (b) Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Matthews, B. R.; Jayatilake, G. S.; Watson, K. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1447.
7. (a) Effenberger, F.; Stelzer, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 873.
8. (b) Zandbergen, P.; Brussee, J.; Van der Gen, A.; Kruse, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 769.
9. (a) Komatsu, N.; Uda, M.; Suzuki, H.; Takahashi, T.; Domae, T.; Wada, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7215.
10. (b) Kaur, H.; Kaur, G.; Trehan, S. Synth. Commun. 1996, 26, 1925.
11. (c) Golinski, M.; Brock, C. P.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 159.
12. (d) Matsubara, S.; Takai, T.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1991, 1447.
13. (e) Vougiouskas, A. E.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5513.
14. (f) Greenlee, W. J.; Hangauer, D. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4559.
15. (g) Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899.
16. (h) Gasmann, P. G.; Talley, J. J. Org. Synth. 1981, 60, 14.
17. (i) Evans, D. A.; Truesdale, L. K.; Carroll, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 55.
18. (j) Kobayashi, S.; Tsuchya, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1991, 537.
19. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
20. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
21. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
22. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
23. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
24. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
25. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
26. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
27. (k) For asymmetric cyanosilylation see: Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Tararov, V. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147. (l) Tian, S. K.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195. (m) Tian, S. K.; Hong, R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900. (n) Deng, H. B.; Isler, M. P.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009. (o) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412. (p) Hamashima, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691. (q) Yabu, K.; Masumoto, S.; Yamasaki, S.; Hamashima, Y.; Kanai, M.; Du, W.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908. (r) Yabu, K.; Masumoto, S.; Kanai, M.; Curran, D. P.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923. (s) Masumoto, S.; Suzuki, M.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
28. (a) Shen, Y. C.; Feng, X. M.; Li, Y.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Synlett 2002, 793.
29. (b) Shen, Y. C.; Feng, X. M.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Synlett 2002, 1353.
30. (c) Shen, Y. C.; Feng, X. M.; Li, Y.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Tetrahedron 2003, 59, 5667.
31. (d) Shen, Y. C.; Feng, X. M.; Li, Y.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Eur. J. Org. Chem. 2004, 129.
32. (a) Chen, F. X.; Feng, X. M.; Qin, B.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Org, Lett. 2003, 5, 949.
33. (b) Chen, F. X.; Feng, X. M.; Qin, B.; Zhang, G. L.; Jiang, Y. Z. Synlett 2003, 558.
34. (c) Zhou, H.; Chen, F.-X.; Qin, B.; Feng, X. M.; Zhang, G.-L. Synlett 2004, 1077.
35. Somanathan, R.; Rivero, I. A.; Gama, A.; Ochoa, A.; Aguirre, G. Synth. Commun. 1998, 28, 2043.
36. Onaka, M.; Higuchi, K.; Sugita, K.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1989, 1393.
37. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Rossi, M. Synlett 1999, 315.
38. Kantam, M. L.; Sreekanth, P.; Santhi, P. L. Green Chem. 2000, 47.
39. 2O and THF.
40. Izumi, Y.; Namami, H.; Higuchi, K.; Onaka, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4741.
41. 1H NMR spectroscopy.