Recognition properties of flavin analogues with bile acid-based receptors: Role of steric effects in hydrogen bond based molecular recognition

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 3, 2008, Pages 216-222

  Chattopadhyay, Prosenjit ^a   Nagpal, Rekha ^a   Pandey, Pramod S ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; ASSOCIATION REACTIONS; KETONES; MOLECULAR RECOGNITION; PYRIDINE;

BILE ACID; DIOCTYLAMIDE; FLAVIN;

BODY FLUIDS;

EID: 41149115260     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07342     Document Type: Article

References (48)

1. (a) F. Müller, Top. Curr. Chem. 1983, 108, 71.
2. (b) C. T. Walsh, Y.-C. J. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 333. doi:10.1002/ANIE.198803331
3. (c) A. Niemz, V. M. Rotello, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 44, doi:10.1021/AR9800406L
4. (d) P. F. Fitzpatrick, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 299. doi:10.1021/AR0000511
5. (a) V. Massey, P. Hemmerich, Biochem. Soc. Trans. 1980, 8, 246.
6. (b) R. B. Silverman, J. Biol. Chem. 1983, 258, 14766.
7. (a) F. Yoneda, Y. Sakuma, M. Ichiba, K. Shinomura, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 830. doi:10.1021/JA00419A034
8. (b) M. Sako, Y. Kojima, K. Hirota, Y. Maki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1691. doi: 10.1039/C39840001691
9. (c) V Kumar, K. A. Woode, R. F. Bryan, B. A. Averill, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 490. doi:10.1021/JA00263A022
10. (d) J. Takeda, S. Ohta, M. Hirobe, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7677. doi:10.1021/JA00259A017
11. (e) T. Akiyama, F. Simeno, M. Murakami, F. Yoneda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6613. doi:10.1021/JA00043A002
12. (f) A. Niemz, J. Imbriglio, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 887. doi:10.1021/JA963704A
13. (g) T. Kajiki, H. Moriya, K. Hoshino, T. Kuroi, S. Kondo, T. Nabeshima, Y. Yano, J. Org. Chem. 1999, 64, 9679. doi:10.1021/ JO9913210
14. (h) N. Choy, K. C. Russell, J. C. Alvarez, A. Fider, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1515. doi:10.1016/S0040-4039(99)02327-8
15. (i) Y. Legrand, M. Gray, G. Cooke, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15789. doi:10.1021/JA036940B
16. (j) S. M. S. Chauhan, R. Singh, Geetanjali, Synth. Commun. 2003, 33, 1179. doi:10.1081/SCC-120017194
17. (k) P. Chattopadhyay, R. Rai, P. S. Pandey, Synth. Commun. 2006, 36, 1857. doi:10.1080/00397910600602552
18. (l) R. L. Koder, B. R. Lichtenstein, J. F. Cerda, A. -F. Miller, P. L. Dutton, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5517.doi:10.1016/.J. TETLET.2007.05.165
19. (a) Y. Yano, N. Tamura, K. Mitsui, T. Nabeshima, Chem. Lett. (Jpn.) 1989, 1655. doi:10.1246/CL.1989.1655
20. (b) S. Shinkai, G.-X. He, T. Matsuda, A. D. Hamilton, H. S. Rosenzweig, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5895. doi:10.1016/S0040- 4039(01)93499-9
21. (c) N. Tamura, K. Mitsui, T. Nabeshima, Y. Yano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2229. doi:10.1039/P29940002229
22. (d) E. Breinlinger, A. Niemz, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5379. doi:10.1021/JA00124A029
23. (e) T. Hayashi, A. Fujimoto, T. Kajiki, S. Kondo, Y. Yano, Chem. Lett. (Jpn.) 2000, 1018. doi:10.1246/CL.2000.1018
24. (f) A. O. Cuello, C. M. McIntosh, V. Rotello, J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3517. doi:10.1021/JA994204V
25. (g) G. Cooke, F. M. A. Duclairori, P. John, N. Polwart, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2003, 2468. doi:10.1039/B307980P
26. (h) K. Das, H. Nakade, J. Penelle, V. M. Rotello, Macromolecules 2004, 37, 310. doi:10.1021/MA0346355
27. (i) G. Cooke, Y. Legrand, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2004, 1088, doi:10.1039/B401470G
28. (j) S. Watanabe, N. Kosaka, S. Kondo, Y. Yano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 569. doi:10.1246/BCSJ.77.569
29. (k) J. B. Carroll, G. Cooke, J. F. Garety, B. J. Jordan, S. Mabruk, V. M. Rotello, Chem. Commun. 2005, 3838. doi:10.1039/B505215G
30. J. B. Carroll, B. J. Jordan, H. Xu, B. Erdogan, L. Lee, L. Cheng, C. Tiernan, G. Cooke, V. M. Rotello, Org. Lett. 2005, 7, 2551. doi:10.1021/OL0505407
31. (m) P. Chattopadhyay, P. S. Pandey, Tetrahedron 2006, 62, 8620. doi:10.1016/J.TET.2006.06.029
32. (n) S. Miyazaki, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 905. doi:10.1002/ANIE.200604028
33. (a) E. Breinlinger, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1165. doi:10.1021/JA9612110
34. (b) A. J. Goodman, E. C. Breinlinger, C. M. McIntosh, L. N. Grimaldi, V.M. Rotello, Org. Lett. 2001, 3, 1531. doi:10.1021/OL015838L
35. (c) M. Gray, A. J. Goodman, J. B. Carrol, K. Bardon, M. Markey, G. Cooke, V. M. Rotello, Org. Lett. 2004, 6, 385. doi:10.1021/OL036279G
36. Y. Hao, Y. Su, Huaxue Shijie 2003, 44, 547.
37. (a) M. A. Farran, R. M. Claramunt, C. Lopez, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Arkivoc 2007, 4, 20.
38. (b) O. Wiest, C. B. Harrison, N. J. Saettel, R. Cibulka, M. Sax, B. Koenig, J Org. Chem. 2004, 69, 8183. doi:10.1021/JO0494329
39. (c) B. Konig, M. Pelka, R. Reichenbach-Klinke, J. Schelter, J. Daub, Eur. J Org. Chem. 2001, 2001, 2297. doi:10.1002/1099- 0690(200106)2001:12<2297::AID-EJOC2297>3.0.CO;2-R
40. (a) G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A 1990, 46, Abl. doi:10.1107/S0108767390000277
41. (b) G. M. Sheldrick, SHELXTL-NT 2000, Version 6.12, Reference Manual 2000 (University of Göttingen: Göttingen, Germany).
42. (a) A. P. Davis, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 243. doi:10.1039/CS9932200243
43. (b) A. P. Davis, J.-B. Joos, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 143.
44. (c) E. Virtanen, E. Kolehmainen, Eur. J Org. Chem. 2004, 3385. doi: 10.1002/EJOC.200300699
45. P. Chattopadhyay, P. S. Pandey, Biorg.Med. Chem Lett. 2007, 17, 1553. doi:10.1016/J.BMCL.2006.12.115
46. T. Okuyama, Y. Yokoyama, Y. Yokoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2181. doi:10.1246/BCSJ.74.2181
47. M. Hynes, J Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 311. doi:10.1039/DT9930000311
48. J. J. Hasford, C. J. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2251. doi:10.1021/JA972992N