Sequential ortho-lithiations; The sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 7, 2008, Pages 1215-1221

  Flemming, Jonathan P ^a,b   Berry, Malcolm B ^b   Brown, John M ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; FUNCTIONAL GROUPS;

ELECTROPHILIC TRAPPING;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 41149124339     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b716954j     Document Type: Article

References (41)

1. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879 933
2. P. Beak V. Snieckus Acc. Chem. Res. 1982 15 306 312
3. J. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, VCH, Weinheim, 2002
4. M. Stratakis J. Org. Chem. 1997 62 3024 3025
5. P. E. Eaton C. H. Lee Y. Xiong J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8016 8018
6. W. Schlecker A. Huth E. Ottow J. Mulzer Annalen 1995 1441 1446
7. M. Uchiyama Y. Matsumoto D. Nobuto T. Furuyama K. Yamaguchi K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8748 8750
8. M. Uchiyama M. Kameda O. Mishima N. Yokoyama M. Koike Y. Kondo T. Sakamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4934 4946
9. M. Uchiyama M. Koike M. Kameda Y. Kondo T. Sakamoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8733 8734
10. J. Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041 4047
11. W. Wang V. Snieckus J. Org. Chem. 1992 57 424 426
12. S.-i. Mohri M. Stefinovic V. Snieckus J. Org. Chem. 1997 62 7072 7073
13. D. Tilly S. S. Samanta A. De A.-S. Castanet J. Mortier Org. Lett. 2005 7 827 830
14. C. Pichon B. Odell J. M. Brown Chem. Commun. 2004 598 599
15. H.-G. Schmalz T. Volk D. Bernicke S. Huneck Tetrahedron 1997 53 9219 9232
16. N. F. Masters D. A. Widdowson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 955 956
17. M. Fukui T. Ikeda T. Oishi Tetrahedron Lett. 1982 23 1605 1608
18. D. R. Armstrong W. Clegg S. H. Dale E. Hevia L. M. Hogg G. W. Honeyman R. E. Mulvey Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3775 3778
19. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802 3824
20. C. Heiss T. Rausis M. Schlosser Synthesis 2005 617 621
21. G. A. Chotana M. A. Rak M. R. Smith J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10539
22. J. Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka M. R. Smith Science 2002 295 305 308
23. M. Steurer K. Tiedl Y. P. Wang W. Weissensteiner Chem. Commun. 2005 4929
24. B. Ferber S. Top R. Welter G. Jaouen Chem.-Eur. J. 2006 12 2081 2086
25. S. Ogawa N. Furukawa J. Org. Chem. 1991 56 5723 5726
26. C. Quesnelle T. Iihama T. Aubert H. Perrier V. Snieckus Tetrahedron Lett. 1992 33 2625 2628
27. N. Le Fur L. Mojovic N. Ple A. Turck V. Reboul P. Metzner J. Org. Chem. 2006 71 2609 2616
28. M. Mikolajczyk J. Drabowicz Synthesis 1974 124 126
29. W. J. Houlihan A. J. Pieroni J. Heterocycl. Chem. 1973 10 405 406
30. A. C. Ranade R. S. Mali R. M. Gidwani H. R. Deshpande Chem. Ind. 1977 310
31. A. C. Ranade R. S. Mali H. R. Deshpande Experientia 1979 35 574
32. B. J. Wakefield D. J. Berry J. Chem. Soc. C 1971 642 645
33. D. J. Berry J. D. Cook B. J. Wakefield J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 2190 2192
34. J. Clayden C. C. Stimson M. Keenan Chem. Commun. 2006 1393 1394
35. J. L. Garcia Ruano M. T. Aranda J. M. Aguirre Tetrahedron 2004 60 5383 5392
36. E. Block S. Ahmad J. L. Catalfamo M. K. Jain R. Apitz-Castro J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7045 7055
37. M. H. Brodnitz J. V. Pascale L. J. Van der Slice Agric. Food Chem. 1971 19 273 275
38. G. Mann D. Baranano J. F. Hartwig A. L. Rheingold I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9205
39. I. N. Somin E. A. Germanguz Zh. Org. Khim. 1969 5 1780 1783
40. Y. Tanoue A. Terada I. Seto Y. Umezu O. Tsuge Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988 61 1221 1224
41. W. J. Chazin L. D. Colebrook Magn. Reson. Chem. 1985 23 597 604